Ácido Octanoico (124-07-2) Propiedades Físicas y Químicas
Ácido Octanoico
Un ácido graso saturado de cadena media (C8) utilizado como intermedio químico e ingrediente en formulaciones de ésteres, lubricantes, componentes de sabor/aroma y mezclas antimicrobianas.
| Número CAS | 124-07-2 |
| Familia | Ácidos grasos de cadena media |
| Forma típica | Líquido oleoso (puede solidificarse a bajas temperaturas) |
| Grados comunes | BP, EP, FCC, Food Grade, JP, USP |
El ácido octanoico es un ácido graso saturado de cadena lineal media (ocho carbonos) perteneciente a la clase estructural de ácidos carboxílicos. Su fórmula molecular es \( \ce{C8H16O2} \); la molécula consta de una cola hidrofóbica n-alquil y un grupo funcional carboxilo terminal que confiere carácter anfipático. El grupo carboxilo puede participar en reacciones clásicas de ácidos (desprotonación, esterificación, formación de cloruros de ácido, formación de sales) y participa en enlaces de hidrógeno como donante único y dos sitios aceptores. La cadena de ocho carbonos sitúa al ácido octanoico en la categoría de ácidos grasos de cadena media (MCFA), lo que modula su comportamiento físico en comparación con homólogos de cadena corta y larga: solubilidad moderada en agua en forma neutra, partición apreciable en fases orgánicas, y tendencia a formar sales (octanoatos) mucho más solubles en agua y activas en superficie.
El comportamiento ácido-base y fisicoquímico está dominado por el pKa del carboxilo y la lipofilia de la cadena alquilo. La constante de disociación medida es \( \mathrm{p}K_a = 4.89 \) (25 °C), por lo que a valores típicos de pH ambiental y fisiológico (\(\mathrm{pH}\) 6–8) predomina el ion octanoato; esto afecta fuertemente la solubilidad acuosa, sorción y transporte. El compuesto es moderadamente lipofílico (valores experimentales de log Kow/log Koc cercanos a 3), lo que implica un bajo potencial de bioconcentración pero afinidad suficiente para fases orgánicas que facilita la partición en membranas y actividad detergente en sus formas ionizadas o salinas. Comparado con los ácidos grasos de cadena larga, el ácido octanoico se metaboliza rápidamente mediante beta-oxidación mitocondrial y se emplea industrial y clínicamente cuando se desea rápido metabolismo o actividad antimicrobiana superficial.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, FCC, Food Grade, JP, USP.
Atributos Moleculares
Peso Molecular y Composición
- Fórmula molecular: \( \ce{C8H16O2} \).
- Peso molecular: \(144.21\) (reportado).
- Masa exacta/monoisotópica: \(144.115029749\).
- Número de átomos pesados: 10.
- Carga formal: 0.
- Capacidad de enlace de hidrógeno: número de donantes = \(1\); número de aceptores = \(2\).
- Área polar superficial topológica (TPSA): \(37.3\).
- Enlaces rotables: \(6\).
- Complejidad: \(89\) (descriptor computado).
- Identificadores estructurales: SMILES
CCCCCCCC(=O)O; InChIInChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10); InChIKeyWWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N.
Estos descriptores reflejan una unidad covalentemente enlazada con un grupo polar cabeza y una cadena hidrocarbonada flexible; la combinación de TPSA moderada y una cola no polar explica el carácter anfifílico pero predominantemente lipofílico del compuesto.
LogP y Anfifilicidad
- XLogP3 calculado: \(3\).
- Log Kow / log P experimental reportado: \(3.05\).
El ácido octanoico ocupa una posición intermedia entre ácidos de cadena corta solubles en agua y ácidos grasos de cadena larga fuertemente lipofílicos. En su forma protonada (neutra) es poco soluble en agua (ejemplos a continuación) y se disuelve fuertemente en disolventes orgánicos y fases lipídicas; en forma desprotonada (octanoato) se vuelve significativamente más hidrofílico y activo en superficie, lo que fundamenta su uso como desinfectante y en formulaciones detergentes/desinfectantes. Reportes prácticos de solubilidad incluyen: “Muy poco soluble en agua (0,068 g/100 g a 20 °C)”; “En agua 789 mg/L a 30 °C”; y “menos de 1 mg/mL a 64 °F (NTP, 1992)”. El equilibrio entre lipofilia e ionizabilidad también explica su capacidad para penetrar membranas lipídicas y actuar como antimicrobiano contra bacterias recubiertas de lípidos cuando está en formas no disociadas o parcialmente particionadas.
Propiedades Bioquímicas
Biosíntesis y Contexto Metabólico
El ácido octanoico es un componente normal de lípidos animales y vegetales (constituyente menor del aceite de coco y grasas lácteas) y aparece como intermediario metabólico y producto final en el metabolismo de ácidos grasos. En sistemas mamíferos se activa rápidamente a acil-CoA y es catabolizado vía beta-oxidación mitocondrial; la enzima deshidrogenasa de acil-CoA de cadena media (MCAD) es principalmente responsable de la deshidrogenación de sustratos C6–C12. Dado que el octanoato es un ácido graso de cadena media, es absorbido y oxidado más rápidamente que los ácidos de cadena larga y es un componente principal de preparaciones dietéticas de triglicéridos de cadena media (MCT) usadas clínicamente para proveer energía rápidamente metabolizable y, en ciertos contextos, para gestionar trastornos de la oxidación de ácidos grasos de cadena larga. El metabolismo endógeno produce acetil-CoA y equivalentes reductores; un flujo elevado de acetil-CoA puede contribuir a la cetogénesis durante ayunos prolongados.
El ácido octanoico también es producido y está presente en el metabolismo microbiano (ej., metabolitos de Escherichia coli) y es un componente volátil de numerosos aceites esenciales naturales y aromas alimentarios.
Reactividad y Transformaciones
La reactividad química sigue vías clásicas de ácidos carboxílicos: disociación protónica (ácido-base), esterificación, formación de cloruros de ácido, formación de sales con iones alcalinos/alcalinotérreos/metálicos y escisión oxidativa bajo agentes oxidantes fuertes. El ácido reacciona exotérmicamente con bases y carbonatos (liberando CO2) y con metales activos (liberando H2) y puede corroer metales susceptibles en contacto concentrado. El derivado cloruro de ácido se usa en transformaciones sintéticas adicionales (acilaciones); un uso sintético citado es como intermediario en síntesis de compuestos perfluorados.
Bajo estrés térmico el ácido octanoico se descompone generando humo acre y vapores irritantes. Biológicamente, la beta-oxidación enzimática es la vía degradativa dominante; en matrices ambientales, la biodegradación aeróbica procede con facilidad (ver Estabilidad y Degradación).
Estabilidad y Degradación
Vías de Degradación Química y Enzimática
- Constante de disociación: \( \mathrm{p}K_a = 4.89\) (25 °C).
- Presión de vapor (valores reportados): \(3.71\times10^{-3}\ \mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (reportado también como \(0.00371\ \mathrm{mmHg}\)).
- Vida media atmosférica con radicales OH: aproximadamente \(1.9\) días (estimado).
- Hidrólisis: no aplicable (no hay grupos funcionales hidrolizables más allá del carboxilo).
- Biodegradación: rápida en condiciones aerobias en inóculos de aguas residuales/alcantarillado; ejemplos reportados de demanda bioquímica/total de oxígeno incluyen progresiones de 9.8–32.8% de la demanda teórica en 6–24 h en pruebas de lodos activados y mayores eliminaciones en días a semanas en inóculos adaptados.
El ácido octanoico es químicamente estable frente a la hidrólisis simple, pero se biodegrada fácilmente en condiciones aerobias; su pKa asegura que exista principalmente como anión a pH neutro, lo que reduce la volatilidad y aumenta su susceptibilidad a la utilización microbiana. La volatilización desde el agua o suelo húmedo no es una vía importante de eliminación a pH ambiental. La degradación fotquímica en fase gaseosa por radicales hidroxilo es un sumidero atmosférico relevante con una vida media de varios días.
Los datos termofísicos adicionales reportados incluyen punto de fusión \(16.5\,^\circ\mathrm{C}\) (rango reportado \(16.3\)–\(16.5\,^\circ\mathrm{C}\)), punto de ebullición \(239\,^\circ\mathrm{C}\) (también reportado como \(463.5\,^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg), densidad \(0.91\) (menos denso que el agua; reportado como \(0.910\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\)) y calor de combustión \(-4,799.9\ \mathrm{kJ/mol}\). Al calentarse hasta su descomposición, emite humo acre y vapores irritantes.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 124-07-2
- CE / EINECS: 204-677-5 (también reportado como 686-108-4 en algunos registros)
- Número ONU: 3265 (ÁCIDO OCTANOICO)
- UNII: OBL58JN025
- Número FEMA: 2799
- ChEBI: CHEBI:28837
- ChEMBL: CHEMBL324846
- DrugBank: DB04519
- HMDB: HMDB0000482
- KEGG: D05220, C06423
- ID LipidMaps: LMFA01010008
- InChI:
InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) - InChIKey:
WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCCCCCCC(=O)O
(Los identificadores listados arriba están asociados con la sustancia en contextos analíticos y de registro; utilice el CAS exacto mostrado para compras, especificaciones y referencias regulatorias.)
Sinónimos y Nomenclatura Lipídica
Los sinónimos comunes y sistemáticos reportados incluyen (selección): - ácido caprílico - ácido n‑octanoico - ácido 1‑octanoico - ácido octílico - ácido n‑caprílico - ácido octoico - C8:0 - ácido graso 8:0
Estos sinónimos reflejan nomenclatura histórica y orientada a aplicaciones usadas en las cadenas de suministro de alimentos, fragancias, farmacéuticos e industriales.
Aplicaciones Industriales y Biológicas
Roles en Formulaciones o Sistemas Biológicos
El ácido octanoico tiene una amplia utilidad industrial y roles biológicos consistentes con ácidos grasos de cadena media: - Alimentación y saborizantes: empleado como agente aromatizante y componente de mezclas de fragancias; los descriptores del perfil de sabor FEMA incluyen queso, grasa, hierba, aceite. - Cosmética y cuidado personal: usado como emulsificante o precursor emoliente; revisado por seguridad en concentraciones cosméticas. - Antimicrobiano y desinfectante: utilizado como agente antimicrobiano activo y sanitizador para superficies en contacto con alimentos y como componente en formulaciones desinfectantes; su forma no disociada y sales (p. ej., octanoato de sodio/potasio) se usan según el pH de la formulación. - Intermedio químico: precursor de ésteres (perfumería), colorantes y cloruros de ácido; las síntesis industriales frecuentemente derivan compuestos octanoilo para funcionalización posterior. - Farmacéutico/clínico: empleado como componente de preparaciones de triglicéridos de cadena media (MCT) para nutrición clínica y como fuente de energía metabolizable; los niveles sanguíneos de octanoato se monitorizan en ciertos estudios metabólicos y terapias dietéticas (p. ej., dietas cetogénicas o con MCT). - Agroquímico y hortícola: usado como alguicida, bactericida y fungicida en diversas formulaciones institucionales y agrícolas; aprobado para ciertos usos pesticidas en regulaciones locales.
Si se requieren formulaciones específicas o aprobaciones regulatorias para adquisición o diseño de procesos, consulte las especificaciones del producto y la normativa local para usos permitidos y límites de concentración.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Manipulación y Almacenamiento de Materiales Lipídicos
Resumen de peligros (clasificaciones y observaciones reportadas): - Corrosión cutánea/ocular: corrosivo; declaraciones de peligro GHS incluyen H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves. - Efectos agudos: ingestión, exposición dérmica o por inhalación pueden causar irritación y daños corrosivos; efectos sintomáticos pueden incluir sensación de quemazón, tos, sibilancias, náuseas y vómito. - Peligro acuático: se ha reportado toxicidad para la vida acuática con efectos duraderos en algunas clasificaciones.
Recomendaciones prácticas para manipulación y almacenamiento (contexto industrial/técnico): - Equipos de protección personal (EPP): guantes resistentes a productos químicos, protección ocular/facial y ropa protectora; usar protección respiratoria apropiada si hay posibilidad de exposición a aerosoles/vapores. - Almacenamiento: guardar en lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de fuentes directas de calor e ignición; mantener los recipientes bien cerrados y en posición vertical; es recomendable la segregación de oxidantes fuertes y bases fuertes. - Respuesta a incendios y derrames: la sustancia es combustible; para incendios pequeños, usar extintores de polvo químico seco, dióxido de carbono o espuma; para derrames, aislar área, eliminar fuentes de ignición, contener escorrentías y, cuando corresponda, neutralizar con materiales alcalinos (p. ej., piedra caliza o bicarbonato de sodio) antes de la recolección. No permitir vertidos sin control en vías fluviales; usar barreras y diques para contención. - Primeros auxilios: en caso de contacto con ojos o piel, enjuagar inmediatamente con abundante agua durante al menos 20–30 minutos y buscar atención médica; en caso de ingestión no inducir el vómito, diluir con agua si el paciente está consciente y buscar atención médica urgente; en exposiciones significativas por inhalación, trasladar a aire fresco y obtener evaluación médica. - Eliminación: disponer de residuos y materiales contaminados conforme a la normativa local y nacional aplicable; evitar liberaciones no controladas al medio ambiente.
Para límites específicos en el lugar de trabajo, clasificaciones de transporte e instrucciones de respuesta ante emergencias, consulte la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto suministrada por el fabricante y la normativa local aplicable.
Manipulación y Almacenamiento de Materiales Lipídicos
- Las formulaciones comerciales típicas se suministran en grados técnicos y de mayor pureza (p. ej., BP, EP, FCC, grado alimenticio, JP, USP). La selección del grado debe basarse en el uso previsto — alimentario, farmacéutico, analítico o industrial — y debe acompañarse de certificados de análisis apropiados.
- Recipientes de almacenamiento: materiales compatibles incluyen ciertos plásticos y acero inoxidable; el ácido octanoico puede corroer hierro, acero y aluminio con contacto prolongado o en presencia de humedad.
- Control de derrames: contener con diques y recolectar; absorber con materiales inertes y transferir a contenedores etiquetados para recuperación o eliminación.
Para clasificaciones detalladas de peligros o condiciones de transporte relevantes a envíos específicos o jurisdicciones regulatorias, consulte la SDS del fabricante y las guías de transporte aplicables.
