Propiedades físicas y químicas del ácido 2-clorociclohexanocarboxílico
Ácido 2-clorociclohexanocarboxílico
Un ácido carboxílico ciclohexano sustituido con cloro utilizado como intermedio de pequeña molécula en síntesis, desarrollo de procesos y flujos analíticos para equipos de compras e I+D.
| Número CAS | No especificado para esta entrada |
| Familia | Ácidos ciclohexano carboxílicos sustituidos con cloro |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comerciales habituales | EP |
El ácido 2-clorociclohexanocarboxílico es un ácido carboxílico monosustituido derivado del ciclohexano que pertenece a la clase de ácidos carboxílicos alifáticos saturados que portan un sustituyente halógeno en el anillo. Su composición molecular es \( \ce{C7H11ClO2} \), que consta de un núcleo de ciclohexano sustituido en la posición 1 por un grupo carboxílico y en la posición 2 por un átomo de cloro. El motivo estructural combina un grupo carboxilo polar con capacidad de formación de enlaces de hidrógeno, un anillo saturado lipofílico y un halógeno electronegativo; esta combinación controla solubilidad, comportamiento ácido-base y reactividad típica de ácidos haloalquílicos.
Desde el punto de vista electrónico, el sustituyente 2-cloro ejerce un efecto inductivo moderado de atracción electrónica que estabiliza ligeramente la base conjugada del grupo carboxilo en comparación con el compuesto padre no halogenado. La molécula presenta un donador de enlace de hidrógeno (el OH carboxílico) y dos aceptores de enlace de hidrógeno (los oxígenos carbonilo e hidroxilo), con un área superficial polar topológica de \(37.3\) que es consistente con una polaridad limitada pero apreciable para un ácido alifático pequeño. El descriptor de partición calculado indica una lipofilia moderada, reflejando un equilibrio entre la función ácida polar y el anillo hidrofóbico de ciclohexano; la desprotonación a anión carboxilato aumenta fuertemente la solubilidad acuosa y el carácter iónico.
Desde una perspectiva industrial, los ácidos ciclohexanocarboxílicos sustituidos se utilizan comúnmente como intermedios en síntesis orgánica (esterificación, formación de amidas y derivatización en el carbono del anillo portador del halógeno), y como bloques de construcción para rutas químicas especializadas y agroquímicos. Su comportamiento en formulación, equilibrios de fase y reacciones subsecuentes está regido por la funcionalidad ácida, la reactividad del halógeno bajo condiciones fuertemente nucleofílicas o básicas, y cualquier complejidad estereoquímica derivada de la sustitución en el anillo. Los grados comerciales habituales reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de ebullición
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de vapor
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento en fase
Los descriptores calculados indican una lipofilia general moderada y área superficial polar limitada para un ácido carboxílico pequeño: el XLogP se reporta como 1.8 y el área superficial polar topológica es 37.3. Se espera que el ácido neutro ( \( \ce{C7H11ClO2} \) ) tenga solubilidad acuosa limitada en comparación con ácidos monocarboxílicos pequeños que no poseen un anillo hidrofóbico voluminoso; mientras que la ionización del grupo carboxilo (formación del anión carboxilato, e.g., \( \ce{C7H10ClO2^-} \)) incrementa marcadamente la solubilidad acuosa y la miscibilidad en agua. En disolventes orgánicos, el compuesto será soluble en disolventes polares aprotáticos y prototípicos moderados (ésteres, cetonas, alcoholes) y cada vez más soluble en disolventes no polares a medida que disminuye la polaridad; la elección del disolvente y el control del pH son las palancas principales para el comportamiento en fase en operaciones de proceso.
Reactividad y estabilidad
El sitio reactivo dominante es el grupo ácido carboxílico: las reacciones típicas incluyen neutralización ácido-base, esterificación, formación de cloruros de ácido o amidas, y formación de sales con bases. El sustituyente 2-cloro es un cloruro alquilo secundario en un anillo saturado; bajo condiciones acuosas suaves o neutras es relativamente inerte, pero bajo condiciones fuertemente nucleofílicas, fuertemente básicas o a alta temperatura puede sufrir sustitución nucleofílica o eliminación para dar derivados sustituidos o productos de deshidratación. El efecto inductivo del cloro aumenta moderadamente la acidez del hidrógeno del carboxilo en comparación con el ácido ciclohexanocarboxílico no sustituido. El compuesto es generalmente químicamente estable bajo condiciones ambientales de almacenamiento pero puede reaccionar con oxidantes fuertes o reactivos fuertemente nucleofílicos; no se espera hidrólisis del cloruro unido al anillo bajo pH neutro, aunque la formación de sales y esterificación en el grupo carboxilo se logra fácilmente.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \( \ce{C7H11ClO2} \)
- Peso molecular: 162.61
- Masa exacta: 162.0447573 (reportado)
- Masa monoisotópica: 162.0447573 (reportado)
- Recuento de átomos pesados: 10
- Recuento de unidades covalentemente enlazadas: 1
Estos valores son consistentes con un anillo saturado de siete carbonos que contiene un cloro y un sustituyente ácido carboxílico.
LogP y polaridad
- XLogP (calculado): 1.8
- Área superficial polar topológica (TPSA): 37.3
- Número de donadores de enlace de hidrógeno: 1
- Número de aceptores de enlace de hidrógeno: 2
- Número de enlaces rotables: 1
El XLogP y TPSA modestos son consistentes con una molécula que es marginalmente lipofílica en su forma neutra pero que se vuelve significativamente más hidrofílica tras la desprotonación.
Características estructurales
El armazón es un anillo de ciclohexano con un ácido carboxílico en la posición 1 y un sustituyente cloro en la posición 2 adyacente. Los descriptores estereoquímicos indican dos estereocentros de átomos indefinidos y ningún estereocentro definido en la especificación estructural actual, lo que implica potencial para estereoisomería dependiendo de procedimientos sintéticos o de aislamiento. La complejidad se reporta como 136 (calculado), reflejando la estructura cíclica sustituida y las posibilidades estereoquímicas.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- InChI:
InChI=1S/C7H11ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h5-6H,1-4H2,(H,9,10) - InChIKey:
UOYCVJQBIVUXEK-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
C1CCC(C(C1)C(=O)O)Cl
No se proporciona número CAS para esta sustancia en el contexto actual de datos.
Sinónimos y nombres estructurales
Los nombres y sinónimos reportados (según suministro) incluyen:
- 2-clorociclohexanocarboxílico
- SCHEMBL1073955
- ácido 2-clorociclohexanocarboxílico
Otros nombres variantes observados en listas de identificadores incluyen el nombre sistemático: ácido 2-clorociclohexano-1-carboxílico.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
No se dispone de un resumen conciso de aplicaciones en el contexto de datos actual; en la práctica, esta sustancia se selecciona en función de sus propiedades generales descritas anteriormente. Como un ácido ciclohexanocarboxílico sustituido, se utiliza típicamente como intermediario en la síntesis de pequeñas moléculas, donde un ácido alicíclico halogenado puede transformarse en ésteres, amidas o en sistemas de anillos funcionalizados para el desarrollo de químicos especializados, principios activos farmacéuticos o agroquímicos.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
La funcionalidad carboxílica permite la conversión a derivados reactivos (cloruros de ácido, ésteres activados) y transformaciones canónicas (esterificación, amidación, formación de sales). El sustituyente 2-cloro proporciona un locus para más reacciones de sustitución o eliminación bajo condiciones apropiadas, facilitando la derivatización en el carbono del anillo. La selección para formulación o uso en procesos dependerá de la reactividad requerida, control estereoquímico y ajustes de solubilidad/pH.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No hay valores experimentales establecidos de toxicidad aguda disponibles en el contexto de datos actual. Basado en la clase química, los ácidos carboxílicos alifáticos monofuncionales con un sustituyente alquilo halogenado pueden esperarse como irritantes para la piel, ojos y mucosas respiratorias en forma concentrada; se debe minimizar el contacto dérmico y la inhalación de polvo o aerosoles. El riesgo de exposición repetida o prolongada depende de la dosis y la formulación; se recomiendan controles estándar de exposición ocupacional y equipo de protección personal.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado en envases herméticamente cerrados compatibles con ácidos carboxílicos (materiales resistentes a ácidos suaves y corrosión por haluros). Mantener alejado de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes; evitar condiciones que favorezcan la descomposición a alta temperatura. Manipular bajo ventilación con extracción localizada cuando se generen polvos o aerosoles. Usar ropa de protección adecuada, guantes resistentes a productos químicos y protección ocular. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
