Propiedades físicas y químicas del 2-clorociclohexano-1,4-diol
2-clorociclohexano-1,4-diol
Diol de ciclohexano halogenado empleado como intermedio sintético y bloque de construcción para investigación en el desarrollo de productos químicos finos y farmacéuticos.
| Número CAS | No especificado para esta entrada |
| Familia | Dioles de ciclohexano halogenados |
| Forma típica | Líquido incoloro a pálido |
| Grados comerciales comunes | EP |
El 2-clorociclohexano-1,4-diol es un ciclohexano mono-clorado que porta dos grupos hidroxilo en posición 1,4; su fórmula molecular neutral es \(\ce{C6H11ClO2}\). Estructuralmente, esta molécula es un diol sustituido de ciclohexano en el que la combinación de dos hidroxilos vicinales/remotos y un cloro secundario produce un alcohol de anillo pequeño polar, capaz de formación de enlaces de hidrógeno, con flexibilidad conformacional limitada impuesta por el anillo saturado de seis miembros. Los dos grupos hidroxilo actúan como donantes y aceptores de enlace de hidrógeno, mientras que el sustituyente cloro incrementa la polarizabilidad local y desplaza modestamente la lipofilicidad en relación con el diol padre.
Las características electrónicas y el comportamiento ácido-base son típicos de dioles alifáticos no ácidos: los hidroxilos son débilmente ácidos (sin pKa titulable en el rango acuoso neutro), pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares y coordinarse a través de pares libres, pero no se ionizan en condiciones normales. El coeficiente de partición calculado para la molécula (XLogP3 = 0.5) y el área polar superficial topológica (TPSA = 40.5) indican una lipofilicidad baja a moderada con polaridad apreciable; esta combinación favorece una solubilidad razonable en disolventes orgánicos polares y una solubilidad acuosa medible aunque no extrema. El cloro secundario no está altamente activado para sustitución nucleofílica en condiciones neutras; la hidrólisis o desplazamiento requiere condiciones forzadas (nucleófilos fuertes, ácidos o bases, o temperaturas elevadas). La oxidación del grupo diol bajo agentes oxidantes fuertes puede convertir uno o ambos alcoholes en derivados carbonílicos; en condiciones ambientales se espera que el compuesto sea estable a aire y humedad.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de fusión
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de ebullición
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Presión de vapor
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de inflamación
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
No hay datos cuantitativos de solubilidad disponibles en el contexto de datos actual. Cualitativamente, la presencia de dos grupos hidroxilo y un TPSA moderado (40.5) predice una solubilidad apreciable en disolventes orgánicos polares (alcoholes, acetona, acetato de etilo, disolventes apróticos polares) y una solubilidad moderada en agua; el cloro secundario incrementa levemente la superficie hidrofóbica en comparación con un diol no sustituido, pero no anula las interacciones solvente impulsadas por enlaces de hidrógeno. El bajo valor computado de XLogP3 (0.5) es coherente con acumulación limitada en fases no polares e indica preferencia por la fase polar en condiciones de partición. El comportamiento de fases se espera sea típico de dioles alifáticos pequeños: fase líquida homogénea única o fases sólidas de bajo punto de fusión dependiendo de la pureza y composición estereoquímica.
Reactividad y estabilidad
El compuesto es químicamente estable bajo condiciones ambientales y neutras. Consideraciones clave de reactividad: - Oxidación: El diol puede oxidarse a productos que contienen carbonilo (cetonas/aldehídos) con oxidantes fuertes o bajo condiciones catalíticas. - Sustitución/eliminación: El cloro secundario es un grupo saliente potencial; la sustitución nucleofílica o eliminación pueden ocurrir en condiciones fuertemente nucleofílicas o fuertemente básicas/ácidas, pero la reactividad está atenuada por el anillo saturado y la ausencia de grupos activadores. - Esterificación/derivatización: Los grupos hidroxilo sufren química estándar de alcoholes (esterificación, sililación, eterificación) y pueden usarse como puntos de anclaje sintéticos en secuencias multietapa. - Hidrólisis: No se espera que la hidrólisis simple en medios acuosos divida el enlace C–Cl en condiciones suaves; se requieren temperatura elevada y nucleófilos fuertes.
No hay datos disponibles sobre descomposición térmica; el almacenamiento químico debe asumir la potencial oxidación lenta de los grupos alcohol en presencia de oxidantes fuertes.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C6H11ClO2}\)
Peso molecular: 150.60
Masa exacta/monoisotópica: 150.0447573
LogP y polaridad
Coeficiente de partición calculado (XLogP3): 0.5
Área polar superficial topológica (TPSA): 40.5
Número de donantes de enlace de hidrógeno: 2
Número de aceptores de enlace de hidrógeno: 2
Estos descriptores indican lipofilicidad moderada con capacidad para enlaces de hidrógeno bidentados; tales propiedades típicamente se traducen en solubilidad acuosa moderada y permeabilidad pasiva limitada a membranas en comparación con moléculas pequeñas no polares.
Características estructurales
- Nombre IUPAC: 2-clorociclohexano-1,4-diol
- SMILES:
C1CC(C(CC1O)Cl)O - InChI:
InChI=1S/C6H11ClO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h4-6,8-9H,1-3H2 - InChIKey:
FJLDRUKQWZFGCS-UHFFFAOYSA-N
Características estructurales clave: - Anillo saturado de seis miembros con sustituyentes en C1, C2 y C4 (dos hidroxilos en 1 y 4; cloro en 2). - La molécula no presenta carga formal y tiene un conteo computado de enlaces rotables igual a 0, dado que los enlaces del anillo no se consideran rotables, indicando un andamiaje relativamente restringido conformacionalmente. - Se reporta esterequímica indefinida para tres centros estereogénicos, consistente con el potencial estereoisomerismo en múltiples centros cuando la esterequímica no está especificada.
Descriptores computados adicionales: complejidad 97 (adimensional), conteo de átomos pesados 9, conteo de centros estereogénicos definidos/indefinidos según se reporta en descriptores analíticos.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
No se reporta número CAS para esta sustancia en el contexto de datos actual.
Identificadores estructurales:
- SMILES: C1CC(C(CC1O)Cl)O
- InChI: InChI=1S/C6H11ClO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h4-6,8-9H,1-3H2
- InChIKey: FJLDRUKQWZFGCS-UHFFFAOYSA-N
Fórmula molecular: \(\ce{C6H11ClO2}\)
Peso molecular: 150.60
Sinónimos y nombres estructurales
Nombres/sinónimos reportados: - IUPAC: 2-clorociclohexano-1,4-diol - Sinónimo proporcionado por depositante: SCHEMBL9815750
No hay números de registro adicionales ni nombres comerciales disponibles en el contexto de datos actual.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
No hay un resumen conciso de aplicaciones disponible en el contexto de datos actual; en la práctica, esta sustancia se selecciona en función de sus propiedades generales descritas arriba. Como un diol polar pequeño con un cloruro secundario, es más probable que se utilice como: - Un intermediario sintético o bloque de construcción en la investigación de química fina y química medicinal. - Un sustrato para derivatización (protección, oxidación, sustitución) en síntesis orgánicas multietapa.
Estos papeles son comunes para dioles halogenados, pero no se reportan aquí aplicaciones comerciales específicas a gran escala.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Los dos grupos hidroxilo proporcionan funcionalidad reactiva para esterificación, eterificación, secuencias de protección-desprotección y funcionalización dirigida, mientras que el enlace C–Cl ofrece un sitio para desplazamiento nucleofílico o acoplamientos cruzados tras la activación adecuada. Por lo tanto, el compuesto es útil en rutas sintéticas a escala de laboratorio donde se requiere un fragmento polar y difuncional de cicloxano.
En cuanto a "Especificaciones y Grados", el producto puede ofrecerse en grados analíticos generales, reactivos o derivados de farmacopeas dependiendo de las prácticas del proveedor; el grado comercial explícitamente reportado para esta sustancia se lista a continuación.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No hay datos toxicológicos específicos disponibles en el contexto actual. Basado en la clase química (diol alifático clorado), se espera: - Baja volatilidad y por tanto exposición limitada por inhalación bajo manipulación normal de líquidos/sólidos; sin embargo, aerosoles o nieblas aumentan el riesgo por inhalación. - Potencial de irritación cutánea y ocular por contacto directo debido a la funcionalidad alcohólica y acción solvente; se recomiendan guantes y protección ocular. - Toxicidad sistémica desconocida, se debe proceder con precaución; usar medidas estándar de protección en laboratorio.
Para el control de exposición ocupacional, emplear controles de ingeniería (extracción local) y equipamiento de protección personal adecuado (guantes, protección ocular, bata de laboratorio). Evitar ingestión y contacto prolongado con la piel.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
- Almacenar en un área fresca, seca y bien ventilada, alejada de agentes oxidantes fuertes y ácidos/bases fuertes que podrían promover sustituciones o descomposición no deseadas.
- Mantener el recipiente bien cerrado para prevenir contaminación y absorción de humedad; evitar fuentes de ignición para disolventes inflamables usados en conjunto con el material.
- Desechar residuos y sobrantes conforme a la normativa local y procedimientos institucionales.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
