Metooxi (2143-68-2) Propiedades Físicas y Químicas
Metooxi
Un radical alkoxi pequeño y altamente reactivo (CH3O·) comúnmente usado como especie modelo en cinética en fase gaseosa y en I+D mecanicista para modelado de procesos y combustión.
| Número CAS | 2143-68-2 |
| Familia | Radicales alkoxi |
| Forma típica | Radical en fase gaseosa |
| Grados comunes | EP, JP |
El metoxi, formalmente el radical metiloxidilo y comúnmente llamado radical metoxi, es un radical orgánico centrado en oxígeno con un carbono y fórmula molecular \(\ce{CH3O}\). Estructuralmente consiste en un grupo metilo unido a un átomo de oxígeno que porta un electrón desapareado; su pequeño tamaño (dos átomos pesados) y centro radical único determinan gran parte de su comportamiento. Electrónicamente, el electrón desapareado está localizado predominantemente en el oxígeno, confiriendo a la especie un carácter radical fuerte y alta reactividad frente a abstracción de hidrógeno, adición de O2 y recombinación radical-radical. Este radical es típicamente un intermedio transitorio en procesos de oxidación y combustión en fase gaseosa y en química radicalaria en fase solución; no es una molécula estable de capa cerrada, aislable bajo condiciones estándar.
Los descriptores calculados indican un peso molecular muy bajo y una superficie polar muy pequeña: peso molecular 31.034 y área superficial polar topológica 1. El valor calculado de XLogP3 de −0.5 refleja una baja lipofilia consistente con especies pequeñas centradas en oxígeno; los recuentos de donantes y aceptores de enlaces de hidrógeno se reportan como 0 en los descriptores calculados. Desde el punto de vista químico, el metoxi exhibe reactividad clásica radicalaria: rápida abstracción de átomos de hidrógeno de donantes adecuados, adición a enlaces insaturados y combinación rápida con otros radicales o con O2 para formar especies peroxi tipo peróxidos. Estas propiedades lo hacen destacado en estudios mecanicistas de oxidación, química atmosférica y cinética de combustión más que como reactivo comercial a granel.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de un valor establecido experimentalmente para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
No se dispone de un valor establecido experimentalmente para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Ebullición
No se dispone de un valor establecido experimentalmente para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de Vapor
No se dispone de un valor establecido experimentalmente para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Inflamación
No se dispone de un valor establecido experimentalmente para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
El reparto y descriptores de superficie polar calculados indican un radical pequeño, débilmente lipofílico: XLogP3-AA = −0.5 y área superficial polar topológica = 1. El bajo peso molecular (31.034) y polaridad moderada sugieren buena miscibilidad con disolventes polares en escalas de tiempo muy cortas antes de la reacción; sin embargo, la reactividad intrínseca del radical típicamente impide el establecimiento de una solubilidad en equilibrio en fases condensadas. En la práctica, el metoxi se encuentra transitoriamente en fase gaseosa o se genera in situ en reacciones radicalarias en solución; su presencia sostenida en solución está limitada por reacciones secundarias rápidas (recombinación, oxidación).
Reactividad y Estabilidad
El metoxi es un radical altamente reactivo. Las principales reacciones primarias incluyen: - Abstracción de átomos de hidrógeno de enlaces C–H de sustratos orgánicos, iniciando procesos en cadena radicalaria. - Adición al oxígeno molecular para formar metoxiperoxi o intermediarios peroxi relacionados en secuencias de oxidación. - Recombinación (dimerización) y desproporción radical-radical, produciendo productos de capa cerrada tales como formaldehído, derivados de metanol o fragmentos oxigenados en estados de oxidación superiores dependiendo de los socios de reacción y condiciones.
Térmicamente y químicamente, el radical es de corta vida bajo condiciones ambientales y sólo se estabilizará bajo ambientes especializados de matriz a baja temperatura o haces moleculares. Nota sobre modelado computacional: la generación de conformadores para flujos de trabajo estándar de campo de fuerza MMFF94s puede no estar permitida para esta especie debido a una valencia atómica no soportada asociada a la estructura electrónica radicalaria ("La generación de conformadores está prohibida ya que MMFF94s no soporta esta valencia atómica" en metadatos del estatus computacional).
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{CH3O}\).
- Peso molecular: 31.034 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Masa exacta: 31.018389715 (unidades de masa atómica).
- Masa monoisotópica: 31.018389715 (unidades de masa atómica).
- Conteo de átomos pesados: 2.
- Complejidad: 2.
- Carga formal: 0.
- Conteo de unidades covalentemente enlazadas: 1.
- Área superficial polar topológica: 1.
- Conteo de enlaces rotatorios: 0.
- Conteo de donantes de enlace de hidrógeno: 0.
- Conteo de aceptores de enlace de hidrógeno: 0.
Estos parámetros calculados reflejan el marco mínimo de átomos pesados y un centro radical único; son útiles para modelado mecanicista y cinética de reacción pero no implican un material estable o aislable a granel.
LogP y Polaridad
- XLogP3-AA calculado: −0.5.
El valor negativo de XLogP indica una afinidad acuosa moderada relativa a la lipofilia para un radical pequeño y neutro. Dado el centro único de oxígeno y peso molecular extremadamente bajo, se espera que el metoxi se distribuya más fácilmente en fases polares que fragmentos hidrocarbonados más grandes, aunque su tiempo de vida en fases condensadas está limitado por la reactividad química.
Características Estructurales
Los identificadores canónicos SMILES y estandarizados son:
- SMILES: C[O]
- InChI: InChI=1S/CH3O/c1-2/h1H3
- InChIKey: GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N
Estructuralmente, el electrón desapareado en el oxígeno produce longitudes de enlace y patrones de reactividad distintas de los sustituyentes metoxi de capa cerrada (p. ej., metoxi como sustituyente en éteres). El modelado y análisis conformacional deben considerar la estructura electrónica de capa abierta; algunos flujos automatizados de generación de conformadores pueden alertar o bloquear el proceso debido a la valencia/estado electrónico no estándar.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 2143-68-2
- ID ChEBI: CHEBI:32772
- ID HMDB: HMDB0303006
- Números Nikkaji: J273.897J, J2.183.040B
- Wikidata: Q27115113
- InChI:
InChI=1S/CH3O/c1-2/h1H3 - InChIKey:
GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
C[O]
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos reportados y variantes de nombre incluyen: - Metooxi - Metoxilo - metiloxidilo - Radical metoxi - Metiloxi - RefChem:352818 - DTXCID501372364 - DTXSID30944009 - CHEBI:32772 - CH3O (presentado aquí como \(\ce{CH3O}\)) - CH3-O(.) (presentado aquí como \(\ce{CH3-O(.)}\)) - 2143-68-2
(Las entradas anteriores se conservan textualmente tal como aparecían en listas de identificadores; los sinónimos en estilo fórmula molecular se muestran usando formato de fórmula química.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El radical metoxi es principalmente relevante para: - Estudios de oxidación en fase gaseosa, combustión y química atmosférica donde es un intermediario transitorio clave. - Investigaciones cinéticas y mecanicistas de reacciones en cadena de radicales y vías de oxidación. - Sistemas modelo en estudios físico-orgánicos y computacionales de la reactividad radicalaria.
No se maneja ni distribuye típicamente como un reactivo estable a granel; su "uso" principal es como un intermediario generado in situ u observado en experimentos espectroscópicos y cinéticos. Grados comerciales reportados: EP, JP.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En contextos sintéticos, el radical metoxi se encuentra como una especie transitoria que puede efectuar abstracción de átomos de hidrógeno e iniciar reacciones en cadena; no se utiliza habitualmente como reactivo aislado en productos formulados. En la práctica, los procesos que involucran química metoxi dependen de generación in situ (p. ej., fotólisis, homólisis térmica o iniciación catalítica radicalaria) y control inmediato de la reacción mediante trampas o secuestradores de radicales.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No se proporcionan valores toxicológicos cuantitativos en el contexto de datos actual. Como radical reactivo centrado en oxígeno, se espera que el metoxi sea químicamente agresivo hacia moléculas biológicas en contacto y pueda actuar como irritante para la mucosa respiratoria y la piel si se genera in situ en concentraciones apreciables. Los controles de exposición ocupacional deben enfocarse en prevenir la inhalación y el contacto dérmico con intermediarios reactivos y con cualquier mezcla reactiva que genere metoxi.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
El metoxi es un radical reactivo y de vida corta, más que un químico a granel estable; se aplican las medidas precautorias típicas para el manejo de sistemas generadores de radicales: - Generar transitoriamente y utilizar inmediatamente en sistemas cerrados cuando sea posible. - Controlar fuentes de ignición y oxidantes y excluir materiales incompatibles. - Emplear controles de ingeniería apropiados (extracción localizada, captura en fase gaseosa) y equipo de protección personal (guantes, protección ocular, protección respiratoria según se requiera). - Evitar almacenamiento prolongado de materiales o mezclas reactivas que puedan acumular especies radicalarias; enfriar e inertizar el medio de reacción según corresponda para el proceso específico.
Para información detallada sobre riesgos, transporte y reglamentación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) específica del producto y la legislación local.
