Acetato de ciclohexila (622-45-7) Propriedades Físicas e Químicas
Acetato de ciclohexila
Um éster acetato cicloalifático usado industrialmente como solvente com ponto de ebulição intermediário e intermediário para fragrâncias, oferecendo boa solvência para resinas e volatilidade moderada para formulações de revestimentos, adesivos e sabores/fragrâncias.
| Número CAS | 622-45-7 |
| Família | Ésteres acetato |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Graus Comuns | EP, FCC, Food Grade, JP, USP |
O acetato de ciclohexila é um éster carboxílico alicíclico no qual um grupo acetil está ligado a um resíduo de álcool ciclohexílico; a composição estequiométrica é \(\ce{C8H14O2}\) (representação estrutural alternativa: \(\ce{CH3COOC6H11}\)). Estruturalmente, combina um anel ciclohexil não polar (volume hidrocarboneto dominante) com o grupo funcional éster polar (carbonila e oxigênio alcóxi). Essa combinação produz um solvente moderadamente lipofílico com área polar limitada e dois sítios aceitadores de ligação por hidrogênio, mas nenhum doador de ligação por hidrogênio.
Electronicamente, o oxigênio carbonílico retira densidade eletrônica do oxigênio alcóxi, tornando a ligação do éster suscetível à hidrólise catalisada por ácido e base em condições agressivas, embora permaneça relativamente estável em condições neutras. O comportamento físico é típico de ésteres alifáticos de baixo peso molecular: pressão de vapor moderada em temperatura ambiente, vapores mais densos que o ar, solvência apreciável para resinas e nitrocelulose, e tendência a desengordurar a pele em contato prolongado. Devido ao seu perfil odorífero (frutado/semelhante a maçã verde) e características de solvente, é usado em formulações de sabores e fragrâncias e em aplicações industriais de revestimentos e borracha.
Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP, FCC, Food Grade, JP, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
As densidades relatadas agrupam-se perto de 0,97 g·cm−3. Valores representativos medidos incluem 0,968 \(\mathrm{g\,cm^{-3}}\) a 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\) e relatos isolados de 0,966 e intervalo pequeno entre 0,971–0,978 (as convenções de unidade nos relatórios originais variam ligeiramente). A densidade inferior a 1,0 indica que o líquido normalmente flutuará sobre a água; a densidade do vapor é substancialmente maior que a do ar (densidade relativa do vapor ≈ 4,9, ar = 1), o que tem implicações para o acúmulo de vapor em áreas de baixa altitude.
Ponto de Fusão
Ponto de congelação / ponto de fusão: −65 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Este ponto de fusão/congelação baixo é consistente com um líquido oleoso em temperaturas ambiente.
Ponto de Ebulição
Comportamento de ebulição reportado à pressão atmosférica: 173 \(\,^\circ\mathrm{C}\); outros intervalos medidos incluem 175,00 a 177,00 \(\,^\circ\mathrm{C}\) a 760,00 mm Hg e um relatório equivalente de 350 \(\,^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg. Esses valores posicionam o acetato de ciclohexila entre ésteres C8 de ponto de ebulição mais elevado usados onde se deseja taxas moderadas de evaporação.
Pressão de Vapor
Pressão de vapor a 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\) é reportada como 11 mm Hg (≈ 1,46 kPa) e também anotada como 11,0 mmHg. A pressão de vapor indica volatilidade apreciável à temperatura ambiente e suporta a afirmação de que vapores podem formar misturas inflamáveis e se concentrar em ambientes mal ventilados ou de baixa altitude.
Ponto de Inflamação
O ponto de inflamação é reportado como 58 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (copo fechado) e alternativamente como 136 \(\,^\circ\mathrm{F}\). Este ponto de inflamação classifica o material como líquido inflamável, usado para precauções típicas de manuseio industrial (manter afastado de fontes de ignição; utilizar equipamento à prova de explosão quando necessário).
Propriedades Químicas
Soluibilidade e Comportamento de Fase
O acetato de ciclohexila é essencialmente insolúvel ou apenas ligeiramente solúvel em água (solubilidade reportada como 0,2 g por 100 mL a 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\) e comumente descrito como "insolúvel" ou "ligeiramente solúvel"). É muito solúvel em éter etílico e etanol e miscível com muitos solventes orgânicos usados em revestimentos e adesivos. A combinação de baixa solubilidade aquosa e pressão de vapor moderada conduz ao particionamento entre fase vapor e fase orgânica na liberação; o composto tende a se adsorver em matéria orgânica ou particionar em óleos e resinas.
Reatividade e Estabilidade
Como éster, o acetato de ciclohexila apresenta os padrões típicos de reatividade de ésteres alifáticos simples: - Estável em condições neutras, mas passa por hidrólise catalisada por ácidos e bases para formar ciclohexanol e ácido acético. Estimativas ambientais indicam que a hidrólise é lenta em pH neutro (meia-vida longa) e acelera em condições básicas. - Reativo com agentes oxidantes fortes; contato com oxidantes pode ser vigoroso e constitui risco de incêndio. - Calor e meios fortemente ácidos ou básicos podem promover decomposição e gerar produtos de combustão irritantes ou tóxicos. - Reação com metais alcalinos ou hidretos pode produzir hidrogênio inflamável. Evitar metais redutores fortes e reagentes extremos.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Térmica
Não há valor experimental estabelecido para essa propriedade disponível no contexto dos dados atuais.
Parâmetros Moleculares
Peso Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C8H14O2}\).
- Peso molecular: 142,20.
- Massa exata/monoisotópica: 142,099379685.
LogP e Polaridade
- XLogP3-AA calculado: 1,9 (tabela de propriedades).
- LogP calculado reportado: 2,640 / 2,64 (estimativas computacionais).
- Área superficial polar topológica (TPSA): 26,3 Ų. Esses valores indicam lipofilicidade moderada (favorecendo fases orgânicas e solvência para resinas) com pequena área polar superficial derivada do carbonilo do éster e oxigênio alcóxi; isso é consistente com solubilidade limitada em água e tendência moderada a particionar em membranas biológicas.
Características Estruturais
O acetato de ciclohexila é um éster alicíclico do tipo terciário: o anel ciclohexil fornece volume hidrofóbico volumoso enquanto o éster acetil confere polaridade localizada na região carbonila/alcóxi. Contagens computadas chave: doadores de ligação por hidrogênio = 0; aceitadores de ligação por hidrogênio = 2; número de ligações rotativas = 2; número de átomos pesados = 10; complexidade = 114. A conectividade molecular é consistente com uma molécula de solvente compacta e não aromática que apresenta uma ligação éster que rege a reatividade da hidrólise.
SMILES: CC(=O)OC1CCCCC1
InChI: InChI=1S/C8H14O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h8H,2-6H2,1H3
InChIKey: YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- CAS: 622-45-7
- Número CE (Comunidade Europeia): 210-736-6
- Identificação UN/NA (referência de transporte presente no material fonte): UN2243
- UNII: UL0RS4H1UE
- Número FEMA (índice de agente aromatizante): 2349
Outros identificadores automáticos presentes nos descritores moleculares: InChI e InChIKey conforme apresentados acima.
SINÔNIMOS E NOMES ESTRUTURAIS
Sinônimos comuns encontrados em contextos industriais e de rotulagem incluem: Acetato de ciclohexila; Ácido acético, éster ciclohexílico; Etanoato de ciclohexila; Acetato de cicloexanol; Acetoxiciclohexano; Ciclohexilacetato. (Existem múltiplas variantes históricas e fornecidas por depositários para listagens comerciais e regulatórias.)
APLICAÇÕES INDUSTRIAIS E COMERCIAIS
USOS REPRESENTATIVOS E SETORES INDUSTRIAIS
O acetato de ciclohexila é utilizado como solvente industrial e ingrediente de fragrância/sabor. Aplicações representativas incluem: - Solvente para éteres de celulose, nitrocelulose e uma ampla variedade de resinas naturais e sintéticas, gomas e vernizes. - Solvente para corantes básicos, óleos soplados, borracha crua, sabões metálicos e secantes. - Ingrediente formulador em revestimentos, vernizes, acabamento de couro e processos têxteis (frequentemente como substituto do acetato de amila quando se requer solvência e perfil olfativo similares). - Utilizado como ingrediente sintético de sabor ou fragrância em baixas concentrações (perfil frutado/verde) sob especificações para grau alimentício.
FUNÇÃO EM SÍNTESE OU FORMULAÇÕES
A fabricação é tipicamente realizada por esterificação direta do cicloexanol com ácido acético ou por acilação utilizando anidrido acético com catálise ácida. Em formulações, atua como solvente de ponto de ebulição médio que equilibra a solvência para formadores de filmes com evaporação mais lenta que ésteres mais leves, melhorando o fluxo e reduzindo o esbranquiçamento inicial em vernizes e revestimentos.
VISÃO GERAL DE SEGURANÇA E MANUSEIO
TOXICIDADE AGUDA E OCUPACIONAL
Via principal de exposição: inalação; a exposição dérmica e ocular também é relevante. Efeitos agudos humanos relatados incluem irritação ocular e da garganta, irritação das mucosas, depressão do sistema nervoso central em altas concentrações (tontura, sonolência) e ressecamento da pele após contato prolongado. Valores tóxicos principais reportados: - DL50, rato, oral: 6,73 g/kg. - DL50, coelho, dérmico: 10,1 g/kg. Relatos de exposição humana indicam irritação em concentrações elevadas e efeitos narcóticos potenciais com inalação alta ou prolongada. Os vapores são mais pesados que o ar e podem se acumular em áreas baixas.
A substância é classificada para comunicação de perigo como líquido inflamável (correspondência de categoria consistente com ponto de fulgor próximo a 58 \(\,^\circ\mathrm{C}\)) e pode estar associada a irritação ocular e efeitos respiratórios em algumas sumarizações de classificação.
CONSIDERAÇÕES PARA ARMAZENAMENTO E MANUSEIO
- Armazenar em local fresco e bem ventilado, longe de calor, chama e agentes oxidantes fortes. Recomenda-se segregação de agentes fortemente oxidantes.
- Utilizar equipamentos elétricos à prova de explosão e conexão equipotencial/aterramento ao transferir quantidades a granel para evitar descarga estática.
- Para operações acima do ponto de fulgor ou onde possa ocorrer aeração, manter sistemas fechados e ventilação local exaurora; evitar geração de névoas.
- Equipamento de proteção individual: óculos de segurança ou máscara, luvas resistentes a produtos químicos e vestimenta protetora adequada; em ventilação insuficiente, utilizar proteção respiratória adequada para vapores orgânicos.
- Combate a incêndio: extinguir com pó químico seco, dióxido de carbono, espuma resistente a álcool ou nebulização/névoa de água. Recomenda-se resfriamento dos recipientes com grande quantidade de água em incêndios extensos; evitar jatos sólidos de água diretamente se espalham o líquido inflamável.
- Em caso de derramamentos, eliminar fontes de ignição, conter e recolher com materiais absorventes inertes e ferramentas não geradoras de faíscas; evitar o lançamento em sistemas de drenagem e cursos d’água.
Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulatórias, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
PRIMEIROS SOCORROS (orientação operacional breve)
- Inalação: remover para local com ar fresco; administrar oxigênio se houver dificuldade respiratória; buscar atendimento médico se os sintomas persistirem.
- Contato com a pele: remover roupas contaminadas; lavar com água e sabão.
- Contato com os olhos: lavar abundantemente com água por pelo menos 15 minutos e procurar atendimento médico se a irritação persistir.
- Ingestão: não provocar vômito; enxaguar a boca e buscar atendimento médico.
Procedimentos de armazenamento e emergência devem ser determinados por avaliações de risco específicas do local e planos de resposta documentados.
