1,4-Dibromobenzeno (106-37-6) Propriedades Físicas e Químicas

Perfil Químico

1,4-Dibromobenzeno

Intermediário aromático para-dibrominado fornecido como halogenado monoaromático cristalino para uso em síntese especializada, pesquisa de materiais e padrões analíticos.

Número CAS	106-37-6
Família	Monoaromáticos halogenados
Forma Típica	Sólido cristalino incolor
Qualidades Comuns	BP, EP, JP, USP

Usado principalmente como bloco de construção e intermediário em síntese orgânica, reações de acoplamento cruzado e química de materiais; equipes de aquisição normalmente especificam pureza e documentação de lote para desenvolvimento de processos e padrões analíticos de referência. O controle de qualidade baseia-se comumente em GC, RMN e verificação do ponto de fusão, e formuladores consideram a solubilidade em solventes e comportamento térmico ao integrar este aromático halogenado em fluxos de trabalho de produtos.

O 1,4-Dibromobenzeno é um monoaromático halogenado para-disubstituído da fórmula geral \(\ce{C6H4Br2}\). Estruturalmente, é um anel benzênico simétrico e planar com dois átomos de bromo nas posições 1 e 4 (orientação para). Os substituintes bromo conferem massa atômica significativa e polarizabilidade, além de contribuírem com efeitos indutivos atratores de elétrons combinados com participação de pares isolados em ressonância; isso resulta em uma molécula globalmente apolar no que diz respeito à capacidade de formar ligações de hidrogênio (sem doadores ou aceptores de H-bond), porém moderadamente polarizável, como refletido em seu momento dipolar mensurável na fase condensada.

Características eletrônicas e físico-químicas: área polar superficial topológica (TPSA) é 0 Å2 e o composto não possui doadores ou aceptores de H-bond, correspondendo a baixa solubilidade aquosa e fracas interações via ligações de hidrogênio. A lipofilicidade é alta para um aromático pequeno (XLogP ~ 3.8; Log Kow experimental ≈ 3.79), resultando em potencial moderado a alto para bioacumulação em organismos aquáticos. A estabilidade química é característica de benzenos halogenados — resistentes à hidrólise simples sob condições ambientes, termicamente estáveis até temperaturas de decomposição, porém susceptíveis à ativação oxidativa ou metabólica (vias de óxido de arenos) sob condições fortemente oxidantes ou metabolismo biológico.

Relevância industrial: amplamente selecionado como intermediário em síntese orgânica (química intermediária para corantes e produtos farmacêuticos), e historicamente usado como fumigante. Suas propriedades físicas — sólido cristalino à temperatura ambiente com pressão de vapor apreciável — tornam-no gerenciável como reagente sólido ou melt em formulação e processos sintéticos. As qualidades comerciais comuns relatadas para esta substância incluem: BP, EP, JP, USP.

Propriedades Físicas Básicas

Densidade

Relato experimental: 0.9641 @ \(99,6\,^\circ\mathrm{C}\). O valor fonte é fornecido sem unidade explícita; o contexto disponível associa este valor numérico à densidade experimental medida sob a condição de temperatura indicada.

Ponto de Fusão

Ponto de fusão: \(87,3\,^\circ\mathrm{C}\). Este alto ponto de fusão (para um aromático pequeno) é consistente com um isômero para simétrico e cristalino que se empacota eficientemente no estado sólido.

Ponto de Ebulição

Ponto de ebulição: \(220,40\,^\circ\mathrm{C}\). O ponto de ebulição relativamente alto reflete o elevado peso atômico dos dois substituintes de bromo e as interações de van der Waals resultantes aumentadas.

Pressão de Vapor

Dados de pressão de vapor relatados como: \(0,05\ \mathrm{mmHg}\) (temperatura não especificada em uma das entradas) e \(0,0575\ \mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\). Esses valores indicam volatilidade mensurável à temperatura ambiente e explicam a relevância da inalação como possível via de exposição em ambientes industriais.

Ponto de Inflamação

Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto de dados atual.

Propriedades Químicas

Solubilidade e Comportamento de Fase

Descrito como sólido cristalino incolor a branco com odor semelhante a xileno.
Notas de solubilidade (verbatim): "SOLÚVEL EM TOLUENO, MUITO SOLÚVEL EM TOLUENO QUENTE; MUITO SOLÚVEL EM DISSULFETO DE CARBONO."
Entradas adicionais: "Praticamente insolúvel em água; solúvel em cerca de 70 partes de álcool; solúvel em benzeno, clorofórmio; muito solúvel em éter."
Indicações de concentração: "> 10% em acetona" e "> 10% em benzeno." Interpretação: o composto é efetivamente insolúvel em água (\(\ce{H2O}\)) mas dissolve-se prontamente em solventes orgânicos apolares e moderadamente polares (aromáticos, éteres, dissulfeto de carbono, cetonas, solventes clorados). O comportamento de fase é típico de aromáticos halogenados pesados: baixa solubilidade aquosa, boa solubilidade em meios orgânicos e volatilização a partir de fases aquosas é possível dado a pressão de vapor e constante de Henry estimada relatadas em outras fontes.

Reatividade e Estabilidade

Decomposição térmica: "MODERADAMENTE PERIGOSO; QUANDO AQUECIDO ATÉ A DECOMPOSIÇÃO, EMITE FUMOS TÓXICOS DE /BROMETO DE HIDROGÊNIO/." O brometo de hidrogênio deve ser representado quimicamente como \(\ce{HBr}\).
Comportamento da classe química: benzenos halogenados são geralmente estáveis quimicamente à hidrólise nucleofílica e condições aquosas neutras. A reatividade em substituição eletrofílica aromática é reduzida em relação ao benzeno porque halogênios são desativadores globais, embora direcionem substituintes para posições orto/para via ressonância. Sob condições fortemente oxidantes, pode ocorrer oxidação do anel ou debrominação. Biotransformação em animais ocorre via ativação metabólica (intermediários óxidos de arena) gerando fenóis bromados, indicando suscetibilidade a vias metabólicas xenobióticas apesar da estabilidade química à temperatura ambiente.

Dados Termodinâmicos

Entalpias Padrão e Capacidade Térmica

Entradas termoquímicas disponíveis (conforme relatado): - Calor de vaporização: 13.047,8 g cal/g mol (unidades relatadas conforme fornecidas). - Calor de fusão: 20,55 cal/g = 85,98 J/g = 20.284 J/mol. Outras entalpias padrão (formação), capacidades térmicas molares padrão e dados tabulados confiáveis de capacidade térmica dependente da temperatura não estão presentes no contexto de dados atual. Nenhum valor experimentalmente estabelecido para essas propriedades ausentes está disponível aqui.

Parâmetros Moleculares

Massa Molecular e Fórmula

Fórmula molecular: \(\ce{C6H4Br2}\).
Massa molecular: \(235,90\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) (relatado como 235,90).
Massa exata: 235,86593 (relatada).
Massa monoisotópica: 233,86798 (relatada).

LogP e Polaridade

XLogP calculado: 3,8.
Log Kow experimental relatado: 3,79.
TPSA: 0 Å2. Interpretação: o composto é lipofílico com área polar superficial desprezível e sem funcionalidade para ligação de hidrogênio, levando a baixa solubilidade aquosa e tendência a partição em fases orgânicas e biota (potencial moderado a alto de bioconcentração).

Características Estruturais

A substituição para-distribuída aromática confere alta simetria molecular e eficiência de empacotamento cristalino (consistente com o ponto de fusão observado e parâmetros cristalográficos relatados).
Os substituintes de bromo contribuem para aumento da polarizabilidade molecular e massa; são fracos doadores eletrônicos por ressonância, mas fortemente atratores de elétrons por indução, desativando o anel para substituição eletrofílica enquanto direcionam a substituição para as posições orto/para.
Não são relatadas ligações rotativas; a rigidez do anel e a ausência de substituintes flexíveis influenciam o comportamento no estado sólido e as interações intermoleculares.

Identificadores e Sinônimos

Números de Registro e Códigos

CAS: 106-37-6
Número CE (Comunidade Europeia): 203-390-2
UNII: 9991W3M5HZ
ChEBI: CHEBI:37150
ChEMBL: CHEMBL195407
InChI: InChI=1S/C6H4Br2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
InChIKey: SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=CC(=CC=C1Br)Br

(Fornecer os identificadores acima exatamente como reportados; InChI, InChIKey e SMILES são mostrados inline como identificadores computacionais.)

Sinônimos e Nomes Estruturais

Sinônimos selecionados (conforme reportado): p‑Dibromobenzeno; 1,4‑dibromobenzeno; para‑dibromobenzeno; p‑Bromofenil brometo; Benzeno, 1,4‑dibromo‑. Existem sinônimos adicionais de depositantes e fornecedores que podem incluir variantes ortográficas menores.

Aplicações Industriais e Comerciais

Usos Representativos e Setores Industriais

Usos primários reportados: intermediário para síntese orgânica (corantes e fármacos), fabricação de intermediários, e uso histórico como fumigante. A substância é produzida e utilizada em ambientes de química orgânica industrial onde seu papel como bloco construtor aril halogenado é explorado.

Papel em Síntese ou Formulações

Comumente usada como eletrófilo aril ou como precursor para funcionalização adicional (reações de acoplamento cruzado e sínteses aromáticas substituídas).
Métodos de preparação incluem conversão a partir de p‑bromoanilina diazotizada e bromação catalítica de bromobenzeno, indicando rotas sintéticas práticas para produção em escala.
Em formulações, sua baixa polaridade e compatibilidade com solventes orgânicos o tornam adequado como solvente/aditivo de reação ou como intermediário cristalino a ser manipulado em matrizes orgânicas.

Se um resumo conciso de aplicação for necessário além dos itens acima, não há detalhes adicionais disponíveis no contexto atual dos dados; na prática, a substância é selecionada com base nas propriedades gerais descritas acima.

Visão Geral de Segurança e Manuseio

Toxicidade Aguda e Ocupacional

Sumários de classificação de perigo (reportados): irritante para pele e olhos (Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2), pode causar irritação respiratória (STOT SE 3), e perigos por exposição repetida incluindo toxicidade a órgãos (fígado, rim) são indicados em classificações agregadas.
Notas toxicológicas: potencial hepatotóxico ocupacional e efeitos neurotóxicos típicos de solventes foram reportados; estudos experimentais em animais indicam efeitos hepáticos e ligação covalente ao DNA em algumas espécies após administração intraperitoneal. Dose de referência crônica oral (RfD) reportada em resumos regulatórios: \(1\times 10^{-2}\ \mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{dia}^{-1}\) (0,01 mg/kg-dia).
Ecotoxicidade: descrito como muito tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros; fatores de bioconcentração (BCF) medidos variam amplamente (de dezenas a >1.000), implicando potencial para bioacumulação em organismos aquáticos.

Controles ocupacionais: evitar inalação e contato com a pele; utilizar controle de engenharia (ventilação local exaustora) e equipamento de proteção individual (luvas químico-resistentes, óculos de proteção/proteção facial). Para exposições agudas, seguir medidas padrão de descontaminação e atendimento médico conforme indicado nas informações de segurança específicas do produto.

Considerações para Armazenamento e Manuseio

Armazenar em local fresco, bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes e fontes de ignição. Manter recipientes bem fechados e protegidos contra danos físicos.
Evitar liberação no meio ambiente; prevenir contaminação de fontes de água e redes de esgoto.
Orientação para combate a incêndio (geral): usar espuma, pó químico seco ou CO2; resfriar recipientes com nebulização de água. A combustão ou decomposição em altas temperaturas pode produzir vapores corrosivos e tóxicos (incluindo \(\ce{HBr}\)).
Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e legislação local.

Controles comuns para emergências e derramamentos incluem isolamento da área do derramamento, ventilação, contenção do escoamento, e uso de EPI apropriado (incluindo proteção respiratória se vapores estiverem presentes).