Propionamida (79-06-1) Propiedades Físicas y Químicas

Perfil Químico

Propionamida

Un monómero vinílico soluble en agua utilizado como intermediario y como monómero para poli(propionamidas) en el tratamiento de agua, procesamiento de papel y textil, y reactivos de laboratorio.

Número CAS	79-06-1
Familia	Propionamidas
Forma típica	Polvo o sólido cristalino; también suministrado como soluciones acuosas
Grados comunes	BP, EP, JP, Reagent Grade, USP

Suministrada como monómero técnico o en soluciones acuosas estabilizadas, la propionamida se adquiere principalmente para la síntesis de polímeros (poli(propionamidas)) usados en el tratamiento de agua y aguas residuales, pulpa y papel y procesamiento textil; la adquisición y control de calidad se enfocan típicamente en la pureza del monómero, contenido residual de inhibidor y nivel de agua. Proveedores y formuladores suelen especificar el grado y límites analíticos para controlar el desempeño de la polimerización y la consistencia en procesos posteriores.

La propionamida es una amida primaria vinílica pequeña que pertenece a la clase estructural de las propionamidas. Su fórmula empírica es \(\ce{C3H5NO}\). Estructuralmente es una amida α,β‑insaturada (prop-2-enamida) que combina un motivo conjugado electrónicamente pobre C=C–C(=O)–NH2 con una función amida polar; esto confiere al monómero un equilibrio de polaridad moderada y electrofilicidad y subyace tanto en su reactividad (adiciones tipo Michael y alquilación de nucleófilos) como en su capacidad para formar enlaces de hidrógeno. La molécula es compacta (peso molecular 71.08) con un único donador de enlace de hidrógeno (el NH de la amida) y un aceptador de enlace de hidrógeno (el oxígeno carbonílico), y muestra un área superficial polar topológica (TPSA = 43,1 Å²) consistente con buena solubilidad acuosa y baja lipofilicidad relativa.

Electrónicamente, la conjugación entre el grupo vinílico y el carbonilo amídico reduce la basicidad del nitrógeno de la amida y hace al carbono β susceptible al ataque nucleofílico (notablemente por tioles y otros nucleófilos blandos). La misma conjugación también promueve la polimerización radicalaria y aniónica bajo calor, luz o en presencia de iniciadores radicalarios; el monómero es por tanto un monómero vinílico altamente polimerizable usado industrialmente como monómero reactivo para producir poli(propionamida), \(\ce{(C3H5NO)n}\). La hidrólisis, oxidación y reacciones de conjugación (p. ej. conjugación con glutatión) son vías metabólicas y ambientales importantes, mientras que la activación térmica o fotoquímica tiende a promover polimerización rápida y, bajo condiciones no controladas, puede inducir reacciones exotérmicas violentas.

Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, Reagent Grade, USP.

Propiedades Físicas Básicas

Densidad

Densidades experimentales reportadas: 1,13 g/cm³; 1,122 (a 86 °F) — más denso que el agua en estas determinaciones. Valores en la literatura incluyen 1,12–1,13 (formato de reporte variable).

Notas: como sólido cristalino, la densidad depende de la forma de la muestra y la temperatura; las soluciones acuosas (p. ej., 40–50 % p/p) tendrán densidad aparente menor que el sólido puro y muestran dependencia con la temperatura.

Punto de Fusión

Punto de fusión reportado: 84,5 °C (múltiples determinaciones; también reportado como 184 °F).

Nota: el sólido se funde en torno a mediados de los 80 °C y se sabe que el monómero puro polimeriza rápida y, en ciertas condiciones, violentamente en o por encima del punto de fusión. Por tanto, se debe controlar el comportamiento térmico durante el fundido/procesado.

Punto de Ebullición

Puntos de ebullición reportados: 192,60 °C a 760,00 mm Hg; también reportados 192,6 °C y 189 °F a presión reducida (189 °F a 2 mmHg en un reporte). Algunas fuentes indican comportamiento de descomposición y un amplio rango de descomposición en alta temperatura (p. ej., 347–572 °F) en lugar de una simple destilación limpia.

Nota: la propionamida se descompone y polimeriza al calentarse; la destilación no es método habitual de purificación del monómero por el riesgo de polimerización.

Presión de Vapor

Presión de vapor reportada: 0,007 mmHg a 68 °F (≈0,9 Pa a 25 °C).

Implicación: el monómero tiene baja volatilidad a temperatura ambiente, pero el polvo en suspensión o aerosoles provenientes del manejo de sólidos o soluciones concentradas pueden generar exposición inhalatoria.

Punto de Inflamación

Punto de inflamación reportado (copa cerrada): 138 °C (280 °F).

Interpretación: como sustancia pura, el punto de inflamación es alto; sin embargo, formulaciones comerciales y soluciones pueden tener puntos de inflamación inferiores según el contenido de solventes. Polvos finos y material calentado presentan riesgos distintos debido a la polimerización y descomposición.

Propiedades Químicas

Solubilidad y Comportamiento de Fase

Solubilidad en agua: múltiples valores experimentales — 3,711×10^2 g/L a 20 °C; 4,048×10^2 g/L a 30 °C; 390 mg/mL a 25 °C; solubilidad expresada en g/100 mL a 25 °C: 204 (reportado como “muy buena”). Otros reportes experimentales: “mayor o igual a 100 mg/mL a 72 °F”.
Solubilidad en disolventes orgánicos (g/100 mL a 30 °C): metanol 155; etanol 86,2; acetona 63,1; acetato de etilo 12,6; cloroformo 2,66; benceno 0,346; heptano 0,0068.
Notas de miscibilidad/fase: forma fácilmente soluciones acuosas concentradas comúnmente suministradas al 30–50 % p/p. El sólido es cristalino y a menudo se envía en forma de escamas, gránulos o polvo.

Implicación práctica: la alta solubilidad en agua y solubilidad moderada en disolventes orgánicos polares hacen a la propionamida conveniente para procesos de polimerización acuosa; en contraste, la alta solubilidad también aumenta la movilidad ambiental en caso de derrames.

Reactividad y Estabilidad

Polimerización: la propionamida polimeriza fácilmente y puede polimerizar violentamente a temperatura elevada, en el punto de fusión (≈84,5 °C), bajo luz ultravioleta o en presencia de iniciadores radicalarios o peróxidos. La polimerización desencadenada por calor puede ser exotérmica; las soluciones comerciales inhibidas contienen típicamente captadores de radicales.
Descomposición térmica: reportada descomposición/polimerización por encima de ca. 84–85 °C con liberación de amoníaco e hidrógeno; la combustión genera óxidos mixtos de carbono y nitrógeno (NOx) y humos acre.
Reactividad química: como amida α,β‑insaturada, el monómero sufre adición conjugada (tipo Michael) con nucleófilos (notablemente grupos sulfhidrilo) y puede actuar como agente alquilante hacia sitios nucleofílicos. Reacciona con agentes oxidantes fuertes y puede ser incompatible con agentes reductores, peróxidos, compuestos azo/diazo y ciertos metales o sales metálicas que pueden catalizar la polimerización.
Estabilización: las soluciones acuosas comerciales de monómero están comúnmente estabilizadas con antioxidantes fenólicos (p. ej., hidroquinona o terc-butilcatecoles) u otros inhibidores para suprimir la polimerización espontánea; el almacenamiento en oscuro y en frío ralentiza la degradación/polimerización.

Datos Termodinámicos

Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica

Calor de vaporización: reportado 61,5–76,5 kJ·mol−1 a 357–413 K.
Calor de polimerización (valor experimental reportado): 19,8 kcal·mol−1.
Capacidad calorífica / entalpía estándar de formación: no hay entalpía estándar de formación establecida experimentalmente ni tabla comprensiva de capacidad calorífica disponible en el presente contexto de datos.

Nota: los datos termodinámicos medidos para la polimerización son útiles para análisis de seguridad en procesos porque la polimerización es exotérmica y puede iniciar reacciones incontroladas si los inhibidores se agotan o la disipación de calor es insuficiente.

Parámetros Moleculares

Peso Molecular y Fórmula

Fórmula molecular: \(\ce{C3H5NO}\)
Peso molecular: 71,08
Masa exacta/monoisotópica: 71.037113783

Identificadores (estructurales): - SMILES: C=CC(=O)N - InChI: InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) - InChIKey: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N

Descriptores adicionales calculados: - XLogP: −0.7 (calculado) - Log Kow experimental reportado: log Kow = −0.67 (otras estimaciones −0.78) - Área de superficie polar topológica (TPSA): 43.1 Å² - Donantes de enlace de hidrógeno: 1 - Aceptores de enlace de hidrógeno: 1 - Número de enlaces rotativos: 1 - Carga formal: 0

LogP y Polaridad

Bajo log P (aprox. −0.7) y TPSA relativamente pequeña indican un monómero polar, miscible en agua con baja lipofilicidad intrínseca. Este perfil favorece una rápida absorción desde medios acuosos y alta movilidad ambiental en el agua, pero reduce la partición pasiva hacia fases lipofílicas.

Características Estructurales

Grupos funcionales: amida α,β‑insaturada (grupo vinilo conjugado con un carbonilo amida), amida primaria (–CONH2).
Consecuencias: la conjugación disminuye la basicidad del nitrógeno amida y activa el carbono β hacia nucleófilos; el grupo amida proporciona capacidad de enlaces de hidrógeno que sostiene alta solubilidad acuosa e influye en el empaquetamiento cristalino.
Datos de estructura cristalina (celdas unidad experimentales representativas): se reportan formas ortorrómbicas/monoclínicas con símbolos de grupo espacial tales como “P 1 21/n 1” y “P 1 21/c 1”; parámetros de celda unidad reportados en determinaciones incluyen a ≈ 8.2062–8.408 Å, b ≈ 5.7480–5.792 Å, c ≈ 9.0527–9.777 Å y β ≈ 111.37–118.57° (Z = 4). Estos datos reflejan la red de enlaces de hidrógeno en estado sólido de los grupos amida en la red cristalina.

Identificadores y Sinónimos

Números de Registro y Códigos

Número de registro CAS: 79-06-1
Número(s) EC reportados: 201-173-7 (y otros identificadores tipo EC históricos aparecen en registros)
Números UN para contextos de transporte (variantes sólidas/solución reportadas): UN 2074 (sólido), UN 3426 (solución acuosa), UN 1993 señalado para algunas formas en solución
Otros IDs de registro reportados en listas de datos incluyen UNII 20R035KLCI, RTECS AS3325000, CHEBI:28619, ChEMBL CHEMBL348107 y referencias cruzadas adicionales en bases de datos.

Sinónimos y Nombres Estructurales

Sinónimos comunes que aparecen en listas de nomenclatura: - 2‑Propenamida - prop‑2‑enamida - Propenamida - Amida acrílica - Amida vinílica - CH2=CH‑CONH2 - ACRILAMIDA (varios nombres descriptivos de grado, tales como “Acrylamide, electrophoresis grade”, “Acrylamide Monomer”, etc.)

(Los identificadores estructurales listados arriba — SMILES, InChI, InChIKey — aparecen bajo parámetros moleculares y se proporcionan como códigos exactos inline.)

Aplicaciones Industriales y Comerciales

Usos Representativos y Sectores Industriales

Uso industrial principal: producción de poliacrilamida y copolímeros relacionados (polímeros solubles en agua) para tratamiento de agua (floculantes/coagulantes), procesamiento de pulpa y papel, procesamiento mineral, aplicaciones petroleras (perforación y control de flujo) y tratamiento de aguas residuales.
Usos adicionales: monómero para fabricación de adhesivos, tintes, agentes de inyección y formulaciones para estabilización del suelo; aplicaciones especiales en la producción de reactivos de electroforesis y geles de grado de laboratorio; uso limitado como intermediario en síntesis química orgánica.
Nota sobre alimentos: la acrilamida también se produce por procesos no industriales (formación térmica durante la cocción a alta temperatura de alimentos ricos en carbohidratos) y es por tanto un contaminante relevante en contextos de seguridad alimentaria.

Rol en Síntesis o Formulaciones

Monómero reactivo: utilizado en procesos de polimerización y copolimerización por radicales libres para obtener poliacrilamidas lineales o reticuladas con peso molecular y funcionalidad ajustados.
Formas comerciales típicas: monómero sólido (escamas, pellets, polvo) y soluciones acuosas concentradas (comúnmente 30–50% p/p) estabilizadas con inhibidores de polimerización para reducir riesgos de manejo y polimerización.
Consideraciones de formulación: se requieren inhibidores (antioxidantes fenólicos) durante almacenamiento y procesamiento; las soluciones acuosas facilitan el manejo pero requieren atención a la estabilidad microbiana y agotamiento de inhibidores con el tiempo.

Identificadores y Sinónimos

Números de Registro y Códigos

CAS: 79-06-1

Sinónimos y Nombres Estructurales

Nombre IUPAC (reportado): prop‑2‑enamida
Sinónimos comunes (seleccionados): 2‑Propenamida; prop‑2‑enamida; Propenamida; Amida acrílica; Amida vinílica; CH2=CH‑CONH2

Reseña de Seguridad y Manipulación

Toxicidad Aguda y Ocupacional

Perfil de toxicidad: el monómero de acrilamida es un tóxico sistémico con propiedades neurotóxicas, reproductivas y genotóxicas notables. Se asocia con neurotoxicidad acumulativa (neuropatía periférica sensorimotora) tras exposiciones repetidas o crónicas y ha sido relacionada con formación de tumores en animales experimentales.
Clasificaciones de peligro (descriptores resumidos reportados): declaraciones de peligro mutagénico y carcinogénico, irritante para piel y ojos, sensibilizador cutáneo, y toxicidad en órganos específicos tras exposiciones repetidas (sistema nervioso). Estos descriptores de peligro reflejan preocupaciones para mutagenicidad, carcinogenicidad, toxicidad reproductiva y neurotoxicidad en comunicaciones de riesgo.
Valores de toxicidad aguda (valores representativos reportados): DL50 oral en rata aproximadamente 124 mg·kg−1; otras DL50 en animales de laboratorio varían según vía y especie.
Límites de exposición ocupacional reportados (ejemplos de valores límite en estándares ocupacionales): valores promedio ponderados en el tiempo en el rango 0.03 mg·m−3 (niveles recomendados de exposición / valores tipo TLV) y 0.3 mg·m−3 (valores tipo TWA 8 h) han sido reportados en diversas listas institucionales de límites ocupacionales. Un valor tipo IDLH reportado para planificación de emergencias es 60 mg·m−3.
Monitoreo biológico: metabolitos de ácido mercaptúrico urinarios (AAMA, GAMA y marcadores relacionados) y aductos de hemoglobina se usan como biomarcadores de exposición.

Nota: los límites regulatorios específicos de exposición y el lenguaje de clasificación varían según jurisdicción y formulación del producto. Donde exista exposición laboral, los controles de ingeniería, protección respiratoria y estricta protección dérmica son esenciales.

Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación

Almacenamiento: mantener en lugar fresco, oscuro, cerrado herméticamente, separado de oxidantes, peróxidos y otros iniciadores de polimerización; muchas recomendaciones comerciales de almacenamiento indican soluciones acuosas estabilizadas e inventarios en envases diseñados para limitar acumulación de calor. Evitar almacenamiento prolongado a temperatura elevada; la eficacia de inhibidores de radicales depende de disponibilidad de oxígeno y puede requerir almacenamiento bajo atmósfera controlada según proveedores.
Manipulación: evitar generación de polvo y aerosolización; usar ventilación local de extracción y sistemas de transferencia cerrados cuando sea práctico. Usar herramientas antichispa y conexión a tierra/desimpulsado durante transferencias de mezclas de solventes inflamables o manejo de grandes volúmenes.
Equipos de protección personal (EPP): guantes resistentes a químicos, protección ocular/facial, ropa protectora y, donde exista riesgo de inhalación, respirador para partículas adecuado o protección con aire suministrado según evaluación de exposición. Se requiere descontaminación inmediata después de contacto cutáneo y medidas de primeros auxilios rápidas para exposiciones oculares.
Emergencias y primeros auxilios: remover ropa contaminada, lavar la piel afectada minuciosamente con agua y jabón, enjuagar ojos durante período prolongado; si se inhala, trasladar a aire fresco y obtener atención médica; si se ingiere, buscar asistencia médica inmediata. Los efectos pueden ser retardados; se recomienda monitoreo tras exposiciones significativas.
Incendios y derrames: evitar fuentes de ignición; en incendios se esperan productos de combustión tóxicos (NOx, COx, humos acre) y posible polimerización violenta si se expone a calor. Para derrames, evitar ingreso de agua a envases intactos, contener y recolectar sólidos con herramientas no generadoras de chispas, y prevenir liberación a vías fluviales; absorbentes y residuos contaminados deben desecharse como residuos peligrosos según regulaciones aplicables.

Para información detallada de peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la ficha de datos de seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.

Notas Prácticas de Almacenamiento y Transporte

Mantener alejado de oxidantes fuertes, ácidos, bases y peróxidos.
Los envíos comerciales utilizan comúnmente soluciones acuosas (30–50% p/p) porque reducen el manejo del monómero puro y disminuyen el riesgo de polimerización; no obstante, las formulaciones en solución requieren estabilizadores y clasificación adecuada para transporte.
Los polvos finos son combustibles/explosivos a tamaños apropiados de partícula; evitar formación de polvo y asegurar una adecuada limpieza y orden.