3-ブロモ安息香酸 (585-76-2) の物理的および化学的特性
3-ブロモ安息香酸
メタ位にブロモ置換基を有する芳香族カルボン酸であり、特殊化学品および医薬品開発における合成中間体およびビルディングブロックとして一般的に用いられます。
| CAS番号 | 585-76-2 |
| ファミリー | 安息香酸誘導体 |
| 製品形態 | 淡黄白色結晶性粉末 |
| 一般的なグレード | EP, JP |
3-ブロモ安息香酸は、ベンゾン酸誘導体クラスに属する芳香族モノカルボン酸で、メタ（3-）位置に単一のブロモ置換基を有します。構造的には、置換されたベンゼン環にカルボキシル基と1,3-配位の臭素原子が結合しており、電子構造は芳香族π系とカルボキシレート/酸機能との共役およびブロモ基の誘起効果と弱い共鳴効果に特徴づけられます。カルボン酸は典型的な弱酸性と水素結合形成能を付与し、臭素はベンゾン酸に比べ分子量、分極性および親油性を増加させます。
物理化学的挙動としては、常温下で中性かつ非イオン性の固体であり、ブロモ置換基による疎水性の影響でベンゾン酸に比べ水への溶解性は限定的です。酸塩基化学はカルボキシル基が支配的で（典型的な芳香族カルボン酸の挙動：塩基性条件下で対応するベンゾエートに脱プロトン化）、カルボン酸の一般的な有機変換（エステル化、酸塩化物生成）および芳香族ハライド結合を利用した反応（クロスカップリング、強い条件下での求核的芳香族置換）に参加します。熱的および化学的には典型的なハロゲン化安息香酸として振る舞い、一般的に結晶性固体として安定ですが、強還元性、強求核性または強塩基性条件下ではハロゲンの置換または還元的除去や環の脱炭酸が起こります。
この物質の一般的な市販グレードは次のとおりです：EP、JP。
基本的な物理特性
密度
本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。
融点
本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。
沸点
本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。
蒸気圧
本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。
引火点
本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。
化学的特性
溶解性および相挙動
3-ブロモ安息香酸は淡黄白色の結晶性粉末として報告されています。置換された安息香酸として、プロトン化形態では水への溶解度は限定的ですが、ベンゾエート陰イオンとして中和されると大幅に水溶性が向上します。有機溶媒中での溶解性は一般的に高く、極性非プロトン有機溶媒および中程度の極性有機溶媒は芳香族カルボン酸を容易に溶解します。メタ位のブロモ置換基は非極性表面積および分極性をベンゾン酸に比べ増加させ、水性溶媒への溶解性を減少させる一方で非極性相への親和性を高めます。これは下記の計算された分配パラメータと整合します。
反応性および安定性
カルボン酸基は古典的変換（エステル化、活性化後のアミド化、酸塩化物への変換）における主要な反応部位です。アリール-臭素結合は、炭素-炭素結合および炭素-ヘテロ原子結合形成反応（クロスカップリング型変換）に有用な官能基であり、強い求核条件または金属触媒条件下で置換されうる官能基です。カルボキシル基を有する芳香族環は全体として求電子置換反応に対して脱活性化を示し、メタ位の臭素も弱い誘起的脱活性効果を及ぼし、求電子置換反応ではメタ指向性を示します。強還元条件では臭素は還元的に除去される可能性があり、脱炭酸は高温またはカルボキシル基除去を目的とした触媒条件下で起こり得ます。固体状態では、通常保存下で化学的に安定ですが、強い酸化剤および強塩基とは接触を避けるべきで、これらは望ましくない副反応を促進する恐れがあります。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。
分子パラメータ
分子量および分子式
- 分子式: \(\ce{C7H5BrO2}\)
- 分子量: 201.02
- 正確質量 / 単一同位体質量: 199.94729
これらの値は、1つの臭素および1つのカルボキシル基を有する七炭素芳香環骨格を反映しており、重原子数は10と報告されています。
LogPおよび極性
- XLogP3（計算値）: 2.9
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: 37.3
- 水素結合供与体数: 1
- 水素結合受容体数: 2
計算された\(\log P\)は、適度な親油性を示し、これは水への溶解度減少と有機相への分配増加と整合します。TPSAおよび水素結合数は、単一の水素結合供与性カルボン酸と2つの受容性原子（カルボニル酸素およびヒドロキシル酸素）による溶媒和および分子間水素結合形成能と一致します。
構造的特徴
- SMILES:
C1=CC(=CC(=C1)Br)C(=O)O - InChI:
InChI=1S/C7H5BrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) - InChIKey:
VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N - 回転可能結合数（計算値）: 1
- 分子複雑度（計算値）: 136
- 形式上の電荷: 0
構造的には立体中心を持たない単一の共有結合単位であり、カルボキシル基は芳香族環に結合する平面共役部分を提供します。臭素原子は分極性を高め、固体中の結晶格子においてハロゲン結合モチーフを介した非共有結合相互作用に間接的に関与します。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS番号: 585-76-2
- EC番号: 209-562-3
- UNII: 7DCT3A73LX
- ChEBI: CHEBI:166850
- ChEMBL: CHEMBL63399
- DSSTox物質ID: DTXSID8060408
サプライヤーおよび登録リストに見られる関連識別子には、複数の旧式および内部アクセッション番号が含まれています。
同義語および構造名
一般的な同義語および名称変種には、m-ブロモ安息香酸、ベンゾン酸3-ブロモ、3-ブロモベンゼンカルボン酸、メタブロモ安息香酸などがあります。複数の提供者が供給する同義語およびカタログ識別子は、さまざまな命名規則および旧式記録を反映しています。
産業的および商業的用途
代表的な用途および産業分野
3-ブロモ安息香酸は主に有機合成の中間体として使用されます。その役割はハロゲン化芳香族カルボン酸に典型的であり、医薬品、農薬、および特殊化学品の研究でより複雑な分子を合成するための構築ブロックとして、またエステル、アミド、または酸誘導体への誘導化に用いられます。さらに、ハロゲン化安息香酸モチーフが必要とされる材料およびファインケミカル製造にも使用されます。
合成または製剤における役割
合成用途において、カルボキシル基は活性化およびカップリング化学に使用される一方、アリールブロミドは金属媒介または求核置換反応を介して芳香環に様々な置換基を導入するためのハンドルとして機能します。代表的な変換反応には、カルボン酸の活性化後のエステル化、アミド化、酸クロリドの形成、およびC–C結合やC–ヘテロ原子結合の形成におけるアリール–ハライド結合の利用が含まれます。現時点のデータでは簡潔な応用概要はありませんが、実際には上述の一般的性質に基づいて本物質が選択されます。
安全性および取扱概要
急性および職業上の毒性
市販されている製剤に関するGHSベースの危険情報によると、皮膚および眼の刺激性、ならびに呼吸器刺激の可能性が報告されています。報告されている危険有害性情報には以下があります：H315 — 皮膚刺激性；H319 — 強い眼刺激性；H335 — 呼吸器刺激の恐れ。GHSのシグナルワードは「警告」とされています。これらの分類は、取扱い時の皮膚・眼との接触の回避および吸入曝露の最小化の必要性を示しています。
保管および取扱上の注意
換気の良い場所で適切な個人用保護具（手袋、眼の保護具、防護服など）を着用し、皮膚および眼との接触を防止し、粉塵発生を最小限に抑えて取り扱ってください。強力な酸化剤、強力な還元剤などの非適合物質から離れた、冷暗所の密閉容器で保管してください。こぼれや廃棄物の処理は、地域の規制およびハロゲン化有機固体に関する標準手順に従って行う必要があります。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および地域の法令を参照してください。
