Propano-1,3-diol (598-44-7) Propiedades físicas y químicas
Propano-1,3-diol
Un diol alifático pequeño ampliamente utilizado como disolvente, humectante e intermedio en formulaciones para cuidado personal, productos químicos especiales y I+D industrial.
| Número CAS | 598-44-7 |
| Familia | Dioles alifáticos |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | EP, USP |
El propano-1,3-diol es un diol alifático de bajo peso molecular que pertenece a la clase estructural de dioles saturados C3. Su fórmula empírica es \(\ce{C3H8O2}\) y la molécula contiene dos grupos hidroxilo vicinales/terminales según la asignación isomérica; los descriptores estructurales proporcionados (SMILES CCC(O)O) corresponden a una configuración 1,3-diol sobre una cadena de tres carbonos. La presencia de dos grupos hidroxilo confiere una capacidad significativa para enlaces de hidrógeno (dos donantes, dos aceptores), una área polar topológica modesta y una baja lipofilicidad intrínseca para una cadena hidrocarbonada de esta longitud.
Desde el punto de vista electrónico, la molécula es no ionizable bajo condiciones acuosas normales (sin grupos fuertemente ácidos o básicos) y por lo tanto presenta carga neutra a pH ambiente. La funcionalidad diol la hace higroscópica y fuertemente polar: el compuesto se solvata fácilmente con agua y disolventes polares próticos, y es propenso a participar en redes de enlaces de hidrógeno en solución y fases condensadas. Químicamente, los dioles de esta clase son susceptibles a sustitución nucleofílica/esterificación con ácidos fuertes o catalizadores ácidos, conversión oxidativa a productos carbonílicos bajo condiciones de oxidación fuertes, y deshidratación bajo condiciones de ácido fuerte y alta temperatura. Industrial y farmacéuticamente, el propano-1,3-diol se usa ampliamente como disolvente, humectante y componente/intermedio de polímeros (incluyendo uso como monómero en ciertos copolímeros), y se encuentra comúnmente en contextos de cuidado personal y formulación.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
El propano-1,3-diol es altamente polar y es completamente miscible con agua y muchos disolventes orgánicos polares debido a los dos grupos hidroxilo que permiten un extenso enlace de hidrógeno. La solubilidad en disolventes orgánicos no polares es limitada y disminuye con la polaridad del disolvente. En forma concentrada absorbe humedad atmosférica y puede formar fases líquidas azeotrópicas o fuertemente asociadas con otros disolventes próticos; se espera separación de fases con portadores no polares a menos que se utilice un co-disolvente o emulsionante adecuado.
Reactividad y estabilidad
Bajo condiciones normales de almacenamiento y manipulación, el compuesto es químicamente estable. Las principales vías de reactividad son: esterificación con ácidos carboxílicos o cloruros de ácido en presencia de catalizadores ácidos, conversión oxidativa a especies carbonílicas con oxidantes fuertes, y deshidratación bajo ácido fuerte/alta temperatura para obtener subproductos insaturados o cíclicos. Es compatible con la mayoría de materiales comunes de construcción, pero debe mantenerse alejado de agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes para evitar reacciones exotérmicas y degradación.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C3H8O2}\)
- Peso molecular: 76.09 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 76.052429494 (reportado como "ExactMass": "76.052429494")
- Masa monoisotópica: 76.052429494 (reportado como "MonoisotopicMass": "76.052429494")
Estos valores reflejan un diol pequeño, neutro, con oxígeno y bajo peso molecular adecuado para funciones de disolvente y humectante.
LogP y polaridad
- XLogP3 (calculado): -0.3
- Área polar topológica (TPSA): 40.5
- Donantes de enlace de hidrógeno: 2
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 2
El XLogP3 negativo indica baja lipofilicidad y fuerte preferencia por ambientes acuosos y polares. El TPSA moderado junto con dos donantes/aceptores de enlace de hidrógeno sostiene una alta energía de solvatación en agua y generalmente baja permeabilidad a membranas en comparación con organocélicos pequeños menos polares.
Características estructurales
- SMILES:
CCC(O)O - InChI:
InChI=1S/C3H8O2/c1-2-3(4)5/h3-5H,2H2,1H3 - InChIKey:
ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N
Descripción estructural principal: un esqueleto de tres carbonos que porta dos grupos hidroxilo (funcionalidad diol). Descriptores estructurales calculados: RotatableBondCount = 1, HeavyAtomCount = 5, Complexity = 18.9. El único enlace rotatorio y la topología compacta contribuyen a una flexibilidad conformacional relativamente baja en comparación con dioles de cadena más larga.
Nota sobre nomenclatura: los sinónimos depositados y las cadenas IUPAC computadas en los descriptores disponibles incluyen múltiples variantes de nombre (p. ej., "propano-1,1-diol" y simplemente "propano-1,3-diol"); el SMILES proporcionado corresponde a la conectividad 1,3-diol.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 598-44-7
- ID de sustancia DSSTox: DTXSID9074939
- ID HMDB: HMDB0256813
- Número Nikkaji: J91.396K
- Wikidata: Q82003053
- InChI:
InChI=1S/C3H8O2/c1-2-3(4)5/h3-5H,2H2,1H3 - InChIKey:
ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(O)O
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos reportados (seleccionados de la lista suministrada por el depositante): propano-1,3-diol; propano-1,1-diol; Propandiol; propandeiol; n-propandiol; propano diol; 1,3-PROPANEDIOL (USP-RS); propano-1,1-diol; Propanediol (8CI,9CI). Identificadores adicionales y sinónimos históricos aparecen en las listas depositadas; los nombres arriba reflejan aquellos explícitamente proporcionados en los descriptores fuente.
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
El propano-1,3-diol se usa como disolvente, humectante y excipiente en formulaciones para cuidado personal y cosméticos; se reporta una evaluación de seguridad para uso cosmético en los resúmenes toxicológicos disponibles. También aparece como bloque monomérico en ciertos copolímeros y síntesis tipo poliéster (p. ej., citado como componente o monómero en sistemas copoliméricos de ácido dilinoleico/propano-1,3-diol). Los sectores típicos incluyen formulaciones para cuidado personal, fabricación de polímeros especiales y producción de intermedios para química fina.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
En la química de formulación, el propanediol funciona como un disolvente polar/humectante, mejorando la retención de agua y la solvencia para principios activos polares. En química sintética, sirve como un bloque de construcción diol C3 para reacciones de esterificación y policondensación; los dos grupos hidroxilo permiten su incorporación en cadenas poliméricas o unidades espaciadoras. Su baja volatilidad y alta capacidad de solvencia para compuestos polares lo convierten en un cosolvente útil en sistemas multicomponentes.
Resumen de Seguridad y Manejo
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Los resúmenes toxicológicos disponibles indican que el propanediol se considera seguro para su uso en formulaciones cosméticas en las concentraciones típicas empleadas en la práctica; las toxicidades orales y dérmicas agudas para dioles alifáticos simples en este rango de peso molecular son generalmente bajas. Sin embargo, como otros dioles y disolventes, puede producir irritación dérmica u ocular en forma concentrada y se debe minimizar la inhalación de aerosoles o nieblas. El control de la exposición ocupacional debe seguir las prácticas estándar de higiene industrial.
Consideraciones de Almacenamiento y Manejo
Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado en recipientes herméticamente cerrados. Evitar el almacenamiento con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Usar equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular) para evitar el contacto dérmico repetido o prolongado; controlar la formación de polvo o aerosoles cuando sea aplicable. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
