Propriedades Físico-Químicas do Ácido 2-Clorociclohexanecarboxílico
Ácido 2-Clorociclohexanecarboxílico
Um ácido ciclohexanecarboxílico com substituição por cloro, utilizado como intermediário de molécula pequena em síntese, desenvolvimento de processos e fluxos analíticos para equipes de compras e P&D.
| Número CAS | Não especificado para este registro |
| Família | Ácidos ciclohexanecarboxílicos substituídos por cloro |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Graus Comuns | EP |
O ácido 2-clorociclohexanecarboxílico é um ácido ciclohexanecarboxílico monosubstituído, pertencente à classe dos ácidos carboxílicos alifáticos saturados que apresentam um substituinte halogênio no anel. Sua composição molecular é \( \ce{C7H11ClO2} \), contendo um núcleo ciclohexano substituído na posição 1 por uma função ácido carboxílico e na posição 2 por um átomo de cloro. O motivo estrutural combina um grupo carboxila polar e capaz de formar ligações de hidrogênio, um anel saturado lipofílico e um halogênio com efeito indutivo retirador de elétrons; essa combinação controla a solubilidade, o comportamento ácido-base e a reatividade típicos dos ácidos haloalquilcarboxílicos.
Electronicamente, o substituinte 2-cloro exerce um efeito indutivo moderado de retirada eletrônica que estabiliza ligeiramente a base conjugada do grupo carboxila em comparação ao composto progenitor não halogenado. A molécula apresenta um doador de ligação de hidrogênio (o hidroxila carboxílico) e dois aceitadores de ligação de hidrogênio (átomos oxigênio carbonílico e hidroxila), com uma área polar superficial topológica de \(37.3\), consistente com uma polaridade limitada porém apreciável para um ácido alifático pequeno. O descritor de partição calculado indica lipofilicidade moderada, refletindo um equilíbrio entre a função ácida polar e o anel ciclohexano hidrofóbico; a desprotonação para o ânion carboxilato aumenta fortemente a solubilidade aquosa e o caráter iônico.
Do ponto de vista industrial, ácidos ciclohexanecarboxílicos substituídos com halogênio são comumente utilizados como intermediários em síntese orgânica (esterificação, formação de amidas e derivatização no carbono do anel que contém o halogênio), além de blocos construtores para rotas em química especializada e agroquímica. Seu comportamento em formulações, equilíbrios de fase e reações subsequentes é governado pela funcionalidade ácida, pela reatividade do halogênio em condições fortemente nucleofílicas ou básicas, e por qualquer complexidade estereoquímica decorrente da substituição no anel. Os graus comerciais mais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Descritores computados indicam lipofilicidade global moderada e área polar superficial limitada para um ácido carboxílico pequeno: o XLogP é reportado como 1,8 e a área polar superficial topológica (TPSA) é 37,3. O ácido neutro ( \( \ce{C7H11ClO2} \) ) espera-se ter solubilidade aquosa limitada comparada a ácidos monocarboxílicos pequenos que não possuem um anel hidrofóbico volumoso, enquanto a ionização do grupo carboxila (formação do ânion carboxilato, por exemplo, \( \ce{C7H10ClO2^-} \)) aumenta marcadamente a solubilidade aquosa e a miscibilidade em água. Em solventes orgânicos, o composto será solúvel em solventes apróticos e próticos moderadamente polares (ésteres, cetonas, álcoois) e progressivamente mais solúvel em solventes não polares à medida que a polaridade diminui; a escolha do solvente e o controle de pH são os principais fatores para o comportamento de fase em operações de processo.
Reatividade e Estabilidade
O sítio reativo dominante é o grupo ácido carboxílico: reações típicas incluem neutralização ácido-base, esterificação, formação de cloretos de ácido ou amidas, e formação de sais com bases. O substituinte 2-cloro é um cloreto alcalino secundário em um anel saturado; sob condições aquosas suaves ou neutras, é relativamente inerte, mas sob condições fortemente nucleofílicas, fortemente básicas ou em altas temperaturas pode sofrer substituição nucleofílica ou eliminação para formar derivados substituídos ou subprodutos de desidratação. O efeito indutivo do cloro aumenta modestamente a acidez do hidrogênio carboxílico em comparação com o ácido ciclohexanecarboxílico não substituído. O composto é geralmente quimicamente estável em condições ambiente de armazenamento, mas pode reagir com agentes oxidantes fortes ou reagentes fortemente nucleofílicos; hidrolise do cloreto ligado ao anel não é esperada em pH neutro, mas a formação de sais e esterificação no grupo carboxila são facilmente obtidas.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \( \ce{C7H11ClO2} \)
- Peso molecular: 162,61
- Massa exata: 162,0447573 (reportada)
- Massa monoisotópica: 162,0447573 (reportada)
- Contagem de átomos pesados: 10
- Unidade covalentemente ligada: 1
Esses valores são consistentes com um anel saturado de sete carbonos contendo um átomo de cloro e um substituinte ácido carboxílico.
LogP e Polaridade
- XLogP (calculado): 1,8
- Área polar superficial topológica (TPSA): 37,3
- Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 1
- Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 2
- Contagem de ligações rotativas: 1
O valor moderado de XLogP e TPSA é consistente com uma molécula marginalmente lipofílica em sua forma neutra que se torna significativamente mais hidrofílica após desprotonação.
Características Estruturais
A estrutura é um anel ciclohexano com um ácido carboxílico na posição 1 e um substituinte cloro na adjacente posição 2. Descritores estereoquímicos indicam dois centros estereogênicos atômicos indefinidos e nenhum centro estereogênico definido na especificação estrutural atual, o que implica potencial para estereoisomeria dependendo dos procedimentos sintéticos ou de isolamento. A complexidade é reportada como 136 (calculada), refletindo a estrutura cíclica substituída e as possibilidades estereoquímicas.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- InChI:
InChI=1S/C7H11ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h5-6H,1-4H2,(H,9,10) - InChIKey:
UOYCVJQBIVUXEK-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
C1CCC(C(C1)C(=O)O)Cl
Não há número CAS fornecido para esta substância no contexto atual dos dados.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Os nomes e sinônimos reportados (conforme fornecidos) incluem:
- ácido 2-clorociclohexanecarboxílico
- SCHEMBL1073955
- ácido 2-clorociclohexanecarboxílico
Nomes variantes adicionais observados em listas de identificadores incluem o nome sistemático: ácido 2-clorociclohexano-1-carboxílico.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
Não há um resumo conciso de aplicação disponível no contexto atual dos dados; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima. Como um ácido cicloxanocarboxílico substituído, é tipicamente utilizado como intermediário na síntese de pequenas moléculas, onde um ácido alicíclico halogenado pode ser elaborado em ésteres, amidas ou sistemas cíclicos funcionalizados para o desenvolvimento de produtos químicos especiais, farmacêuticos ou agroquímicos.
Função na Síntese ou Formulações
A funcionalidade carboxílica permite a conversão em derivados reativos (cloretos de ácido, ésteres ativados) e transformações canônicas (esterificação, amidação, formação de sais). O substituinte 2-cloro fornece um locus para química adicional de substituição ou eliminação sob condições apropriadas, permitindo a derivatização no carbono do anel. A seleção para uso em formulação ou processo dependerá da reatividade requerida, controle estereoquímico e ajustes de solubilidade/pH.
Resumo de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Não estão disponíveis valores de toxicidade aguda experimentalmente estabelecidos no contexto atual dos dados. Com base na classe química, ácidos carboxílicos alifáticos monofuncionais com um substituinte alquílico halogenado podem ser esperados como irritantes para a pele, olhos e mucosas respiratórias em forma concentrada; o contato dérmico e a inalação de poeira ou aerossóis devem ser minimizados. O risco de exposição repetida ou prolongada depende da dose e formulação; controles padrões de exposição ocupacional e equipamentos de proteção individual são recomendados.
Considerações para Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado e em recipientes hermeticamente fechados compatíveis com ácidos carboxílicos (materiais resistentes a ácidos suaves e corrosão por haletos). Manter longe de agentes oxidantes fortes e bases fortes; evitar condições que promovam decomposição em alta temperatura. Manusear sob ventilação local exaustora quando gerar poeira ou aerossóis. Utilizar vestimenta protetora adequada, luvas resistentes a produtos químicos e proteção ocular. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
