2-Clorociclohexano-1,4-diol Propriedades Físicas e Químicas
2-Clorociclohexano-1,4-diol
Diol ciclohexano halogenado empregado como intermediário sintético e bloco de construção para pesquisas no desenvolvimento químico fino e farmacêutico.
| Número CAS | Não especificado para esta entrada |
| Família | Diols ciclohexanados halogenados |
| Forma Típica | Líquido incolor a pálido |
| Graus Comuns | EP |
2-Clorociclohexano-1,4-diol é um cicliohexano mono-clorado que apresenta dois substituintes hidroxila na posição 1,4; a fórmula molecular neutra é \(\ce{C6H11ClO2}\). Estruturalmente, esta molécula é um diol cicliohexano substituído no qual a combinação de duas hidroxilas vicinais/remotas e um cloro secundário produz um álcool de anel pequeno polar, capaz de formar ligações de hidrogênio, com flexibilidade conformacional limitada imposta pelo anel saturado de seis membros. Os dois grupos hidroxila atuam como doadores e aceitadores de ligação de hidrogênio, enquanto o substituinte cloro aumenta a polarizabilidade local e desloca modestamente a lipofilicidade em relação ao diol parental.
As características eletrônicas e o comportamento ácido-base são típicos para diols alifáticos não ácidos: as hidroxilas são fracamente ácidas (não apresentam pKa titulável na faixa neutra aquosa), capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares e coordenar por pares de elétrons livres, mas não se ionizam em condições normais. O coeficiente de partição calculado da molécula (XLogP3 = 0,5) e a área superficial polar topológica (TPSA = 40,5) indicam uma lipofilicidade baixa a moderada, com polaridade apreciável; essa combinação favorece solubilidade razoável em solventes orgânicos polares e solubilidade aquosa mensurável, embora não extrema. O cloro secundário não é altamente ativado para substituição nucleofílica em condições neutras; hidrólise ou deslocamento requer condições forçadas (nucleófilos fortes, ácidos ou bases, ou temperaturas elevadas). A transformação oxidativa da funcionalidade diol sob oxidantes fortes pode converter um ou ambos os álcoois em derivados carbonílicos; em condições ambientes, espera-se que o composto seja estável ao ar e à umidade.
Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solução e Comportamento de Fase
Dados quantitativos de solubilidade não estão disponíveis no contexto atual. Qualitativamente, a presença de dois grupos hidroxila e uma TPSA moderada (40,5) prevê solubilidade apreciável em solventes orgânicos polares (álcoois, acetona, acetato de etila, solventes apolares polares) e solubilidade moderada em água; o cloro secundário aumenta ligeiramente a área hidrofóbica em relação a um diol não substituído, mas não impede as interações de solvente mediadas por ligações de hidrogênio. O baixo valor calculado de XLogP3 (0,5) é consistente com acúmulo limitado em fases apolares e indica preferência pela fase polar em condições de partição. O comportamento de fase deve ser típico de pequenos diols alifáticos: fase líquida homogênea única ou fases sólidas de baixo ponto de fusão dependendo da pureza e da composição estereoquímica.
Reatividade e Estabilidade
O composto é quimicamente estável em condições ambientes e neutras. Considerações importantes sobre reatividade: - Oxidação: O diol pode ser oxidado a produtos contendo carbonila (cetonas/aldeídos) por oxidantes fortes ou em condições catalíticas. - Substituição/eliminação: O cloro secundário é um potencial grupo de saída; a substituição nucleofílica ou eliminação pode ocorrer sob condições fortemente nucleofílicas ou fortemente básicas/ácidas, mas a reatividade é atenuada pelo anel saturado e pela ausência de grupos ativadores. - Esterificação/derivatização: Os grupos hidroxila passam por química alcoólica padrão (esterificação, sililação, eterificação) e podem ser usados como alças sintéticas em sequências multietapas. - Hidrólise: Hidrólise simples em meio aquoso não deve romper a ligação C–Cl sob condições brandas; são necessárias temperaturas elevadas e nucleófilos fortes.
Dados de decomposição térmica não estão disponíveis; o armazenamento químico deve assumir potencial para oxidação lenta dos grupos álcool na presença de oxidantes fortes.
Dados Termodinâmicos
Entalpias padrão e capacidade térmica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Peso molecular e fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C6H11ClO2}\)
Peso molecular: 150,60
Massa exata/monoisotópica: 150,0447573
LogP e polaridade
Coeficiente de partição calculado (XLogP3): 0,5
Área superficial polar topológica (TPSA): 40,5
Contagem de doadores de ligações de hidrogênio: 2
Contagem de aceitadores de ligações de hidrogênio: 2
Esses descritores indicam lipofilicidade moderada com capacidade para ligações de hidrogênio pontuais duplas; tais propriedades geralmente se traduzem em solubilidade aquosa moderada e permeabilidade passiva limitada em membranas, em comparação a moléculas pequenas apolares.
Características estruturais
- Nome IUPAC: 2-clorociclohexano-1,4-diol
- SMILES:
C1CC(C(CC1O)Cl)O - InChI:
InChI=1S/C6H11ClO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h4-6,8-9H,1-3H2 - InChIKey:
FJLDRUKQWZFGCS-UHFFFAOYSA-N
Características estruturais chaves: - Anel saturado de seis membros com substituintes nos carbonos C1, C2 e C4 (duas hidroxilas em 1 e 4; cloro em 2). - A molécula não possui carga formal e apresenta contagem calculada de ligações rotativas igual a 0, refletindo que ligações do anel não são consideradas rotativas, indicando uma estrutura conformacionalmente relativamente rígida. - Estereoquímica não definida é relatada para três centros estereoquímicos, consistente com potencial isomeria estereoisomérica em múltiplos centros quando a estereoquímica não é especificada.
Descritores computados adicionais: complexidade 97 (adimensional), contagem de átomos pesados 9, contagens de centros estereoisoméricos definidos/indefinidos conforme relatado em descritores analíticos.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
Não há número CAS reportado para esta substância no contexto atual dos dados.
Identificadores estruturais:
- SMILES: C1CC(C(CC1O)Cl)O
- InChI: InChI=1S/C6H11ClO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h4-6,8-9H,1-3H2
- InChIKey: FJLDRUKQWZFGCS-UHFFFAOYSA-N
Fórmula molecular: \(\ce{C6H11ClO2}\)
Peso molecular: 150,60
Sinônimos e Nomes Estruturais
Nomes/sinônimos reportados: - IUPAC: 2-clorociclohexano-1,4-diol - Sinônimo fornecido pelo depositante: SCHEMBL9815750
Não há números de registro adicionais ou nomes comerciais disponíveis no contexto de dados atual.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores da Indústria
Não há resumo conciso de aplicação disponível no contexto de dados atual; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima. Como um diol polar pequeno com um cloreto secundário, é mais provavelmente usada como: - Um intermediário sintético ou bloco de construção em pesquisa química fina e química medicinal. - Um substrato para derivatização (proteção, oxidação, substituição) em sínteses orgânicas multi-etapas.
Tais funções são comuns para diols halogenados, mas aplicações comerciais específicas em larga escala não são relatadas aqui.
Função na Síntese ou Formulações
Os dois grupos hidroxila fornecem funcionalidade reativa para esterificação, eterificação, sequências de proteção-desproteção e funcionalização dirigida, enquanto a ligação C–Cl oferece um local para deslocamento nucleofílico ou acoplamento cruzado após ativação apropriada. Portanto, o composto é útil em rotas sintéticas em escala laboratorial onde um fragmento cicloxano difuncional polar é requerido.
Considerando “Especificações e Graus”, o produto pode ser oferecido em graus analíticos gerais, reagentes ou derivados de farmacopeias, dependendo das práticas do fornecedor; o grau comercial explicitamente informado para esta substância está listado a seguir.
Visão Geral de Segurança e Manejo
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Dados toxicológicos específicos não estão disponíveis no contexto de dados atual. Com base na classe química (diol alifático clorado), espere: - Baixa volatilidade e, portanto, exposição limitada por inalação sob manuseio normal de líquidos/sólidos; no entanto, aerossóis ou névoas aumentam o risco de inalação. - Potencial de irritação cutânea e ocular por contato direto devido à funcionalidade alcoólica e ação como solvente; são recomendados luvas e proteção ocular. - Toxicidade sistêmica desconhecida e deve ser tratada com cautela; utilize medidas protetivas laboratoriais padrão.
Para controle de exposição ocupacional, empregue controles de engenharia (exaustão local) e equipamentos de proteção individual adequados (luvas, proteção ocular, jaleco). Evite ingestão e contato prolongado com a pele.
Considerações Sobre Armazenamento e Manuseio
- Armazene em local fresco, seco e bem ventilado, afastado de agentes oxidantes fortes e ácidos/bases fortes que possam promover substituição ou decomposição indesejada.
- Mantenha o recipiente bem fechado para evitar contaminação e absorção de umidade; evite fontes de ignição para solventes inflamáveis usados em conjunto com o material.
- Descarte resíduos e sobras conforme regulamentações locais e procedimentos institucionais.
Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
