1,4-Dibromobenceno (106-37-6) Propiedades Físicas y Químicas
1,4-Dibromobenceno
Intermedio aromático para-dibrominado suministrado como halogenado monoaromático cristalino para uso en síntesis especializada, investigación de materiales y estándares analíticos.
| Número CAS | 106-37-6 |
| Familia | Monoaromáticos halogenados |
| Forma Típica | Sólido cristalino incoloro |
| Grados Comunes | BP, EP, JP, USP |
El 1,4-dibromobenceno es un monoaromático halogenado para-disustituido con la fórmula general \(\ce{C6H4Br2}\). Estructuralmente es un anillo bencénico simétrico y planar que lleva dos átomos de bromo en las posiciones 1 y 4 (orientación para). Los sustituyentes bromo aportan masa atómica significativa y polarizabilidad, mientras contribuyen con efectos inductivos atraelectrones combinados con participación de pares solitarios en resonancia; esto produce una molécula que es globalmente no polar en términos de capacidad para enlaces de hidrógeno (sin donadores ni aceptores de enlace H) pero moderadamente polarizable, como se refleja en su momento dipolar medible en fase condensada.
Características electrónicas y fisicoquímicas: el área polar superficial topológica (TPSA) es 0 Å2 y el compuesto carece de donadores y aceptores de enlace H, lo que corresponde a baja solubilidad acuosa y pobre interacción por enlaces de hidrógeno. La lipofilicidad es alta para un aromático pequeño (XLogP ~ 3.8; Log Kow experimental ≈ 3.79), resultando en un potencial de bioacumulación de moderado a alto en organismos acuáticos. La estabilidad química es característica de bencenos halogenados: es resistente a hidrólisis simple bajo condiciones ambientales, térmicamente estable hasta temperaturas de descomposición, pero susceptible a activación oxidativa o metabólica (vía óxido de arenos) bajo condiciones de fuerte oxidación o metabolismo biológico.
Relevancia industrial: ampliamente seleccionado como intermedio en síntesis orgánica (química de intermediarios para tintes y productos farmacéuticos) y usado históricamente como fumigante. Sus propiedades físicas — sólido cristalino a temperatura ambiente con presión vapor apreciable — hacen que sea manejable como reactivo sólido o fundido en procesos formulativos y sintéticos. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, USP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
Valor experimental reportado: 0.9641 @ \(99.6\,^\circ\mathrm{C}\). El valor fuente se da sin unidad explícita; el contexto disponible asocia este valor numérico con densidad experimental medida bajo la temperatura indicada.
Punto de Fusión
Punto de fusión: \(87.3\,^\circ\mathrm{C}\). Este alto punto de fusión (para un aromático pequeño) es consistente con un isómero para simétrico y cristalino que se empaqueta eficientemente en estado sólido.
Punto de Ebullición
Punto de ebullición: \(220.40\,^\circ\mathrm{C}\). El punto de ebullición relativamente alto refleja el peso atómico elevado aportado por dos sustituyentes bromo y las incrementadas interacciones de van der Waals resultantes.
Presión de Vapor
Datos de presión de vapor reportados como: \(0.05\ \mathrm{mmHg}\) (temperatura no especificada en una entrada) y \(0.0575\ \mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\). Estos valores indican volatilidad medible a temperatura ambiente y explican la importancia de la inhalación como vía potencial de exposición en entornos industriales.
Punto de Inflamación
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
- Descrito como sólido cristalino incoloro a blanco con olor reminiscente a xileno.
- Notas de solubilidad (textuales): "SÓLUBLE EN TOLUENO, MUY SOLUBLE EN TOLUENO CALIENTE; MUY SOLUBLE EN DISULFURO DE CARBONO."
- Entradas adicionales: "Prácticamente insoluble en agua; soluble en aproximadamente 70 partes de alcohol; soluble en benceno, cloroformo; muy soluble en éter."
- Indicaciones de concentración: "> 10% en acetona" y "> 10% en benceno." Interpretación: el compuesto es efectivamente insoluble en agua (\(\ce{H2O}\)) pero se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos no polares y moderadamente polares (aromáticos, éteres, disulfuro de carbono, cetonas, solventes clorados). El comportamiento de fase es típico de aromáticos halogenados pesados: baja solubilidad acuosa, buena solubilidad en medios orgánicos y volatilización desde fases acuosas es posible dado su presión de vapor y la constante de Henry estimada reportada en otras fuentes.
Reactividad y Estabilidad
- Descomposición térmica: "MODERADAMENTE PELIGROSO; AL CALENTARSE HASTA SU DESCOMPOSICIÓN, EMITE HUMOS TÓXICOS DE /BROMURO DE HIDRÓGENO/." El bromuro de hidrógeno debe representarse químicamente como \(\ce{HBr}\).
- Comportamiento propio de su clase química: los bencenos halogenados son generalmente estables químicamente a hidrólisis nucleofílica y condiciones acuosas neutras. La reactividad en sustitución electrofílica aromática está reducida respecto al benceno porque los halógenos son globalmente desactivantes aunque dirigen sustituyentes a posiciones orto/para vía resonancia. Bajo condiciones fuertemente oxidantes puede ocurrir oxidación del anillo o debrominación. La biotransformación en animales se produce mediante activación metabólica (intermedios óxido de areno) generando fenoles bromados, lo que indica su susceptibilidad a rutas metabólicas xenobióticas a pesar de su estabilidad química en condiciones ambientales.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
Entradas termodinámicas disponibles (según se reporta): - Calor de vaporización: 13,047.8 g cal/g mol (unidades informadas según se dan). - Calor de fusión: 20.55 cal/g = 85.98 J/g = 20,284 J/mol. No se dispone de entalpías estándar adicionales (formación), capacidades caloríficas molares estándar ni datos tabulados confiables de capacidad calorífica dependiente de temperatura en el contexto actual. No hay valores experimentales establecidos para esas propiedades ausentes aquí.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C6H4Br2}\).
- Peso molecular: \(235.90\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) (reportado como 235.90).
- Masa exacta: 235.86593 (reportada).
- Masa monoisotópica: 233.86798 (reportada).
LogP y Polaridad
- XLogP calculado: 3.8.
- Log Kow experimental reportado: 3.79.
- TPSA: 0 Å2. Interpretación: el compuesto es lipofílico con área polar superficial despreciable y sin funcionalidad para enlaces de hidrógeno, conduciendo a baja solubilidad acuosa y tendencia a repartirse en fases orgánicas y biota (potencial de bioconcentración moderado a alto).
Características Estructurales
- La disustitución para-aromática confiere alta simetría molecular y eficiencia de empaquetamiento cristalino (consistente con el punto de fusión observado y parámetros cristalográficos reportados).
- Los sustituyentes bromo contribuyen a una mayor polarizabilidad molecular y masa; son débilmente donadores de electrones por resonancia pero fuertemente atraelectrones por inducción, desactivando el anillo frente a sustitución electrofílica mientras dirigen nuevas sustituciones a posiciones orto/para.
- No se reportan enlaces rotatorios; la rigidez anular y la ausencia de sustituyentes flexibles influyen en el comportamiento en estado sólido y en las interacciones intermoleculares.
Identificadores y Sinónimos
Números y Códigos de Registro
- CAS: 106-37-6
- Número CE (Comunidad Europea): 203-390-2
- UNII: 9991W3M5HZ
- ChEBI: CHEBI:37150
- ChEMBL: CHEMBL195407
- InChI: InChI=1S/C6H4Br2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
- InChIKey: SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1=CC(=CC=C1Br)Br
(Proporcione los identificadores anteriores tal como se informan; InChI, InChIKey y SMILES se muestran en línea como identificadores informáticos.)
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos seleccionados (según informado): p‑Dibromobenceno; 1,4‑dibromobenceno; para‑dibromobenceno; p‑Bromofenil bromuro; Benceno, 1,4‑dibromo‑. Existen sinónimos adicionales de depositantes y proveedores que pueden incluir variantes ortográficas menores.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
Usos primarios reportados: intermediario en síntesis orgánica (colorantes y fármacos), fabricación de intermedios, y uso histórico como fumigante. La sustancia se produce y utiliza en entornos de química orgánica industrial donde se aprovecha su papel como bloque de construcción arilo halogenado.
Rol en Síntesis o Formulaciones
- Frecuentemente utilizado como electrófilo arilo o como precursor para funcionalización adicional (reacciones de acoplamiento cruzado y síntesis aromáticas sustituidas).
- Los métodos de preparación incluyen conversión a partir de p‑bromoanilina diazotizada y bromación catalítica de bromobenceno, lo que indica rutas sintéticas prácticas para producción a escala.
- En formulaciones, su baja polaridad y compatibilidad con disolventes orgánicos lo hacen adecuado como disolvente/aditivo de reacción o como intermediario cristalino para su manejo en matrices orgánicas.
Si se requiere un resumen conciso de la aplicación más allá de los puntos anteriores, no hay detalles adicionales disponibles en el contexto actual; en la práctica, la sustancia se selecciona con base en las propiedades generales descritas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
- Resumen de clasificación de peligros (informado): irritante para piel y ojos (Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2), puede causar irritación respiratoria (STOT SE 3), y se observan peligros por exposición repetida incluyendo toxicidad orgánica (hígado, riñón) en clasificaciones agregadas.
- Notas toxicológicas: potencial hepatotóxico ocupacional y efectos neurotóxicos tipo solvente han sido reportados; estudios en animales experimentales indican efectos hepáticos y unión covalente al ADN en algunas especies tras administración intraperitoneal. Dosis de referencia oral crónica (RfD) reportada en resúmenes regulatorios: \(1\times 10^{-2}\ \mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{día}^{-1}\) (0.01 mg/kg‑día).
- Ecotoxicidad: descrito como muy tóxico para la vida acuática con efectos duraderos; los factores medidos de bioconcentración (BCF) varían ampliamente (desde decenas hasta >1.000), lo que implica potencial de bioacumulación en organismos acuáticos.
Controles ocupacionales: evitar la inhalación y el contacto cutáneo; usar controles de ingeniería (ventilación con extracción localizada) y equipo de protección personal (guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad/protección facial). Para exposiciones agudas seguir las medidas estándar de descontaminación y atención médica indicadas en la información de seguridad específica del producto.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
- Almacenar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y fuentes de ignición. Mantener los envases bien cerrados y protegidos contra daños físicos.
- Prevenir la liberación al medio ambiente; evitar la contaminación de fuentes de agua y alcantarillado.
- Guía para extinción de incendios (general): usar espuma, polvo químico seco o CO2; enfriar los envases con pulverización de agua. La combustión o descomposición a alta temperatura puede generar gases corrosivos y tóxicos (incluido \(\ce{HBr}\)).
- Para información detallada sobre peligros, transporte y regulaciones, los usuarios deben consultar la Hoja de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Los controles comunes para emergencias y derrames incluyen aislamiento del área afectada, ventilación, contención de escurrimientos y uso de equipo de protección personal adecuado (incluida protección respiratoria si hay presencia de vapores).
