Diisopropilamina (108-18-9) Propiedades Físicas y Químicas
Diisopropilamina
Aminas alifáticas secundarias volátiles utilizadas industrialmente como base e intermedio en síntesis orgánica y química de procesos.
| Número CAS | 108-18-9 |
| Familia | Aminas alifáticas secundarias |
| Estado Típico | Líquido incoloro |
| Grados Comerciales | BP, EP, JP, Calidad Reactivo, USP |
La diisopropilamina es una amina secundaria alifática pequeña de la serie isopropílica con la fórmula molecular \(\ce{C6H15N}\). Estructuralmente es una amina secundaria ramificada terciaria (dos sustituyentes isopropilo unidos al nitrógeno único), lo que genera una importante impedancia estérica alrededor del par electrónico libre básico del nitrógeno y reduce la capacidad de enlace por hidrógeno comparado con aminas primarias. El par electrónico libre del nitrógeno confiere basicidad (protonación en solución acuosa) y nucleofilia características de las aminas secundarias alifáticas; la fuerza básica es moderada con un \(\mathrm{p}K_a\) reportado para el ácido conjugado en agua de \(\mathrm{p}K_a = 11.07\) a \(\,25\,^\circ\mathrm{C}\), por lo que la base neutra libre predomina en pH fuertemente básico mientras que el catión protonado domina en pH neutro y ácido.
Fisicoquímicamente, la diisopropilamina es un líquido volátil, de baja viscosidad e inflamable con polaridad limitada (log P en el rango ~1.4–1.64) y una baja área superficial polar topológica (TPSA = 12), lo que concuerda con una lipofilia moderada y una partición fácil entre fases orgánicas y fases acuosas protonadas. En agua puede estar presente tanto en forma de base neutra libre como en forma de ion amonio protonado; la protonación incrementa la solubilidad acuosa y reduce la volatilidad. Térmica y químicamente se comporta como otras aminas alifáticas secundarias: se oxida fácilmente por oxidantes fuertes, reacciona con ácidos fuertes para dar sales de amonio, y puede generar neutralizaciones exotérmicas y productos peligrosos de descomposición en combustión (por ejemplo, óxidos de nitrógeno).
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, Calidad Reactivo, USP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
Se reportan múltiples densidades experimentales; valores representativos incluyen \(\;0.7169\ @\ 20\ ^\circ\mathrm{C}/4\ ^\circ\mathrm{C}\) y \(\;0.717\) a 68 \(^\circ\mathrm{F}\). Estos valores indican que la diisopropilamina es menos densa que el agua y flotará en superficies acuosas bajo condiciones típicas.
Punto de Fusión
Se reportan puntos de fusión (congelación) de \(\;-61\ ^\circ\mathrm{C}\) y \(\;-78\ ^\circ\mathrm{F}\). La sustancia es líquida a temperaturas estándar de laboratorio y de proceso.
Punto de Ebullición
Se reportan valores de punto de ebullición de \(\;84\ ^\circ\mathrm{C}\ @\ 760\ \mathrm{mmHg}\) (equivalente a \(\;183\ ^\circ\mathrm{F}\)). El punto de ebullición relativamente bajo refleja su volatilidad entre las aminas secundarias pequeñas.
Presión de Vapor
Se reportan varias mediciones de presión de vapor: \(\;79.4\ \mathrm{mm\,Hg}\ @\ 25\ ^\circ\mathrm{C}\) y \(\;129.25\ \mathrm{mmHg}\) (otras determinaciones). Estos valores altos de presión de vapor a temperatura ambiente explican el peligro considerable por vapores y la necesidad de ventilación y control de vapores en su manejo.
Punto de Inflamación
Se reportan valores de punto de inflamación de \(\;30\ ^\circ\mathrm{F}\) (copa abierta) y \(-1\ ^\circ\mathrm{C}\) (copa abierta) en diferentes determinaciones; un valor alternativo reportado con copa abierta es \(-6\ ^\circ\mathrm{C}\). Estos datos clasifican a la diisopropilamina como un líquido altamente inflamable.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento en Fases
Los descriptores experimentales de solubilidad son variados pero informativos: - "Ligeramente soluble" en algunos informes; "Solubilidad en agua, g/l: 10 (ligeramente soluble)". - Solubilidad acuosa reportada contrastante: \(\;1.1\times10^{5}\ \mathrm{mg/L}\ @\ 25\ ^\circ\mathrm{C}\) (valor reportado). - Se reporta comportamiento miscible o muy soluble en solventes orgánicos comunes (acetona, benceno, éter, etanol).
Interpretación: como amina secundaria alifática con \(\mathrm{p}K_a \approx 11.07\), la diisopropilamina está sustancialmente protonada en pH neutro, aumentando la solubilidad acuosa en comparación con la base neutra. Los números absolutos contradictorios reflejan diferencias en la presentación (base libre vs. forma protonada, unidades de reporte y condiciones experimentales) y enfatizan que, en el diseño de procesos, la solubilidad debe confirmarse bajo las condiciones específicas de pH y solvente de interés.
Reactividad y Estabilidad
La diisopropilamina se comporta como amina secundaria nucleofílica y básica y muestra los siguientes patrones de reactividad: - Se protona fácilmente con ácidos para dar sales de amonio; la neutralización es exotérmica. - Incompatible con agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes; puede reaccionar violentamente con oxidantes. - Puede reaccionar con electrófilos (haluros de acilo, anhídridos) e isocianatos para formar derivados tipo amida/urea; la compatibilidad debe evaluarse en formulación. - La reacción con agentes reductores fuertes (hidruros) puede liberar gas hidrógeno inflamable. - En descomposición térmica/combustión, emite óxidos de nitrógeno tóxicos y otros productos peligrosos de descomposición. - Sensible al calor y al aire en estado masivo; almacenar y procesar bajo condiciones controladas para minimizar la oxidación y la formación de vapores.
Datos Termodinámicos
Entalpías y Capacidad Calorífica
Datos energéticos y de cambio de fase reportados incluyen: - Calor de combustión: \(-11000\ \mathrm{CAL/G}\) (reportado). - Calor de vaporización: \(\;8.265\ \mathrm{kcal/mole}\ @\ 25\ ^\circ\mathrm{C}\). - Calor de formación (reportado): \(\;-1.5\times10^{8}\ \mathrm{J/kmol}\). - Calor de fusión al derretir (reportado): \(\;6.53\times10^{6}\ \mathrm{J/kmol}\).
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para la capacidad calorífica a presión constante (\(C_p\)) en los datos actuales.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C6H15N}\).
- Peso molecular: 101.19 (reportado).
- Masa exacta/monoisotópica: 101.120449483.
Estos valores reflejan el pequeño tamaño y la composición alifática de la molécula.
LogP y Polaridad
- Valores calculados de XLogP / log Kow reportados: \(\;1.4\) (XLogP3) y un valor experimental/estimado-log alternativo de \(\;1.64\).
- Área superficial polar topológica (TPSA): 12.
- Donantes de enlace por hidrógeno: 1; aceptores de enlace por hidrógeno: 1.
Interpretación: valores de log P alrededor de 1.4 indican lipofilia moderada; combinado con un TPSA bajo y sólo un donante/aceptor de enlace por hidrógeno, la diisopropilamina se distribuye en fases orgánicas pero al protonarse se vuelve soluble en agua. Estas propiedades informan la selección de solventes, comportamiento de extracción y partición ambiental.
Características Estructurales
La diisopropilamina es una amina secundaria (presencia de N–H) con dos sustituyentes isopropilo que generan un blindaje estérico alrededor del nitrógeno. La impedancia estérica reduce la nucleofilicidad en comparación con otras aminas secundarias menos impedidas y afecta la reactividad en reacciones de alquilación y acilación. El N–H proporciona un donador de enlace de hidrógeno; tras la protonación, el ion amonio resultante se estabiliza por inducción y efectos estéricos, pero es menos propenso a participar en enlaces de hidrógeno direccionales fuertes en comparación con aminas primarias. El número de enlaces rotatorios se reporta como 2, indicando una flexibilidad conformacional limitada para esta pequeña molécula.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 108-18-9
- Número CE: 203-558-5
- Número ONU: 1158
- UNII: BR9JLI40NO
- RTECS: IM4025000
- ChEMBL: CHEMBL1450356
- ID Sustancia DSSTox: DTXSID9025085
- HMDB: HMDB0251358
- Número ICSC: 0449
- InChI:
InChI=1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3 - InChIKey:
UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(C)NC(C)C
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes que aparecen en nomenclatura de proveedores y regulatoria incluyen (selección de cadenas registradas): - diisopropilamina - N,N-diisopropilamina - N-propan-2-ilpropan-2-amina - N-(1-metiletil)-2-propanamina - iPr2NH - HN(i-Pr)2 - bis(isopropil)amina - di-isopropilamina
(Estos son nombres y variantes registrados en inventarios químicos y listas de proveedores; utilice los números de registro exactos arriba para adquisiciones y correspondencia regulatoria.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
La diisopropilamina funciona principalmente como un intermedio químico, base y catalizador en diversos contextos industriales. Los usos representados incluyen: - Intermedio químico en la síntesis de principios activos farmacéuticos y pesticidas (ejemplos citados en funciones de fabricación). - Catalizador o base en síntesis orgánica, incluyendo roles en alquilación, condensación y curado de polímeros. - Estabilizador para ciertos monómeros (por ejemplo, óxido de mesitilo) y uso en aplicaciones de solventes especiales. - Utilidad en sectores manufactureros como la producción básica de productos químicos orgánicos, fabricación de componentes farmacéuticos y electrónicos donde aminas alifáticas actúan como reactivos o agentes de curado.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Como una amina secundaria impedida estéricamente, la diisopropilamina se usa cuando se requiere una base no nucleofílica o moderadamente impedida, o cuando se desea la formación de sales de amonio estables para transferencia de fase o aislamiento. También es precursor de sales (clorhidrato, sulfato) usadas para manejo o formulación. En química de procesos se selecciona cuando se aceptan o desean una fuerza básica moderada y volatilidad (por ejemplo, cuando se planea la posterior eliminación de la base por destilación).
Si se necesita un resumen explícito y conciso de aplicación para un producto o proceso específico, confirme la idoneidad bajo las condiciones exactas de reacción y especificaciones del producto empleadas; en la práctica, la selección se guía por las propiedades resumidas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Laboral
Descriptores clave de riesgo y exposición: - Inflamabilidad: líquido y vapor altamente inflamables; punto de inflamación reportado \(\;30\ ^\circ\mathrm{F}\) (otras determinaciones incluyen \(-1\ ^\circ\mathrm{C}\)). - Inhalación: los vapores son irritantes respiratorios; la exposición puede producir tos, dificultad respiratoria, náusea, cefalea y en altas concentraciones edema pulmonar. IDLH reportado como \(\;200\ \mathrm{ppm}\). - Dermal/ocular: causa irritación severa en piel y ojos y puede provocar quemaduras químicas al contacto; reportado como corrosivo para piel y severo irritante ocular. - Toxicidad aguda: las categorías de toxicidad oral e inhalatoria aguda son reportadas en clasificaciones regulatorias; valores LD50 en animales reportados (ejemplos: LD50 rata oral \(\;770\ \mathrm{mg/kg}\); LD50 ratón oral \(\;2120\ \mathrm{mg/kg}\)); LC50 (rata) \(\;4800\ \mathrm{mg/m^3}/2\ \mathrm{h}\) (reportado). - Límites de exposición laboral: el límite permisible de exposición (PEL) y el valor límite umbral (TLV) comúnmente reportados son \(\;5\ \mathrm{ppm}\) (promedio ponderado en el tiempo, TWA); las guías NIOSH/OSHA listan \(\;5\ \mathrm{ppm}\) TWA (designación para piel), y recomiendan protección respiratoria para exposiciones que excedan los límites establecidos.
Aspectos destacados para control y primeros auxilios: - Controles de ingeniería: extracción local y sistemas cerrados para prevenir liberación de vapores; conexión a tierra y enlace en operaciones de transferencia para reducir riesgos de estática. - EPP: guantes resistentes a químicos, protección ocular/facial y protección respiratoria cuando las concentraciones de vapor exceden límites laborales; para respuesta a emergencias se aconseja equipo autónomo de respiración (SCBA) de presión positiva y ropa protectora química completa. - Primeros auxilios: en inhalación trasladar a aire fresco y obtener atención médica; en contacto con piel/ojos lavar con abundante agua y buscar atención médica inmediata; en ingestión no inducir el vómito—buscar atención médica inmediata.
Para procedimientos de emergencia detallados consulte la ficha de datos de seguridad específica del producto y regulaciones locales aplicables.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Prácticas generales recomendadas de almacenamiento y manejo: - Almacenar en lugar fresco, seco, bien ventilado, en envases originales bien cerrados, alejados de oxidantes fuertes, ácidos fuertes, isocianatos y otros materiales incompatibles. - Eliminar fuentes de ignición; utilizar equipos eléctricos antideflagrantes y mantener conexión a tierra/enlace durante transferencias. - Mantener alejado de desagües y alcantarillas; evitar almacenamiento cerca de alimentos o piensos. - Para derrames y fugas: aislar el área, eliminar fuentes de ignición, usar espuma supresora de vapores si es apropiado, absorber con material inerte y recolectar usando herramientas no generadoras de chispas. Prevenir liberación a vías fluviales. - Extinción de incendios: usar químico seco, CO2 o espuma resistente al alcohol para incendios pequeños; para incendios grandes usar aspersión o niebla de agua para enfriar contenedores y controlar vapores, vigilando que los vapores son más pesados que el aire y pueden formar mezclas explosivas.
Para clasificación detallada del riesgo, condiciones de transporte y acciones de respuesta a emergencias, consulte documentos de envío específicos del producto y guías regulatorias correspondientes.
