3-브롬벤조산 (585-76-2) 물리적 및 화학적 특성
3-브롬벤조산
메타 위치에 브롬 치환기를 가진 방향족 카복실산으로, 특수 화학 및 의약품 개발에서 합성 중간체 및 빌딩 블록으로 널리 사용됩니다.
| CAS Number | 585-76-2 |
| 분류 | 벤조산 유도체 |
| 대표 형태 | 아이보리색 결정성 분말 |
| 일반 등급 | EP, JP |
3-브롬벤조산은 벤조산 유도체 군에 속하는 방향족 단일카복실산으로, 메타(3-) 위치에 단일 브롬 치환기를 갖고 있습니다. 구조적으로는 치환된 벤젠 고리에 카복실기와 1,3-관계에 있는 브롬 원자를 포함하며, 전자 구조는 방향족 π-시스템과 카복실레이트/산 기능기 간의 공명과 브롬 치환기에 의한 유도 효과 및 약한 공명 효과가 특징입니다. 카복실산은 전형적인 약산성과 수소 결합 형성 능력을 제공하며, 브롬은 치환되지 않은 벤조산에 비해 분자량, 분극성 및 지용성을 증가시킵니다.
물리화학적 거동 측면에서, 이 화합물은 상온에서 중성의 비이온성 고체이며, 브롬 치환기에 의한 소수성 영향 때문에 벤조산에 비해 수용성은 제한적입니다. 산-염기 화학은 주로 카복실기의 지배를 받으며(전형적 방향족 카복실산 특성: 염기성 매질에서 대응하는 벤조산염으로 탈양성자화), 카복실산의 일반적 유기 반응인 에스테르화, 산 염화물 형성 반응에 참여하고, 아릴-할라이드 결합을 이용한 교차 결합 및 강한 조건 하에서 친핵성 방향족 치환 반응에 관여합니다. 열 및 화학적 안정성은 일반 할로겐화 벤조산과 유사하며, 일반적으로 결정성 고체로 안정하나, 강한 환원성, 강한 친핵성 또는 강염기성 조건 하에서는 할로겐 치환기가 치환되거나 환원적으로 제거되거나 고리의 탈카복실화가 일어날 수 있습니다.
이 물질의 일반 상업 등급으로는 EP, JP가 있습니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 상황에서는 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 제공되지 않습니다.
녹는점
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끓는점
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증기압
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인화점
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화학적 특성
용해도 및 상 거동
3-브롬벤조산은 아이보리색 결정성 분말로 보고됩니다. 치환된 벤조산으로서 양성자형태에서는 수용성이 제한적이나 벤조산염 음이온으로 중화 시 수용성이 크게 증가하는 것으로 기대됩니다. 유기 용매에서의 용해도는 보통 더 높으며, 극성 비양성 용매 및 중간 극성 유기 용매는 방향족 카복실산을 쉽게 용해합니다. 메타-브롬 치환기는 벤조산에 비해 소수성 표면적과 분극성을 증가시켜 수용성을 감소시키고 비극성 상에 대한 친화력을 증가시키며, 이는 아래에 논의된 계산된 분배 특성과 일치합니다.
반응성 및 안정성
카복실산기는 고전적 변환 반응(에스테르화, 활성화 후 아미드화, 산 염화물 전환)의 주요 반응 부위입니다. 아릴-브롬 결합은 탄소-탄소 및 탄소-헤테로원자 결합 형성(교차결합형 변환)에 유용한 기능기로 강한 친핵성 또는 금속 촉매 조건 하에서 치환될 수 있습니다. 카복실기를 가진 방향족 고리는 전자친화성 치환에 대해 전체적으로 반응성이 감소하며, 메타 위치의 브롬 원자는 약한 유도적 반응저하 효과를 주고 전자친화적 치환에 메타 지배 효과를 나타냅니다. 강한 환원 조건에서는 브롬이 환원적으로 제거될 수 있고, 높은 온도 또는 촉매 조건에서는 탈카복실화가 일어날 수 있습니다. 고체 상태에서는 정상 보관 시 화학적으로 안정하지만, 강한 산화제나 강염기와는 접촉을 피하여 원하지 않는 부반응을 방지해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 상황에서는 이 특성에 대한 실험적 확립 값이 제공되지 않습니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
- 분자식: \(\ce{C7H5BrO2}\)
- 분자량: 201.02
- 정확 질량 / 단일동위원소 질량: 199.94729
이 값들은 7개의 탄소 방향족 골격에 브롬 1개와 카복실기가 치환된 것을 반영하며, 무거운 원자 수는 10으로 보고됩니다.
LogP 및 극성
- XLogP3 (계산값): 2.9
- 위상적 극성 표면적(TPSA): 37.3
- 수소 결합 공여자 수: 1
- 수소 결합 수용자 수: 2
계산된 \(\log P\)값은 수용성 감소 및 유기 상으로의 분배 증가와 일치하는 중간 정도의 지용성을 나타냅니다. TPSA와 수소 결합 수는 단일 수소 결합 공여자 카복실산과 용매화 및 분자간 수소 결합이 가능한 두 개의 수용자 원자(카보닐 및 하이드록실 산소)를 반영합니다.
구조적 특징
- SMILES:
C1=CC(=CC(=C1)Br)C(=O)O - InChI:
InChI=1S/C7H5BrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) - InChIKey:
VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N - 회전 가능한 결합 수 (계산값): 1
- 분자 복잡도 (계산값): 136
- 형식 전하: 0
구조적으로 이 화합물은 입체배위 중심 없이 단일 공유결합 단위입니다. 카복실기는 방향족 고리에 평면 공명성 부분구조를 제공하며, 브롬 원자는 분극성을 증가시키고 고체 상태 패킹에서 할로겐 결합 모티프를 통해 간접적인 비공유 결합 상호작용에 참여할 수 있습니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 585-76-2
- EC 번호: 209-562-3
- UNII: 7DCT3A73LX
- ChEBI: CHEBI:166850
- ChEMBL: CHEMBL63399
- DSSTox 물질 ID: DTXSID8060408
공급자 및 등록 목록에 나타나는 기타 관련 식별자에는 여러 구식 및 내부 접근 번호가 포함됩니다.
동의어 및 구조 명칭
일반적인 동의어 및 명칭 변형은 다음과 같습니다: m-브롬벤조산; 벤조산, 3-브롬-; 3-브롬벤젠카복실산; 메타-브롬벤조산. 다양한 명명 규칙과 구식 기록을 반영하는 다수의 제출자 제공 동의어 및 카탈로그 식별자가 존재합니다.
산업 및 상업적 적용
대표적 용도 및 산업 분야
3-브로모벤조산은 주로 유기 합성의 중간체로 사용됩니다. 이 물질의 역할은 할로겐화된 방향족 카복실산의 전형적인 역할로, 제약, 농화학 및 특수 화학 연구에서 보다 복잡한 분자 합성을 위한 빌딩 블록으로 사용되며, 에스터, 아미드 또는 산 유도체로의 유도체화에도 활용됩니다. 또한 할로겐화 벤조산 모티프가 필요한 재료 및 정밀화학 제조 분야에서도 사용됩니다.
합성 또는 제형에서의 역할
합성 응용에서 카복실기는 활성화 및 결합 화학에 사용되며, 방향족 브로마이드기는 금속 매개 또는 친핵성 치환 전략을 위한 핸들로써 방향족 고리에 다양한 치환기를 도입하는 데 활용됩니다. 전형적인 변환 반응으로는 활성화 후 에스테르화, 아미드화, 산 클로라이드 형성, 그리고 방향족–할로겐 결합을 이용한 C–C 및 C–헤테로원자 결합 형성이 있습니다. 현재 데이터 구성에서는 간결한 적용 요약은 제공되지 않으나, 실무에서는 위에 설명한 일반적인 특성에 근거하여 이 물질이 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
상업용 물질 제형에 대해 보고된 GHS 기반 위험성 정보에 따르면 피부 및 눈 자극과 호흡기 자극 가능성이 있습니다. 보고된 위험 문구는 다음과 같습니다: H315 — 피부 자극; H319 — 심각한 눈 자극; H335 — 호흡기 자극 가능성. 보고된 GHS 경고 문구는 "Warning"입니다. 이러한 분류는 취급 시 피부 및 눈 접촉을 피하고 흡입 노출을 최소화해야 함을 나타냅니다.
보관 및 취급 주의사항
환기가 잘 되는 장소에서 적절한 개인 보호 장비(장갑, 눈 보호구, 보호복)를 착용하여 피부 및 눈 접촉을 방지하고 먼지 발생을 최소화하여 취급하십시오. 강한 산화제, 강한 환원제 등과의 반응을 피하기 위해 서늘하고 건조하며 밀폐된 용기에 보관하십시오. 유출 및 폐기물 처리는 지역 규정 및 할로겐화 유기 고형물의 표준 절차를 따르십시오. 자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
