N-Formilmetionina (4289-98-9) Propriedades Físicas e Químicas
N-Formilmetionina
Derivado formilado da metionina comumente utilizado como reagente bioquímico e padrão analítico para pesquisas em tradução, síntese de peptídeos e fluxos de trabalho em metabolômica.
| Número CAS | 4289-98-9 |
| Família | Aminoácidos e derivados |
| Forma típica | Pó ou sólido cristalino |
| Graus comuns | EP |
A N-formilmetionina é um derivado N-formilado do aminoácido proteinogênico L-metionina e pertence à classe estrutural dos aminoácidos N-formilados. A molécula contém uma amida N-formil (–NH–CHO) ligada ao carbono α, um ácido carboxílico α livre e uma cadeia lateral tioéter (metiltio, –S–CH3). Esses grupos funcionais conferem caráter tanto polar (amida, carboxila) quanto moderadamente lipofílico (metiltio); a função amino α está bloqueada pela formilação, o que suprime a basicidade típica dos grupos amina livres em aminoácidos.
Eletricamente e ionizacionalmente, a N-formilação remove o sítio de protonação da amina primária, de modo que o grupo ionizável dominante do composto é a função carboxila. Consequentemente, a substância é substancialmente polar e ionizável em condições quase neutras (predominantemente na forma carboxilato), com uma área de superfície polar topológica relativamente grande e múltiplos sítios doadores/aceptores de ligações de hidrogênio. O tioéter é suscetível a transformações oxidativas (sulfoxídeo/sulfona) e a amida N-formil pode sofrer clivagem hidrolítica em condições fortemente ácidas, básicas ou enzimáticas; na biologia, o grupo formil é removido enzimaticamente durante o processamento proteico.
A N-formilmetionina é amplamente reconhecida em contextos bioquímicos e microbiológicos como o resíduo iniciador na síntese proteica procariótica e mitocondrial (a metionina iniciadora é fornecida como N-formilmetionil-tRNA). Isso confere ao composto uso rotineiro como reagente bioquímico, padrão analítico em metabolômica e sonda molecular em estudos de tradução, deformilação e enzimologia relacionada. Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no conjunto de dados atual.
Ponto de Fusão
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Ponto de Ebulição
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Pressão de Vapor
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Ponto de Inflamação
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Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Descrição física: sólido. A combinação da molécula de um ácido carboxílico livre com uma amida N-formil resulta em alta polaridade e múltiplos sítios de ligação por hidrogênio; isso favorece solubilidade aquosa significativa em meios polares e a prática comum é dissolver o composto em água ou tampões aquosos para uso bioquímico. A N-formilação remove a basicidade do amino α, de modo que sob condições quase neutras o composto existe amplamente na forma de zwitterião/ânion com o carboxilato contribuindo para a solvatação em água e formação de sais. A solubilidade em solventes orgânicos não polares é limitada pelo esqueleto polar, embora alguns co-solventes orgânicos possam ser usados para formulação ou preparação analítica.
Reatividade e Estabilidade
A N-formilmetionina é quimicamente um aminoácido α N-formilado e, portanto, apresenta reatividade típica de blocos construtores simples semelhantes a peptídeos. A amida N-formil é moderadamente estável em condições neutras, mas pode ser hidrolisada em meio fortemente ácido ou básico e é substrato das deformilases biológicas. A cadeia lateral metiltio (tioéter) é suscetível à oxidação para os correspondentes sulfoxídeo e sulfona na presença de agentes oxidantes; isso é uma via comum para impurezas durante armazenamento ou exposição a atmosferas oxidativas. O carboxilato livre pode formar sais e ésteres e participa da química padrão de formação de ligações amida se ativado. Evite nucleófilos fortes ou exposição prolongada a extremos ácidos/básicos se a retenção da funcionalidade formil for necessária.
Dados Termodinâmicos
Entalpias-padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no conjunto de dados atual.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C6H11NO3S}\).
- Peso molecular: \(177.22\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Massa exata / Massa monoisotópica: \(177.04596439\).
Descritores adicionais de composição calculados: número de átomos pesados 11; carga formal 0; complexidade 140.
LogP e Polaridade
- XLogP3‑AA (calculado): 0,2 — valor consistente com lipofilicidade baixa a moderada e caráter global polar.
- Área de superfície polar topológica (TPSA): 91,7 Ų.
- Doadores de ligação de hidrogênio: 2.
- Aceptores de ligação de hidrogênio: 4.
- Contagem de ligações rotativas: 5.
A combinação de XLogP baixo e TPSA substancial prevê boa miscibilidade aquosa e permeabilidade passiva limitada através de membranas em comparação com pequenas moléculas não polares de peso molecular similar.
Características Estruturais
A N-formilmetionina apresenta três elementos funcionais principais: uma amida N-formil no nitrogênio α, um ácido carboxílico α e uma cadeia lateral metiltio (tioéter). O carbono α é estereogênico (configuração L; contagem definida de centros estereogênicos = 1). Os grupos amida e carboxila criam padrões de ligação por hidrogênio semelhantes a peptídeos, enquanto o tioéter fornece um centro de enxofre quimicamente mais macio e propenso à oxidação. SMILES: CSCC[C@@H](C(=O)O)NC=O. InChI: InChI=1S/C6H11NO3S/c1-11-3-2-5(6(9)10)7-4-8/h4-5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1. InChIKey: PYUSHNKNPOHWEZ-YFKPBYRVSA-N.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 4289-98-9
- Número EC: 963-932-5
- UNII: PS9357B4XH
- ChEBI: CHEBI:16552
- IDs adicionais de registro e acessos a bancos de dados de metabólitos aparecem em listas de identificadores disponíveis.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Nomes comuns e sinônimos encontrados em listas de descritores incluem: N-formilmetionina; N-formil-L-metionina; N-formil-metionina; fMet; Formil-metionina; ácido (2S)-2-formamido-4-metilsulfanilbutanoico; For-Met-OH.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
A principal importância da N-formilmetionina é bioquímica e orientada à pesquisa: é o resíduo iniciador canônico para a síntese proteica bacteriana e mitocondrial e, portanto, central para estudos da iniciação da tradução, enzimologia da deformilase e função ribossomal. O composto é utilizado como padrão de metabólito em metabolômica e como reagente ou material de referência em laboratórios farmacêuticos e bioquímicos.
Papel na Síntese ou Formulações
Em contextos sintéticos, é encontrado como uma modificação N-terminal de peptídeos e como um bloco de construção ou padrão na síntese de peptídeos e ensaios analíticos. O grupo formil é comumente utilizado em estudos biossintéticos e enzimológicos para investigar o processamento N-terminal; preparações podem ser fornecidas como um sólido cristalino adequado para formulação em tampões aquosos ou reagentes liofilizados para ensaios bioquímicos.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Classificações agregadas de perigos indicam que a substância pode causar irritação cutânea (Skin Irrit. 2), irritação ocular séria (Eye Irrit. 2A) e pode provocar irritação das vias respiratórias (STOT SE 3); o termo de alerta associado reportado é "Aviso". As declarações de perigo GHS presentes nas classificações disponíveis incluem H315, H319 e H335. Códigos de precaução padrão associados a essas classificações incluem o conjunto: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 e P501. Nenhum valor quantitativo específico de toxicidade aguda (ex. LD50) está estabelecido no contexto dos dados atuais.
Trabalhadores que manipulem o sólido devem minimizar a formação de poeira e evitar inalação, contato com a pele e olhos. Recomenda-se o uso de equipamento de proteção individual (EPI) apropriado — luvas, proteção ocular e proteção respiratória onde a poeira possa ser gerada. Para avaliações de exposição clínica ou em longo prazo, deve-se utilizar monitoramento de higiene ocupacional e limites institucionais de exposição.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Armazenar o sólido em recipiente bem fechado, em local fresco e seco, longe de agentes oxidantes e calor excessivo. A proteção contra exposição prolongada ao ar e à luz reduzirá a conversão oxidativa da cadeia lateral tioéter. Evitar ácidos ou bases fortes se a retenção do grupo N-formil for necessária. Para o manuseio, usar práticas laboratoriais padrão para pós: exaustão localizada ou coleta de poeiras, contenção de derramamentos e descontaminação rotineira. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
