Ácido 3-bromobenzoico (585-76-2) Propiedades físicas y químicas
Ácido 3-bromobenzoico
Ácido carboxílico aromático que porta un sustituyente bromo en posición meta, comúnmente utilizado como intermediario sintético y bloque de construcción en el desarrollo de productos químicos especializados y farmacéuticos.
| Número CAS | 585-76-2 |
| Familia | Derivados del ácido benzoico |
| Forma típica | Polvo cristalino blanquecino |
| Calidades comunes | EP, JP |
El ácido 3-bromobenzoico es un ácido aromático monocarboxílico perteneciente a la clase de derivados del ácido benzoico que contiene un solo sustituyente bromo en posición meta (3-). Estructuralmente consta de un anillo bencénico sustituido con un grupo carboxilo y un átomo de bromo en relación 1,3; su estructura electrónica se caracteriza por la conjugación entre el sistema π aromático y la funcionalidad carboxilato/ácido, además de los efectos inductivos y resonantes débiles del sustituyente bromo. El ácido carboxílico aporta la típica acidez débil y capacidad para formar enlaces de hidrógeno, mientras que el bromo incrementa la masa molecular, polarizabilidad y lipofilicidad en comparación con el ácido benzoico no sustituido.
En cuanto a su comportamiento fisicoquímico, el compuesto es un sólido neutro y no iónico en condiciones ambientales con solubilidad acuosa limitada respecto al ácido benzoico debido a la influencia hidrofóbica del sustituyente bromo. La química ácido-base está dominada por la función carboxilo (comportamiento típico de los ácidos carboxílicos aromáticos: desprotonación en medios básicos formando el correspondiente benzoato) y participa en transformaciones orgánicas comunes de ácidos carboxílicos (esterificación, formación de cloruros de ácido) y en reacciones que explotan el enlace arilo-haluro (acoplamientos cruzados, sustitución nucleofílica aromática bajo condiciones forzadas). Térmica y químicamente se comporta como un ácido benzoico halogenado típico: generalmente estable como sólido cristalino pero reactivo bajo condiciones fuertemente reductoras, nucleofílicas o básicas que pueden desplazar o remover reductivamente el halógeno o descarbonilar el sistema aromático.
Las calidades comerciales comunes reportadas para esta sustancia incluyen: EP, JP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No se dispone de valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de fusión
No se dispone de valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de ebullición
No se dispone de valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Presión de vapor
No se dispone de valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de inflamación
No se dispone de valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
El ácido 3-bromobenzoico se describe como un polvo cristalino blanquecino. Como ácido benzoico sustituido, se espera que tenga solubilidad acuosa limitada en su forma protonada pero que aumente significativamente al neutralizarse al anión benzoato. La solubilidad en disolventes orgánicos es generalmente mayor: disolventes orgánicos apolares y polar-apróticos medianamente polares disuelven ácidos carboxílicos aromáticos con facilidad. El sustituyente meta-bromo aumenta la superficie hidrofóbica y la polarizabilidad respecto al ácido benzoico, reduciendo su solubilidad en agua e incrementando la afinidad por fases no polares; esto es coherente con el descriptor de partición computado que se discute a continuación.
Reactividad y estabilidad
El grupo ácido carboxílico es el principal sitio reactivo para transformaciones clásicas (esterificación, amidación tras activación, conversión a cloruro de ácido). El enlace arilo-bromo es un grupo funcional sintéticamente útil para reacciones de formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo (transformaciones tipo acoplamiento cruzado) y puede ser desplazado bajo condiciones fuertemente nucleofílicas o catalizadas por metales. El anillo aromático que porta el grupo carboxilo es globalmente desactivante para la sustitución aromática electrofílica; el bromo en posición meta ejerce además un débil efecto inductivo desactivante y dirige meta para las sustituciones electrofílicas. Bajo condiciones fuertemente reductoras, el bromo puede ser removido por reducción; la descarboxilación puede ocurrir a temperaturas elevadas o bajo condiciones catalíticas diseñadas para eliminar grupos carboxilo. Como sólido, la sustancia es químicamente estable bajo almacenamiento normal, pero debe mantenerse alejada de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes que puedan favorecer reacciones secundarias indeseadas.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C7H5BrO2}\)
- Peso molecular: 201.02
- Masa exacta / masa monoisotópica: 199.94729
Estos valores reflejan un esqueleto aromático de siete carbonos sustituido por un bromo y una unidad carboxilo; el recuento de átomos pesados es 10.
LogP y polaridad
- XLogP3 (calculado): 2.9
- Área polar superficial topológica (TPSA): 37.3
- Número de donantes de enlace de hidrógeno: 1
- Número de aceptores de enlace de hidrógeno: 2
El \(\log P\) calculado indica una lipofilicidad moderada coherente con la reducción de solubilidad acuosa y el aumento de la partición en fases orgánicas. TPSA y el recuento de enlaces de hidrógeno son consistentes con un solo ácido carboxílico donante de hidrógeno y dos átomos aceptores (oxígenos carbonilo e hidroxilo) capaces de solvatarse y formar enlaces de hidrógeno intermoleculares.
Características estructurales
- SMILES:
C1=CC(=CC(=C1)Br)C(=O)O - InChI:
InChI=1S/C7H5BrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) - InChIKey:
VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N - Número de enlaces rotables (calculado): 1
- Complejidad molecular (calculada): 136
- Carga formal: 0
Estructuralmente, el compuesto es una unidad covalentemente enlazada sin centros estereogénicos. El grupo carboxilo proporciona un moiety conjugado plano unido al anillo aromático; el átomo de bromo incrementa la polarizabilidad y puede participar indirectamente en interacciones no covalentes mediante motivos de enlace halógeno en el empaquetamiento en estado sólido.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 585-76-2
- Número EC: 209-562-3
- UNII: 7DCT3A73LX
- ChEBI: CHEBI:166850
- ChEMBL: CHEMBL63399
- ID Sustancia DSSTox: DTXSID8060408
También existen identificadores asociados que aparecen en listas de proveedores y registros, incluyendo varios números antiguos e internos.
Sinónimos y nombres estructurales
Los sinónimos comunes y variantes del nombre incluyen: ácido m-bromobenzoico; ácido benzoico, 3-bromo-; ácido 3-bromobenceno-carboxílico; ácido meta-bromobenzoico. Existen múltiples sinónimos y códigos de catálogo aportados por depositantes, reflejando diversas convenciones de nomenclatura y registros históricos.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El ácido 3-bromobenzoico se utiliza principalmente como un intermedio en síntesis orgánica. Su función es típica de los ácidos carboxílicos aromáticos halogenados: como un bloque de construcción para la preparación de moléculas más complejas en la investigación farmacéutica, agroquímica y de productos químicos especializados, así como para la derivatización a ésteres, amidas o derivados ácidos. También se encuentra en la fabricación de materiales y productos químicos finos donde se requieren motivos benzoicos halogenados.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En aplicaciones sintéticas, el grupo carboxilo se utiliza para reacciones de activación y química de acoplamiento, mientras que el bromuro arílico sirve como punto de partida para estrategias de sustitución mediadas por metales o nucleofílicas para introducir diversos sustituyentes en el anillo aromático. Las transformaciones típicas incluyen esterificación, amidación (tras activación), formación de cloruros de ácido y el uso del enlace aril-halógeno para formar enlaces C–C y C–heteroátomo. No hay disponible un resumen conciso de aplicaciones en el contexto de datos actual; en la práctica, esta sustancia se selecciona en función de sus propiedades generales descritas arriba.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La información de peligrosidad basada en GHS reportada para formulaciones comerciales indica irritación cutánea y ocular, así como potencial de irritación del tracto respiratorio. Las frases de peligro reportadas incluyen: H315 — Provoca irritación cutánea; H319 — Provoca irritación ocular grave; H335 — Puede provocar irritación respiratoria. La palabra de señal GHS reportada es "Advertencia". Estas clasificaciones indican la necesidad de evitar el contacto con piel y ojos y minimizar la exposición por inhalación durante la manipulación.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Manipular en un área bien ventilada con equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular, ropa protectora) para evitar el contacto con la piel y los ojos y minimizar la generación de polvo. Almacenar en un recipiente bien cerrado, fresco y seco, alejado de materiales incompatibles (oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes). La gestión de derrames y residuos debe seguir las regulaciones locales y los procedimientos estándar para sólidos orgánicos halogenados. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
