2'-Bromoacetanilida (614-76-6) Propriedades Físicas e Químicas
2'-Bromoacetanilida
Acetanilida bromada orto usada como intermediário acetamídico aromático para síntese, desenvolvimento de rotas e aplicações analíticas na fabricação química e pesquisa e desenvolvimento (P&D).
| Número CAS | 614-76-6 |
| Família | Acetanilidas |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Graus Comuns | EP |
2'-Bromoacetanilida (IUPAC: N-(2-bromofenil)acetamida) é um derivado de anilina N-acetilado da classe estrutural das acetanilidas. A molécula contém um anel fenil substituído com um substituinte bromo orto e uma ligação amida; a fórmula empírica é \(\ce{C8H8BrNO}\). A estrutura eletrônica é dominada pelo motivo anilida conjugado (aril–NH–CO), que fornece um doador de ligação de hidrogênio (o N–H da amida) e um aceitador de ligação de hidrogênio (o oxigênio carbonílico). O grupo bromo orto exerce um efeito indutivo líquido retirador de elétrons e perturbação ressonante modesta do anel aromático, enquanto introduz viés estérico que altera conformações diedrais anel-amida e o empacotamento cristalino.
Ao nível molecular, essa combinação de um pequeno grupo amida polar e um anel aromático halogenado confere lipofilicidade moderada e solubilidade aquosa limitada. O valor calculado de XLogP (ver Parâmetros Moleculares) é consistente com particionamento fraco a moderado em fases apolares; a baixa área polar superficial topológica reflete o único centro polar da amida. A estabilidade química é típica para acetamidas arílicas simples: estável em condições ambientes, mas suscetível a hidrólise em condições fortemente ácidas ou básicas e a deshalogenação redutiva ou nucleofílica sob condições rigorosas. O substituinte bromo orto é um sítio sintético útil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais e trocas halogenadas em síntese de intermediários químicos finos e farmacêuticos.
Graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
Valores quantitativos de solubilidade aquosa não estão disponíveis no contexto atual de dados. Qualitativamente, como acetanilida bromo orto a substância combina um anel aromático hidrofóbico e uma única funcionalidade amida polar; esse equilíbrio estrutural normalmente resulta em solubilidade baixa a moderada em água e boa solubilidade em solventes orgânicos comuns (ex: diclorometano, acetato de etila, acetona). A área polar superficial topológica calculada de 29,1 (ver Parâmetros Moleculares) e o único doador N–H indicam capacidade limitada de formação de ligações de hidrogênio com água em massa; a seleção de solventes para recristalização ou reações deve favorecer solventes orgânicos moderadamente polares. No estado sólido, o composto forma cristais ordenados (ver Características Estruturais) e exibirá comportamento de fase consistente com amidas aromáticas pequenas e neutras (transições nítidas de fusão/solidificação quando puro).
Reatividade e Estabilidade
A ligação amida é quimicamente robusta em condições neutras; hidrólise à anilina correspondente e ácido acético requer condições fortemente ácidas ou básicas ou catálise enzimática. O brometo arílico é um sítio eletrofílico clássico para acoplamentos cruzados catalisados por metais de transição (ex: Suzuki, Buchwald–Hartwig, Sonogashira) e para substituição aromática nucleofílica apenas sob condições ativadas ou rigorosas. A deshalogenação redutiva pode ocorrer em condições fortemente redutoras. O material deve ser considerado quimicamente estável em recipientes secos e bem vedados à temperatura ambiente, mas pode sofrer transformações quando exposto a ácidos fortes, bases ou reagentes fortemente redutores/oxidantes.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual de dados.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C8H8BrNO}\)
- Massa molecular: 214.06 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata / Massa monoisotópica: 212.97893 (valor reportado como "212.97893")
Identificadores (códigos estruturais): SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1Br; InChI InChI=1S/C8H8BrNO/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9/h2-5H,1H3,(H,10,11); InChIKey VOBKUOHHOWQHFZ-UHFFFAOYSA-N. (SMILES, InChI e InChIKey mostrados como códigos inline.)
Outras composições/descritores calculados disponíveis: Número de átomos pesados 11; carga formal 0; complexidade 149; número de átomos isotópicos 0.
LogP e Polaridade
- XLogP3 / XLogP calculado: 1,4 (reportado como "1.4")
- Área polar superficial topológica (TPSA): 29,1 (reportado como "29.1")
- Doadores de ligação de hidrogênio: 1
- Aceptores de ligação de hidrogênio: 1
- Número de ligações rotativas: 1
Interpretando esses valores: o XLogP de 1,4 indica lipofilicidade moderada em relação às acetanilidas não halogenadas; TPSA e contagem única de doador/aceptor são consistentes com área polar superficial limitada e solvatção aquosa moderada. Estas características favorecem solubilidade em solventes orgânicos e permeabilidade moderada em membranas em ensaios biológicos.
Características Estruturais
A estrutura central é uma anilina N-acetilada (acetanilida) com bromo na posição orto: a amida (–NH–CO–CH3) está conjugada com o anel fenil, reduzindo a basicidade do nitrogênio da anilina e contribuindo para a planaridade da ligação aril–amida. Dados cristalográficos reportados para o composto indicam sistema monoclínico (símbolo do grupo espacial: P 1 21/n 1; número do grupo espacial 14). Parâmetros representativos da cela unitária reportados incluem: a = 4,78080, b = 11,9344, c = 14,6859, α = 90,00, β = 96,820, γ = 90,00, com Z = 4 e Z' = 1; fatores residuais reportados variam de 0,0305 a 0,0352 em diferentes determinações. Comprimentos da cela unitária são expressos em ångströms (Å) nos relatórios cristalográficos (\(\mathrm{\AA}\)). O substituinte orto promove não planaridade entre o anel e a acetamida em alguns conformadores e influencia significativamente ligações de hidrogênio intermoleculares e contatos halogênio···π ou halogênio···oxigênio no estado sólido.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS RN: 614-76-6
- Número da Comunidade Europeia (EC): 627-343-4
- ID da Substância DSSTox: DTXSID10210330
- Número Nikkaji: J29.484E
- Wikidata: Q83085004
- InChI:
InChI=1S/C8H8BrNO/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9/h2-5H,1H3,(H,10,11) - InChIKey:
VOBKUOHHOWQHFZ-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(=O)NC1=CC=CC=C1Br
(Cada registro/código listado acima é retirado dos identificadores depositados.)
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante e comumente usados, presentes nas listas de identificadores, incluem (entradas selecionadas exatamente como reportadas): 2'-Bromoacetanilida; N-(2-Bromofenil)acetamida; 2-bromoacetanilida; o-Bromoacetanilida; Acetamida, N-(2-bromofenil)-; N-Acetil-2-bromoanilina; 2-Bromo-N-acetilanilina; orto-bromoacetanilida; 2-bromo-1-acetilaminobenzeno. (Vários outros sinônimos e rótulos de registro estão presentes nos metadados do fornecedor/depositante.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
Não há um resumo conciso de aplicações disponível no contexto atual dos dados; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima. Como uma acetanilida halogenada, é rotineiramente utilizada como intermediário sintético em ambientes de química fina e pesquisa, onde a funcionalidade aril-brometo é empregada para acoplamentos cruzados mediados por metais de transição ou manipulação adicional de grupos funcionais.
Papel na Síntese ou Formulações
O substituinte orto-bromo torna o composto um parceiro eletrofílico típico para acoplamentos cruzados catalisados por paládio (ex.: Suzuki, Buchwald–Hartwig) para introduzir diversos substituintes na posição 2. O grupo N-acetil tanto protege o nitrogênio da anilina quanto modula a reatividade; sequências de desproteção/hidrólise podem originar derivados da 2-bromoanilina. Fora do uso como intermediário sintético, não há aplicações documentadas em formulações de grande escala ou commodities no contexto atual dos dados.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Classificações GHS reportadas para esta substância indicam riscos de irritação cutânea e ocular e potencial irritação respiratória: Palavra-sinal "Aviso"; classes de perigo reportadas incluem Skin Irrit. 2 (100%), Eye Irrit. 2 (100%) e STOT SE 3 (97,9%). Frases de perigo associadas reportadas incluem H315: Provoca irritação cutânea; H319: Provoca irritação ocular grave; H335: Pode causar irritação respiratória. Medidas de precaução apropriadas para esta classificação incluem evitar inalação e contato com olhos e pele, além do uso de controles de engenharia adequados e equipamentos de proteção individual.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Manusear sob precauções padrão de laboratório químico: utilizar ventilação local exaustora quando poeira ou vapores possam ser gerados, e usar luvas, óculos de segurança e vestimenta de proteção para evitar exposição dérmica e ocular. Evitar fontes de ignição em operações que envolvam solventes; controlar poeira e vazamentos para minimizar exposição por inalação. Armazenar em área fresca, seca, bem ventilada, em recipientes bem fechados e segregados de agentes oxidantes fortes, ácidos/bases fortes e agentes redutores fortes que possam promover decomposição ou reações indesejadas. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
