Acetato de ciclohexilo (622-45-7) Propiedades físicas y químicas
Acetato de ciclohexilo
Un éster acetato cicloalifático empleado industrialmente como disolvente de punto de ebullición medio e intermedio en fragancias, que ofrece buena solvencia para resinas y volatilidad moderada para recubrimientos, adhesivos y formulaciones de sabores/fragancias.
| Número CAS | 622-45-7 |
| Familia | Ésteres acetato |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | EP, FCC, Food Grade, JP, USP |
El acetato de ciclohexilo es un éster carboxílico alicíclico en el que un grupo acetilo está unido a un residuo de alcohol ciclohexílico; la composición estequiométrica es \(\ce{C8H14O2}\) (representación estructural alternativa: \(\ce{CH3COOC6H11}\)). Estructuralmente combina un anillo ciclohexilo no polar (volumen principalmente hidrocarbonado) con el grupo funcional ester polar (carbonilo y oxígeno alcoxi). Esta combinación produce un disolvente moderadamente lipofílico con área superficial polar limitada y dos sitios aceptores de enlace de hidrógeno, pero sin donadores de enlace de hidrógeno.
Electrónicamente el oxígeno del carbonilo retira densidad electrónica del oxígeno alcoxi, haciendo el enlace éster susceptible a hidrólisis catalizada tanto por ácidos como por bases bajo condiciones agresivas, mientras que permanece relativamente estable en condiciones neutras. El comportamiento físico es típico de ésteres alifáticos de bajo peso molecular: presión de vapor moderada a temperatura ambiente, vapores más densos que el aire, solvencia apreciable para resinas y nitrocelulosa, y tendencia a desengrasar la piel tras contacto prolongado. Debido a su perfil olfativo (afrutado / tipo manzana verde) y características solventes, se utiliza en formulaciones de sabores y fragancias, y en aplicaciones industriales de recubrimientos y caucho.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, FCC, Food Grade, JP, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Las densidades reportadas se agrupan cerca de 0.97 g·cm−3. Valores representativos medidos incluyen 0.968 \(\mathrm{g\,cm^{-3}}\) a 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\) y reportes únicos de 0.966 y un pequeño rango de 0.971–0.978 (las convenciones de unidad varían ligeramente entre informes). La densidad menor que 1.0 indica que el líquido normalmente flotará sobre el agua; la densidad del vapor es sustancialmente mayor que la del aire (densidad relativa del vapor ≈ 4.9, aire = 1), lo que implica acumulación de vapor en zonas bajas.
Punto de fusión
Punto de congelación / fusión: −65 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Este bajo punto de fusión/congelación es consistente con un líquido oleoso a temperatura ambiente.
Punto de ebullición
Comportamiento de ebullición reportado a presión atmosférica: 173 \(\,^\circ\mathrm{C}\); otros rangos medidos incluyen 175.00 a 177.00 \(\,^\circ\mathrm{C}\) @ 760.00 mm Hg y un reporte equivalente de 350 \(\,^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg. Estos valores sitúan al acetato de ciclohexilo entre los ésteres C8 de mayor ebullición, usados donde se desean tasas de evaporación moderadas.
Presión de vapor
La presión de vapor a 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\) se reporta como 11 mm Hg (≈ 1.46 kPa) y también como 11.0 mmHg. La presión de vapor indica volatilidad apreciable a temperatura ambiente y apoya la afirmación de que los vapores pueden formar mezclas inflamables y concentrarse en espacios mal ventilados o bajos.
Punto de inflamación
El punto de inflamación se reporta como 58 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (copa cerrada) y alternativamente como 136 \(\,^\circ\mathrm{F}\). Este punto de inflamación clasifica al material como líquido inflamable, por lo que se aplican las precauciones usuales industriales (alejar de fuentes de ignición; usar equipo a prueba de explosiones donde sea necesario).
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
El acetato de ciclohexilo es esencialmente insoluble o ligeramente soluble en agua (solubilidad reportada como 0.2 g por 100 mL a 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\), comúnmente descrito como "insoluble" o "ligeramente soluble"). Es muy soluble en éter etílico y etanol, y miscible con muchos disolventes orgánicos usados en recubrimientos y adhesivos. La combinación de baja solubilidad acuosa y presión de vapor moderada provoca partición entre fases vapor y orgánica tras su liberación; el compuesto tiende a adsorberse en materia orgánica o a partir a aceites y resinas.
Reactividad y estabilidad
Como éster, el acetato de ciclohexilo presenta patrones típicos de reactividad de ésteres alifáticos simples: - Estable en condiciones neutras pero sufre hidrólisis catalizada por ácidos y bases a ciclohexanol y ácido acético. Estimaciones ambientales indican que la hidrólisis es lenta a pH neutro (vida media larga) y se acelera en condiciones básicas. - Reactivo con agentes oxidantes fuertes; el contacto con oxidantes puede ser violento y representa un riesgo de incendio. - El calor y medios ácidos o básicos fuertes pueden promover descomposición y generar productos de combustión irritantes o nocivos. - La reacción con metales alcalinos o hidruros puede producir hidrógeno inflamable. Evitar metales reductores fuertes y reactivos extremos.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No hay valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C8H14O2}\).
- Peso molecular: 142.20.
- Masa exacta/monoisotópica: 142.099379685.
LogP y polaridad
- XLogP3-AA calculado: 1.9 (tabla de propiedades).
- LogP calculado reportado: 2.640 / 2.64 (estimaciones computacionales).
- Área superficial polar topológica (TPSA): 26.3 Ų. Estos valores indican lipofilia moderada (favorece fases orgánicas y solvencia para resinas) con área polar pequeña derivada del carbonilo y oxígeno alcoxi del éster; esto es consistente con solubilidad acuosa limitada y tendencia moderada a la partición en membranas biológicas.
Características estructurales
El acetato de ciclohexilo es un éster alicíclico tipo terciario: el anillo ciclohexilo aporta un volumen hidrofóbico voluminoso, mientras que el éster acetilo confiere polaridad localizada en la región carbono oxígeno alcoxi. Recuentos calculados clave: donadores de enlace de hidrógeno = 0; aceptores de enlace de hidrógeno = 2; enlaces rotacionales = 2; átomos pesados = 10; complejidad = 114. La conectividad molecular es consistente con una molécula de disolvente compacta, no aromática, con un enlace éster que determina la reactividad en hidrólisis.
SMILES: CC(=O)OC1CCCCC1
InChI: InChI=1S/C8H14O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h8H,2-6H2,1H3
InChIKey: YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- CAS: 622-45-7
- Número CE (Comunidad Europea): 210-736-6
- Identificación ONU/NA (referencia de transporte presente en la fuente): UN2243
- UNII: UL0RS4H1UE
- Número FEMA (índice de agentes aromatizantes): 2349
Otros identificadores automáticos presentes en descriptores moleculares: InChI e InChIKey como se indica arriba.
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes encontrados en contextos industriales y de etiquetado incluyen: Acetato de ciclohexilo; Ácido acético, éster ciclohexílico; Etilhexanoato de ciclohexilo; Acetato de ciclohexanol; Acetoxiclohexano; Acetato de ciclohexilo. (Existen múltiples nombres históricos y variantes proporcionadas por depositarios para listados comerciales y regulatorios.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El acetato de ciclohexilo se utiliza como disolvente industrial y como ingrediente de fragancias/sabores. Las aplicaciones representativas incluyen: - Disolvente para éteres de celulosa, nitrocelulosa y una amplia gama de resinas naturales y sintéticas, gomas y barnices. - Disolvente para colorantes básicos, aceites polimerizados, caucho crudo, jabones metálicos y sicativos. - Ingrediente en formulaciones de recubrimientos, barnices, acabado de cuero y procesos textiles (a menudo como sustituto del acetato de amilo cuando se requiere un perfil de solvencia y olor similar). - Usado como sabor o ingrediente de fragancia sintético en bajas concentraciones (perfil frutal/verde) bajo especificaciones grado alimenticio.
Papel en Síntesis o Formulaciones
Su fabricación es típicamente por esterificación directa de ciclohexanol con ácido acético o por acilación usando anhídrido acético con catálisis ácida. En formulaciones, sirve como un disolvente de punto de ebullición medio que equilibra la solvencia para formadores de película con una evaporación más lenta que los ésteres más ligeros, mejorando el flujo y reduciendo el enrojecimiento temprano en barnices y recubrimientos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Vía principal de exposición: inhalación; la exposición dérmica y ocular también es relevante. Efectos agudos en humanos reportados incluyen irritación ocular y de garganta, irritación de membranas mucosas, depresión del sistema nervioso central a concentraciones altas (mareo, somnolencia) y desengrasamiento de la piel con contacto prolongado. Valores clave de toxicología reportados: - DL50, rata, oral: 6.73 g/kg. - DL50, conejo, dérmica: 10.1 g/kg. Los informes de exposición humana indican irritación a concentraciones elevadas y efectos narcóticos potenciales con inhalación alta o prolongada. Los vapores son más pesados que el aire y pueden acumularse en áreas bajas.
La sustancia está clasificada para comunicación de peligros como líquido inflamable (categoría conforme con un punto de inflamación cercano a 58 \(\,^\circ\mathrm{C}\)) y puede estar asociada con irritación ocular y efectos respiratorios en algunos resúmenes de clasificación.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
- Almacenar en un área fresca y bien ventilada, alejada del calor, llamas y agentes oxidantes fuertes. Se recomienda segregación de agentes fuertemente oxidantes.
- Utilizar equipo eléctrico a prueba de explosiones y conexión a tierra y enlace equipotencial al transferir cantidades a granel para evitar descargas estáticas.
- Para operaciones por encima del punto de inflamación o donde pueda ocurrir aerosolización, mantener sistemas cerrados y ventilación por extracción localizada; prevenir la generación de nieblas.
- Equipo de protección personal: gafas de seguridad o pantallas, guantes resistentes a productos químicos y ropa protectora adecuada; en caso de ventilación insuficiente usar protección respiratoria certificada para vapores orgánicos.
- Extinción de incendios: utilizar polvo químico seco, dióxido de carbono, espuma extinguidor resistente a alcohol o pulverización/niebla de agua. En incendios grandes es recomendable enfriar los recipientes con grandes cantidades de agua; evitar aplicar chorros sólidos de agua directamente si dispersan el líquido inflamable.
- En caso de derrames, eliminar fuentes de ignición, contener y recoger con materiales absorbentes inertes y herramientas sin chispas; evitar el vertido a desagües y cursos de agua.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Primeros Auxilios (guía operativa breve)
- Inhalación: retirar a aire fresco; administrar oxígeno si hay dificultad respiratoria; buscar atención médica si los síntomas persisten.
- Contacto con piel: retirar la ropa contaminada; lavar con agua y jabón.
- Contacto con ojos: enjuagar con abundante agua durante al menos 15 minutos y consultar un médico si la irritación continúa.
- Ingestión: no inducir el vómito; enjuagar la boca y buscar atención médica.
Los procedimientos de almacenamiento y emergencia deben establecerse según evaluaciones de riesgo específicas del sitio y planes documentados de respuesta.
