N-Formilmetionina (4289-98-9) Propiedades físicas y químicas
N-Formilmetionina
Un derivado formilado de la metionina comúnmente utilizado como reactivo bioquímico y estándar analítico para investigación de la traducción, síntesis de péptidos y flujos de trabajo de metabolómica.
| Número CAS | 4289-98-9 |
| Familia | Aminoácidos y derivados |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP |
La N‑formilmetionina es un derivado N‑formilado del aminoácido proteinogénico L-metionina y pertenece a la clase estructural de los aminoácidos N-formilados. La molécula contiene un amida N-formilada (–NH–CHO) unida al carbono α, un grupo ácido carboxílico α libre y una cadena lateral tioéter (metiltio, –S–CH3). Estos grupos funcionales confieren carácter tanto polar (amida, carboxilo) como moderadamente lipofílico (metiltio); la función α-amino está bloqueada por formilación, lo que suprime la basicidad típica de los grupos amino libres en aminoácidos.
Electrostáticamente e ionización, la formilación elimina el sitio de protonación de la amina primaria, por lo que el grupo ionizable dominante del compuesto es la función carboxilo. En consecuencia, la sustancia es sustancialmente polar e ionizable en condiciones próximas a la neutralidad (predominantemente como la forma carboxilato), con una área polar superficial topológica relativamente grande y múltiples sitios aceptores/donadores de enlaces de hidrógeno. El tioéter es susceptible a transformaciones oxidativas (sulfoxido/sulfona), y la amida N-formil puede sufrir escisión hidrolítica en condiciones fuertemente ácidas, básicas o enzimáticas; en biología, el grupo formilo es eliminado enzimáticamente durante el procesamiento proteico.
La N-formilmetionina es ampliamente reconocida en ámbitos bioquímicos y microbiológicos como el residuo iniciador en la síntesis proteica procariótica y mitocondrial (la metionina iniciadora se entrega como N-formilmetionil-tARN). Esto otorga al compuesto un uso rutinario como reactivo bioquímico, estándar analítico en metabolómica y sonda molecular en estudios de traducción, deformilación y enzimología asociada. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de ebullición
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de vapor
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Descripción física: sólido. La combinación molécular de un ácido carboxílico libre y una amida N-formilada genera alta polaridad y múltiples sitios para enlaces de hidrógeno; esto favorece una solubilidad acuosa apreciable en medios polares y la práctica común es disolver el compuesto en agua o tampones acuosos para uso bioquímico. La formilación elimina la basicidad del amino α, por lo que, en condiciones próximas a la neutralidad, el compuesto existe mayoritariamente en forma (zwitterión/anion) con el carboxilato contribuyendo a la solvatación en agua y formación de sales. La solubilidad en disolventes orgánicos no polares está limitada por la cadena polar, aunque algunos cosolventes orgánicos pueden usarse para preparación formulativa o analítica.
Reactividad y estabilidad
La N‑formilmetionina es químicamente un aminoácido α N‑formilado y por tanto muestra reactividad típica de bloques peptídicos simples. La amida N‑formil es moderadamente estable en condiciones neutras pero puede hidrolizarse bajo ácido o base fuertes y es sustrato para deformilasas biológicas. La cadena lateral metiltio (tioéter) es susceptible a oxidación hacia el correspondiente sulfoxido y sulfona en presencia de agentes oxidantes; este es un camino común de impurezas durante almacenamiento o exposición a atmósferas oxidantes. El carboxilato libre puede formar sales y ésteres y participa en química estándar de formación de enlaces amida si está activado. Evitar nucleófilos fuertes o exposición prolongada a extremos ácidos/básicos si se requiere la retención de la funcionalidad formilo.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C6H11NO3S}\).
- Peso molecular: \(177.22\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Masa exacta / Masa monoisotópica: \(177.04596439\).
Descriptores adicionales calculados: número de átomos pesados 11; carga formal 0; complejidad 140.
LogP y polaridad
- XLogP3-AA (calculado): 0.2 — valor consistente con lipofilia baja a moderada y carácter global polar.
- Área polar superficial topológica (TPSA): 91.7 Ų.
- Donadores de enlace de hidrógeno: 2.
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 4.
- Número de enlaces rotables: 5.
La combinación de bajo XLogP y considerable TPSA predice buena miscibilidad acuosa y permeabilidad pasiva limitada a membranas en comparación con pequeñas moléculas no polares de peso molecular similar.
Características estructurales
La N‑formilmetionina presenta tres elementos funcionales principales: una amida N‑formil en el nitrógeno α, un ácido carboxílico α y una cadena lateral metiltio (tioéter). El carbono α es estereogénico (configuración L; número definido de centros estereogénicos = 1). El grupo amida y el carboxilo generan motivos peptídicos para enlaces de hidrógeno, mientras que el tioéter proporciona un centro de azufre químicamente más blando y proclive a la oxidación. SMILES: CSCC[C@@H](C(=O)O)NC=O. InChI: InChI=1S/C6H11NO3S/c1-11-3-2-5(6(9)10)7-4-8/h4-5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1. InChIKey: PYUSHNKNPOHWEZ-YFKPBYRVSA-N.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 4289-98-9
- Número CE: 963-932-5
- UNII: PS9357B4XH
- ChEBI: CHEBI:16552
- Otros identificadores de registro y accesos a bases de datos de metabolitos aparecen en listas de identificadores disponibles.
Sinónimos y nombres estructurales
Nombres comunes y sinónimos encontrados en listas descriptoras incluyen: N‑formilmetionina; N-formil-L-metionina; N-formil-metionina; fMet; formil-metionina; ácido (2S)-2-formamido-4-metilsulfanilbutanoico; For-Met-OH.
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
La importancia principal de la N‑formilmetionina es bioquímica e investigadora: es el residuo iniciador canónico para la síntesis proteica bacteriana y mitocondrial, siendo por tanto central en estudios de iniciación de la traducción, enzimología de deformilasas y función ribosomal. El compuesto se utiliza como estándar de metabolito en metabolómica y como reactivo o material de referencia en laboratorios farmacéuticos y bioquímicos.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En contextos sintéticos se encuentra como una modificación N-terminal de péptidos y como bloque de construcción o estándar en síntesis de péptidos y ensayos analíticos. El grupo formilo se utiliza comúnmente en estudios biosintéticos y enzimológicos para investigar el procesamiento N-terminal; las preparaciones pueden suministrarse como un sólido cristalino adecuado para la formulación en tampones acuosos o como reactivos liofilizados para ensayos bioquímicos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Las clasificaciones agregadas de peligro indican que la sustancia puede causar irritación cutánea (Skin Irrit. 2), irritación ocular grave (Eye Irrit. 2A) y puede provocar irritación del tracto respiratorio (STOT SE 3); la palabra de advertencia asociada reportada es "Warning". Las declaraciones de peligro GHS presentes en las clasificaciones disponibles incluyen H315, H319 y H335. Los códigos de precaución estándar que acompañan estas clasificaciones incluyen el conjunto: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 y P501. No se han establecido valores cuantitativos específicos de toxicidad aguda (ej., LD50) en el contexto actual de los datos.
Los trabajadores que manipulen el sólido deben minimizar la formación de polvo y evitar la inhalación, así como el contacto con piel y ojos. Se recomienda el uso de equipo de protección personal adecuado (EPP): guantes, protección ocular y protección respiratoria cuando se pueda generar polvo. Para evaluaciones clínicas o de exposición a largo plazo, se debe confiar en el monitoreo de higiene ocupacional y los límites de exposición institucionales.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacene el sólido en un recipiente herméticamente cerrado en un lugar fresco y seco, alejado de agentes oxidantes y del calor excesivo. La protección contra la exposición prolongada al aire y a la luz reducirá la conversión oxidativa de la cadena lateral tioéter. Evite ácidos o bases fuertes si se requiere la conservación del grupo N-formilo. Para la manipulación, utilice prácticas estándar de laboratorio para polvos: extracción localizada o recolección de polvo, contención de derrames y desinfección rutinaria. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
