2'-Bromoacetanilida (614-76-6) Propiedades Físicas y Químicas
2'-Bromoacetanilida
Acetanilida bromada en posición orto usada como intermediario aromático de acetamida para síntesis, desarrollo de rutas y aplicaciones analíticas en fabricación química e I+D.
| Número CAS | 614-76-6 |
| Familia | Acetanilidas |
| Forma Típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados Comerciales Comunes | EP |
2'-Bromoacetanilida (IUPAC: N-(2-bromofenil)acetamida) es un derivado de anilina N-acetilado dentro de la clase estructural de las acetanilidas. La molécula contiene un anillo fenilo sustituido con un grupo bromo en posición orto y un enlace amida; la fórmula empírica es \(\ce{C8H8BrNO}\). La estructura electrónica está dominada por el motivo anilida conjugado (arilo–NH–CO), que proporciona un donador de enlace de hidrógeno (el N–H de la amida) y un aceptador de enlace de hidrógeno (el oxígeno carbonilo). El grupo bromo en posición orto ejerce un efecto inductivo neto atrayente de electrones y una perturbación resonante modesta del anillo aromático, además de introducir una influencia estérica que altera las conformaciones diédricas anillo-amida y el empaquetamiento cristalino.
A nivel molecular, esta combinación de un pequeño grupo amida polar y un anillo aromático halogenado proporciona una lipofilicidad moderada y solubilidad acuosa limitada. El valor computado de XLogP (ver Parámetros Moleculares) es consistente con un reparto débil a moderado en fases no polares; la baja superficie polar topológica refleja el único centro de polaridad amida. La estabilidad química es típica de acetanilidas arílicas simples: estable bajo condiciones ambiente pero susceptible a hidrólisis en medios fuertemente ácidos o básicos y a deshalogenación reductiva o nucleofílica en condiciones forzadas. El sustituyente bromo en posición orto es un grupo sintéticamente útil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales y reacciones de intercambio halógeno en síntesis de intermediarios químicos finos y farmacéuticos.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de Fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de Ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Presión de Vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de Inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fases
No se dispone de valores cuantitativos de solubilidad acuosa en el contexto de datos actual. Cualitativamente, como acetanilida orto-bromo, la sustancia combina un anillo aromático hidrofóbico y una funcionalidad amida polar única; este balance estructural produce típicamente solubilidad baja a moderada en agua y buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, diclorometano, acetato de etilo, acetona). La superficie polar topológica computada es de 29.1 (ver Parámetros Moleculares) y un único donador N–H indica capacidad limitada de formación de enlaces de hidrógeno con agua en masa; la selección de disolvente para recristalización o reacciones debería favorecer disolventes orgánicos moderadamente polares. En estado sólido el compuesto forma cristales ordenados (ver Características Estructurales) y exhibirá comportamiento de fase consistente con amidas aromáticas neutrales pequeñas (transiciones nítidas de fusión/solidificación cuando es puro).
Reactividad y Estabilidad
El enlace amida es químicamente robusto bajo condiciones neutras; la hidrólisis al correspondiente anilina y ácido acético requiere condiciones fuertemente ácidas o básicas o catálisis enzimática. El bromo arílico es un grupo electrofílico clásico para acoplamientos cruzados catalizados por metales de transición (por ejemplo, Suzuki, Buchwald–Hartwig, Sonogashira) y para sustituciones nucleofílicas aromáticas sólo bajo condiciones activadas o forzadas. La deshalogenación reductiva puede ocurrir bajo condiciones fuertemente reductoras. El material debe considerarse químicamente estable en envases secos y bien sellados a temperatura ambiente, pero puede sufrir transformaciones cuando se expone a ácidos fuertes, bases o reactivos reductores/oxidantes fuertes.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C8H8BrNO}\)
- Peso molecular: 214.06 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta / Masa monoisotópica: 212.97893 (valor reportado como "212.97893")
Identificadores (códigos estructurales): SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1Br; InChI InChI=1S/C8H8BrNO/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9/h2-5H,1H3,(H,10,11); InChIKey VOBKUOHHOWQHFZ-UHFFFAOYSA-N. (SMILES, InChI y InChIKey mostrados como códigos en línea.)
Otros descriptores/composiciones computados disponibles: Conteo de átomos pesados 11; carga formal 0; complejidad 149; conteo de átomos isotópicos 0.
LogP y Polaridad
- XLogP3 / XLogP computado: 1.4 (reportado como "1.4")
- Superficie polar topológica (TPSA): 29.1 (reportado como "29.1")
- Donadores de enlace de hidrógeno: 1
- Aceptadores de enlace de hidrógeno: 1
- Conteo de enlaces rotatorios: 1
Interpretando estos valores: el XLogP de 1.4 indica lipofilicidad modesta en relación con acetanilidas no halogenadas; TPSA y los conteos únicos de donador/aceptador son consistentes con área polar limitada y solvatación acuosa moderada. Estas características favorecen la solubilidad en disolventes orgánicos y permeabilidad moderada a membranas en ensayos biológicos.
Características Estructurales
La estructura principal es una anilina N-acetilada (acetanilida) con un bromo en posición orto: la amida (–NH–CO–CH3) está conjugada con el anillo fenilo, reduciendo la basicidad del nitrógeno de la anilina y contribuyendo a la planaridad del enlace arilo-amida. Los datos cristalográficos reportados para el compuesto indican estructura monoclínica (símbolo del grupo espacial: P 1 21/n 1; número del grupo espacial 14). Los parámetros representativos de celda unitaria incluyen: a = 4.78080, b = 11.9344, c = 14.6859, α = 90.00, β = 96.820, γ = 90.00, con Z = 4 y Z' = 1; los factores residuales reportados oscilan entre 0.0305 y 0.0352 en diferentes determinaciones. Las longitudes de celda unitaria se expresan en ångströms (Å) en informes cristalográficos (\(\mathrm{\AA}\)). El sustituyente orto promueve la no planaridad entre el anillo y la acetamida en algunos conformadores e influye significativamente en el enlace intermolecular de hidrógeno y contactos halógeno···π o halógeno···oxígeno en estado sólido.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- RN CAS: 614-76-6
- Número Comunidad Europea (EC): 627-343-4
- ID Sustancia DSSTox: DTXSID10210330
- Número Nikkaji: J29.484E
- Wikidata: Q83085004
- InChI:
InChI=1S/C8H8BrNO/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9/h2-5H,1H3,(H,10,11) - InChIKey:
VOBKUOHHOWQHFZ-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(=O)NC1=CC=CC=C1Br
(Cada registro/código listado arriba se toma de identificadores depositados.)
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos suministrados por el depositante y comúnmente usados que aparecen en las listas de identificadores incluyen (entradas seleccionadas tal como fueron reportadas): 2'-Bromoacetanilida; N-(2-Bromofenil)acetamida; 2-bromoacetanilida; o-Bromoacetanilida; Acetamida, N-(2-bromofenil)-; N-Acetil-2-bromoanilina; 2-Bromo-N-acetilanilina; orto-bromoacetanilida; 2-bromo-1-acetilaminobenceno. (Existen múltiples otros sinónimos y etiquetas de registro presentes en los metadatos del proveedor/depositante.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
No hay un resumen conciso de aplicaciones disponible en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona en base a sus propiedades generales descritas arriba. Como una acetanilida halogenada, se usa rutinariamente como intermediario sintético en química fina y entornos de investigación donde la funcionalidad aril-bromuro se emplea para acoplamientos cruzados mediado por metales de transición o para manipulación adicional de grupos funcionales.
Rol en Síntesis o Formulaciones
El sustituyente orto-bromo convierte al compuesto en un típico reactivo electrofílico para acoplamientos cruzados catalizados por paladio (p. ej., Suzuki, Buchwald–Hartwig) para introducir diversos sustituyentes en la posición 2. El grupo N-acetilo protege el nitrógeno de la anilina y modula la reactividad; secuencias de desprotección/hidrólisis pueden generar derivados de 2-bromoanilina. Más allá del uso como intermediario sintético, no se documentan aplicaciones específicas a gran escala en formulaciones o productos comerciales en el contexto actual de datos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Las clasificaciones GHS reportadas para esta sustancia indican riesgos de irritación cutánea y ocular y potencial para irritación respiratoria: Palabra de advertencia "Advertencia"; las clases de peligro reportadas incluyen Irrit. cutánea 2 (100%), Irrit. ocular 2 (100%) y STOT SE 3 (97.9%). Los enunciados de peligro asociados incluyen H315: Provoca irritación cutánea; H319: Provoca irritación ocular grave; H335: Puede provocar irritación respiratoria. Las medidas preventivas apropiadas para esta clasificación incluyen evitar la inhalación, el contacto con ojos y piel, y el uso de controles de ingeniería adecuados y equipo de protección personal.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Manipular bajo precauciones estándar de laboratorio químico: usar ventilación local por extracción cuando se puedan generar polvos o vapores, y usar guantes, gafas de seguridad y ropa protectora para prevenir la exposición dérmica y ocular. Evitar fuentes de ignición en operaciones que involucren disolventes; controlar el polvo y derrames para minimizar la exposición por inhalación. Almacenar en un lugar fresco, seco, bien ventilado, en recipientes bien cerrados y segregar de oxidantes fuertes, ácidos/bases fuertes y agentes reductores fuertes que puedan promover descomposición o reacciones no deseadas. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
