Ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico (5469-30-7) Propiedades físicas y químicas
Ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico
Un ácido cicloadifílico halogenado quiral utilizado como intermediario estereodefinido y bloque de construcción en la síntesis de pequeñas moléculas y en I+D de procesos.
| Número CAS | 5469-30-7 |
| Familia | Ácidos cicloadifílicos halogenados |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP |
El ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico es un ácido carboxílico ciclocalifílico sustituido que pertenece a la clase de los ácidos cicloadifílicos monohalogenados. La molécula tiene la fórmula \(\ce{C7H11ClO2}\) y posee una disposición estereoquímica terciaria en un anillo saturado de seis miembros: un grupo ácido carboxílico en C‑1 y un sustituyente cloro en C‑2 con estereoquímica cis-(1S,2S) relativa definida. El núcleo de ciclohexano saturado impone conformaciones típicas en silla y equilibrios axial/ecuatoriales que influyen en la accesibilidad estérica de los grupos funcionales y la reactividad global.
Electrónicamente, la molécula combina un grupo carboxilo polar localizado (capaz de química ácido-base clásica y enlaces de hidrógeno) con un sustituyente cloro relativamente electronegativo pero con pobre capacidad para formar enlaces de hidrógeno en el anillo. Esta combinación produce un carácter anfipático moderado: la porción hidrocarbonada alicíclica aporta lipofilia, mientras que la funcionalidad carboxilo confiere polaridad y capacidad de ionización en condiciones básicas. El comportamiento macroscópico esperado incluye solubilidad acuosa débil en la forma ácida neutra, aumento de solubilidad tras desprotonación a carboxilato y lipofilia moderada reflejada en descriptores computados de partición.
Como molécula pequeña quiral estructuralmente definida, es principalmente relevante como intermediario o bloque de construcción en química sintética donde se requiere fidelidad estereoquímica en posiciones vecinas del anillo. Puede usarse en investigación o desarrollo para transformaciones estereoespecíficas o como precursor de ésteres, amidas u otras derivadas del motivo ciclohexanocarboxílico. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia son: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
No se dispone de valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de ebullición
No se dispone de valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de vapor
No se dispone de valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento en fases
No se disponen datos cuantitativos de solubilidad en el contexto actual. Cualitativamente, el compuesto se comporta como un ácido carboxílico moderadamente polar unido a un grupo ciclohexilo hidrofóbico. En forma neutra, el grupo carboxilo puede participar en enlaces de hidrógeno, pero la lipofilia molecular global (ver LogP abajo) limita la solubilidad en agua en comparación con ácidos polares pequeños. La conversión al anión carboxilato (aumento de \(\mathrm{pH}\)) incrementa marcadamente la solubilidad acuosa y reduce la partición en disolventes no polares. Se espera mayor solubilidad en disolventes orgánicos comunes polares apróticos y menor en alcanos no polares; la esterificación incrementa la lipofilia.
Reactividad y estabilidad
El compuesto es un ácido carboxílico alifático típico y por tanto experimenta la química estándar del grupo carboxilo: neutralización ácido-base para formar sales, conversión en ésteres y amidas bajo condiciones de activación, y derivatización mediante reactivos acopladores comunes. El sustituyente cloro alquilo secundario es potencialmente susceptible a sustitución nucleofílica bajo condiciones nucleofílicas intensas o forzadas, aunque las restricciones anulares y la estereoquímica influirán en las velocidades y resultados estereoquímicos. Bajo condiciones fuertemente oxidantes o calentamiento intenso, son posibles vías de degradación general (oxidación, descarboxilación en condiciones extremas); en almacenamiento de laboratorio normal se espera estabilidad química. Problemas de compatibilidad: evitar oxidantes fuertes y bases fuertes en combinaciones incompatibles; formar sales estables cuando se neutralice con bases.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C7H11ClO2}\)
- Peso molecular: 162.61 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta/monoisotópica: 162.0447573 (según reporte)
Estos valores corresponden a una unidad covalentemente enlazada que contiene un átomo de cloro, un grupo funcional carboxilo y un anillo saturado de ciclohexano.
LogP y polaridad
- XLogP3‑AA computado (XLogP): 1.8
- Área polar superficial topológica (TPSA): 37.3 Å^2
- Donantes de enlace de hidrógeno: 1
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 2
- Número de enlaces rotatorios: 1
El XLogP computado indica lipofilia moderada consistente con un anillo ciclohexilo que porta una única función ácida polar. TPSA y los conteos de enlaces de hidrógeno predicen barreras limitadas para difusión pasiva en transporte de pequeñas moléculas, indicando asimismo polaridad sustancial cuando está ionizado. La ionización del grupo carboxilo modula fuertemente la partición y la solubilidad acuosa.
Características estructurales
La sustancia es el estereoisómero cis con configuración absoluta definida (1S,2S). El anillo ciclohexano adopta conformaciones en silla de baja energía; la orientación de los sustituyentes (axial versus ecuatorial) afecta la accesibilidad estérica y las trayectorias reactivas para las transformaciones en C‑1 (carboxilo) y C‑2 (cloro). El sustituyente cloro es un grupo inductivamente electronegativo débil, pero un pobre aceptador de enlaces de hidrógeno; modula principalmente las propiedades estéricas y electrónicas locales en lugar de proporcionar fuertes interacciones polares. La molécula presenta dos centros estereogénicos definidos.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 5469-30-7
- Número NSC: 25313
- InChI:
InChI=1S/C7H11ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h5-6H,1-4H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1 - Clave InChI:
UOYCVJQBIVUXEK-RITPCOANSA-N - SMILES:
C1CC[C@@H]([C@@H](C1)C(=O)O)Cl
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos proporcionados por el depositante incluyen: - Ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico - 5469-30-7 - NSC25313 - NSC-25313 - Rel-(1S,2S)-ácido 2-clorociclohexano-1-carboxílico
(Existen otros sinónimos históricos o retirados en anotaciones archivadas pero no se reproducen aquí más allá de la lista proporcionada por el depositante arriba.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
No hay un resumen conciso de aplicaciones disponible en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona en función de sus propiedades generales descritas anteriormente. Por clase, los ácidos halogenados ciclohexanocarboxílicos se utilizan típicamente como intermediarios sintéticos en química fina y en entornos de investigación química, incluyendo síntesis asimétrica, bloques de construcción para química medicinal y preparación de derivados (ésteres, amidas) para transformaciones posteriores.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Los roles comunes incluyen su uso como intermediario quiral, sinteón ácido carboxílico para reacciones de acoplamiento y sustrato para la manipulación estereoespecífica de grupos funcionales. La estereoquímica definida cis-(1S,2S) es ventajosa cuando las reacciones posteriores requieren la conservación de la estereoquímica relativa. Esta sustancia no se emplea típicamente como disolvente a granel o excipiente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No se dispone de métricas cuantitativas de toxicidad en el contexto actual de datos. Como ácido carboxílico alifático con un anillo halogenado, debe considerarse un irritante para la piel, ojos y mucosas; los polvos o soluciones concentradas pueden presentar riesgos por inhalación. Se aplican prácticas estándar de higiene industrial: evitar la exposición por inhalación, evitar el contacto con piel y ojos, y utilizar ventilación local adecuada. Para límites de exposición ocupacional y puntos finales de toxicidad, consultar la documentación de seguridad específica del producto.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado, en recipientes bien cerrados y lejos de agentes oxidantes fuertes y sustancias incompatibles. Evitar la exposición prolongada a temperaturas elevadas y fuentes de ignición en formulaciones con co-disolventes inflamables. Usar el equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular, bata de laboratorio) e implementar medidas de control de derrames para líquidos y sólidos (materiales absorbentes, contención). Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Especificaciones y Grados - Grados comerciales reportados: EP
Las categorías típicas de grado para ácidos orgánicos pequeños incluyen analítico, reactivo, técnico y farmacopéutico (ej., EP). La selección del grado debe basarse en la pureza requerida, especificación estereoquímica y las impurezas permitidas para el uso previsto; los parámetros detallados de especificación (ensayo, límites de impurezas) son específicos para cada producto y deben obtenerse del proveedor.
