Propriedades Físicas e Químicas da Acrilamida (79-06-1)

Perfil Químico

Acrilamida

Monômero vinílico solúvel em água utilizado como intermediário e como monômero para poliacrilamidas no tratamento de água, processamento de papel e têxteis, e reagentes laboratoriais.

Número CAS	79-06-1
Família	Acrilamidas
Forma Típica	Pó ou sólido cristalino; também fornecido em soluções aquosas
Graus Comuns	BP, EP, JP, Grau Reagente, USP

Fornecida como monômero técnico ou em soluções aquosas estabilizadas, a acrilamida é adquirida principalmente para síntese de polímeros (poliacrilamidas) usados em tratamento de água e águas residuais, polpa e papel, e processamento têxtil; compras e controle de qualidade normalmente focam na pureza do monômero, teor residual de inibidor e nível de água. Fornecedores e formuladores costumam especificar grau e limites analíticos para controlar o desempenho da polimerização e a consistência do processamento subsequente.

A acrilamida é uma amida primária pequena, substituída por vinila, pertencente à classe estrutural das acrilamidas. Sua fórmula empírica é \(\ce{C3H5NO}\). Estruturalmente, é uma amida α,β‑insaturada (prop-2-enamida) que combina um motif conjugado pobre em elétrons C=C–C(=O)–NH2 com uma função amida polar; isso confere ao monômero um equilíbrio de polaridade moderada e eletrófilo e explica tanto sua reatividade (adições do tipo Michael e alquilação de nucleófilos) quanto sua capacidade para ligação de hidrogênio. A molécula é compacta (massa molecular 71.08) com um único doador de ligação de hidrogênio (o NH da amida) e um aceitador de ligação de hidrogênio (o oxigênio carbonílico), apresentando uma área superficial polar topológica mensurável (TPSA = 43,1 Å²) consistente com boa solubilidade aquosa e lipofilicidade relativamente baixa.

Eletronicamente, a conjugação entre o grupo vinila e o carbonilo da amida reduz a basicidade do nitrogênio da amida e torna o carbono β suscetível ao ataque nucleofílico (notadamente por tiols e outros nucleófilos brandos). A mesma conjugação também promove a polimerização radicalar e aniônica sob calor, luz ou na presença de iniciadores radicais; o monômero é portanto um monômero vinílico altamente polimerizável, usado industrialmente como monômero reativo para produzir poliacrilamida, \(\ce{(C3H5NO)n}\). Reações de hidrólise, oxidação e conjugação (ex.: conjugação com glutationa) são importantes vias de transformação metabólica e ambiental, enquanto a ativação térmica ou fotoquímica tende a promover rápida polimerização que, em condições descontroladas, pode levar a reações exotérmicas violentas.

Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: BP, EP, JP, Grau Reagente, USP.

Propriedades Físicas Básicas

Densidade

Densidades experimentais relatadas: 1,13 g/cm³; 1,122 (a 30 °C) — mais denso que a água nessas determinações. Valores na literatura incluem 1,12–1,13 (unidades/formato de reporte variam).

Observações: como sólido cristalino, a densidade depende da forma da amostra e da temperatura; soluções aquosas (ex.: 40–50% massa/massa) apresentam densidade aparente menor que o sólido puro e mostram dependência da temperatura.

Ponto de Fusão

Ponto de fusão relatado: 84,5 °C (múltiplas determinações; também relatado como 184 °F).

Observação: o sólido funde na faixa dos 80 e poucos °C e o monômero puro é conhecido por polimerizar rapidamente e, sob algumas condições, violentamente no ponto de fusão ou acima dele. O comportamento térmico deve ser controlado durante fusão/processamento.

Ponto de Ebulição

Valores relatados de ponto de ebulição: 192,60 °C a 760,00 mm Hg; também relatado como 192,6 °C e 189 °F sob pressão reduzida (189 °F a 2 mmHg em um relato). Algumas fontes reportam comportamento de decomposição e ampla faixa de decomposição em alta temperatura (ex.: 347–572 °F) ao invés de simples destilação limpa.

Observação: a acrilamida se decompõe e polimeriza ao aquecer; destilação não é método rotineiro de purificação do monômero devido ao risco de polimerização.

Pressão de Vapor

Pressão de vapor relatada: 0,007 mmHg a 20 °C (≈0,9 Pa a 25 °C).

Implicação: o monômero tem baixa volatilidade em temperatura ambiente, mas poeira ou aerossóis gerados no manuseio de sólidos ou soluções concentradas podem causar exposição por inalação.

Ponto de Inflamação

Ponto de inflamação relatado (copa fechada): 138 °C (280 °F).

Interpretação: como substância pura, o ponto de inflamação é alto; no entanto, formulações comerciais e soluções podem ter pontos de inflamação menores dependendo do conteúdo de solvente. Poeiras finas e material aquecido apresentam riscos distintos devido à polimerização e decomposição.

Propriedades Químicas

Solubilidade e Comportamento de Fase

Solubilidade em água: múltiplos valores experimentais — 3,711×10^2 g/L a 20 °C; 4,048×10^2 g/L a 30 °C; 390 mg/mL a 25 °C; solubilidade expressa como g/100 mL a 25 °C: 204 (relatada como “muito boa”). Outros relatos experimentais: “maior ou igual a 100 mg/mL a 72 °F”.
Solubilidade em solventes orgânicos (g/100 mL a 30 °C): metanol 155; etanol 86,2; acetona 63,1; acetato de etila 12,6; clorofórmio 2,66; benzeno 0,346; heptano 0,0068.
Notas sobre miscibilidade/fase: forma prontamente soluções aquosas concentradas normalmente fornecidas como 30–50% massa/massa. Sólido é cristalino e frequentemente enviado em flocos, pellets ou pó.

Implicação prática: alta solubilidade em água e solubilidade moderada em solventes orgânicos polares tornam a acrilamida conveniente para processos de polimerização aquosos; por outro lado, a alta solubilidade também aumenta a mobilidade ambiental em caso de derramamento.

Reatividade e Estabilidade

Polimerização: acrilamida polimeriza facilmente e pode polimerizar violentamente em temperatura elevada, no ponto de fusão (≈84,5 °C), sob luz ultravioleta ou na presença de iniciadores radicais ou peróxidos. A polimerização desencadeada pelo calor pode ser exotérmica; soluções comerciais inibidas tipicamente contêm captadores de radicais.
Decomposição térmica: relatada decomposição/polimerização acima de cerca de 84–85 °C com liberação de amônia e hidrogênio; combustão produz óxidos mistos de carbono e nitrogênio (NOx) e fumaças acre.
Reatividade química: como amida α,β‑insaturada, o monômero sofre adição conjugada (Michael) com nucleófilos (notadamente grupos sulfidrilas) e pode atuar como agente alquilante para sítios nucleofílicos. Reage com oxidantes fortes e pode ser incompatível com agentes redutores, peróxidos, compostos azo/diazo e certos metais ou sais metálicos que podem catalisar a polimerização.
Estabilização: soluções aquosas comerciais do monômero são comumente estabilizadas com antioxidantes fenólicos (ex.: hidroquinona ou terc-butilcatecóis) ou outros inibidores para suprimir polimerização espontânea; armazenamento ao abrigo da luz e em condições frescas retarda a degradação/polimerização.

Dados Termodinâmicos

Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica

Calor de vaporização: relatado entre 61,5–76,5 kJ·mol−1 a 357–413 K.
Calor de polimerização (valor experimental relatado): 19,8 kcal·mol−1.
Capacidade calorífica / entalpia padrão de formação: não há entalpia padrão de formação experimentalmente estabelecida nem tabela completa de capacidade calorífica disponível no contexto atual.

Nota: dados termocinéticos medidos para polimerização são úteis para análises de segurança de processo porque a polimerização é exotérmica e pode iniciar reações descontroladas se os inibidores forem esgotados ou a remoção de calor for inadequada.

Parâmetros Moleculares

Massa Molecular e Fórmula

Fórmula molecular: \(\ce{C3H5NO}\)
Massa molecular: 71,08
Massa exata/mono isotópica: 71,037113783

Identificadores (estruturais): - SMILES: C=CC(=O)N - InChI: InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) - InChIKey: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N

Descritores calculados adicionais: - XLogP: −0,7 (calculado) - log Kow experimental relatado: log Kow = −0,67 (outras estimativas −0,78) - Área polar superficial topológica (TPSA): 43,1 Å² - Doadores de ligação de hidrogênio: 1 - Aceitadores de ligação de hidrogênio: 1 - Número de ligações rotativas: 1 - Carga formal: 0

LogP e polaridade

Baixo log P (aproximadamente −0,7) e TPSA relativamente pequena indicam um monômero polar, miscível em água, com baixa lipofilicidade intrínseca. Esse perfil favorece rápida absorção a partir de meios aquosos e alta mobilidade ambiental na água, mas reduz a partição passiva em fases lipofílicas.

Característica Estruturais

Grupos funcionais: amida α,β‑insaturada (grupo vinil conjugado com carbono carbonílico da amida), amida primária (–CONH2).
Consequências: a conjugação reduz a basicidade do nitrogênio da amida e ativa o carbono β para nucleófilos; o grupo amida confere capacidade de formação de ligações de hidrogênio que suporta alta solubilidade aquosa e influencia o empacotamento cristalino.
Dados da estrutura cristalina (células unitárias experimentais representativas): formas ortorrômbicas/monoclínicas relatadas com símbolos de grupos espaciais como “P 1 21/n 1” e “P 1 21/c 1”; parâmetros da célula unitária incluídos em determinações são a ≈ 8,2062–8,408 Å, b ≈ 5,7480–5,792 Å, c ≈ 9,0527–9,777 Å e β ≈ 111,37–118,57° (Z = 4). Esses dados refletem a rede sólida de ligações de hidrogênio dos grupos amida na rede cristalina.

Identificadores e Sinônimos

Números e Códigos de Registro

Número CAS de registro: 79-06-1
Número(s) CE relatados: 201-173-7 (e outros identificadores históricos similares CE aparecem nos registros)
Números ONU para contextos de transporte (variantes sólidas/solução relatadas): ONU 2074 (sólido), ONU 3426 (solução aquosa), ONU 1993 citado para algumas formas em solução
Outros IDs de registro relatados em listas de dados incluem UNII 20R035KLCI, RTECS AS3325000, CHEBI:28619, ChEMBL CHEMBL348107, e referências cruzadas adicionais de bases de dados.

Sinônimos e Nomes Estruturais

Sinônimos comuns presentes em listas de nomenclatura: - 2-Propenamida - prop-2-enamida - Propenamida - Amida acrílica - Amida vinílica - CH2=CH‑CONH2 - ACRILAMIDA (diversas denominações relacionadas à qualidade, como “Acrilamida, grau eletroforético”, “Monômero de acrilamida” etc.)

(Identificadores estruturais listados acima — SMILES, InChI, InChIKey — aparecem sob os parâmetros moleculares e são fornecidos como códigos inline exatos.)

Aplicações Industriais e Comerciais

Usos Representativos e Setores Industriais

Uso industrial primário: produção de poliacrilamida e copolímeros relacionados (polímeros solúveis em água) para tratamento de água (floculantes/coagulantes), processamento de polpa e papel, beneficiamento mineral, aplicações em campos petrolíferos (perfuração e controle de fluxo) e tratamento de águas residuais.
Usos adicionais: monômero para fabricação de adesivos, corantes, agentes de injeção de calda e formulações para estabilização de solos; aplicações especiais na produção de reagentes para eletroforese e géis de grau laboratorial; uso limitado como intermediário em síntese química orgânica.
Nota sobre alimentos: a acrilamida é também produzida por processos não industriais (formação térmica durante o cozimento em alta temperatura de alimentos ricos em carboidratos) e, portanto, é um contaminante relevante em contextos de segurança alimentar.

Papel na Síntese ou Formulações

Monômero reativo: empregado em processos de polimerização livre de radicais livres e copolimerização para obtenção de poliacrilamidas lineares ou reticuladas com peso molecular e funcionalidade ajustados.
Formas comerciais típicas: monômero sólido (flocos, pellets, pó) e soluções aquosas concentradas (comumente 30–50% p/p) estabilizadas com inibidores de polimerização para reduzir riscos de manuseio e polimerização.
Considerações de formulação: inibidores (antioxidantes fenólicos) são requeridos no armazenamento e processamento; soluções aquosas facilitam o manuseio, mas exigem atenção à estabilidade microbiológica e à depleção dos inibidores ao longo do tempo.

Identificadores e Sinônimos

Números e Códigos de Registro

CAS: 79-06-1

Sinônimos e Nomes Estruturais

Nome IUPAC (relatado): prop-2-enamida
Sinônimos comuns (selecionados): 2-Propenamida; prop-2-enamida; Propenamida; Amida acrílica; Amida vinílica; CH2=CH‑CONH2

Visão Geral de Segurança e Manuseio

Toxicidade Aguda e Ocupacional

Perfil de toxicidade: o monômero de acrilamida é um tóxico sistêmico com propriedades neurotóxicas, reprodutivas e genotóxicas relevantes. Está associado à neurotoxicidade cumulativa (neuropatia periférica sensório-motora) após exposição repetida ou crônica e foi relacionado à formação de tumores em animais experimentais.
Classificações de perigo (descritores resumidos relatados): declarações de risco mutagênico e carcinogênico, irritante cutâneo e ocular, sensibilizante cutâneo e toxicidade específica para órgãos-alvo após exposição repetida (sistema nervoso). Esses descritores de perigo refletem preocupações quanto à mutagenicidade, carcinogenicidade, toxicidade reprodutiva e neurotoxicidade em comunicações de risco.
Valores de toxicidade aguda (valores representativos relatados): DL50 oral em ratos aproximadamente 124 mg·kg−1; outras DL50 em animais laboratoriais variam conforme a via e espécie.
Limites de exposição ocupacional relatados (exemplos de valores limite em normas ocupacionais): valores médios ponderados no tempo na faixa de 0,03 mg·m−3 (níveis de exposição recomendados / valores tipo TLV) e 0,3 mg·m−3 (valores tipo TWA para 8 h) têm sido reportados em listas institucionais de limites ocupacionais. Um valor tipo IDLH citado para planejamento de emergências é 60 mg·m−3.
Monitoramento biológico: metabolitos ácidos mercaptúricos urinários (AAMA, GAMA e marcadores relacionados) e adutos de hemoglobina são utilizados como biomarcadores de exposição.

Nota: limites regulamentares específicos de exposição e linguagem de classificação variam conforme jurisdição e formulação do produto. Onde possível exposição ocupacional ocorre, controles de engenharia, proteção respiratória e rigorosa proteção dérmica são essenciais.

Considerações para Armazenamento e Manuseio

Armazenamento: manter em local fresco, ao abrigo da luz, bem fechado, separado de agentes oxidantes, peróxidos e outros iniciadores de polimerização; muitas recomendações comerciais para armazenamento indicam soluções aquosas estabilizadas e estoques em embalagens projetadas para limitar o acúmulo de calor. Evitar armazenagem prolongada em temperaturas elevadas; a eficácia dos inibidores radicais depende da disponibilidade de oxigênio e pode exigir armazenamento sob atmosfera controlada conforme recomendações dos fornecedores.
Manuseio: evitar geração de poeira e aerosolização; utilizar exaustão local e sistemas fechados de transferência quando possível. Empregar ferramentas antifaísca e aterramento/ligação durante transferências de misturas inflamáveis ou no manuseio de grandes volumes.
Equipamento de proteção individual (EPI): luvas resistentes a produtos químicos, proteção ocular/ facial, vestimenta protetora e, onde houver risco de inalação, respiradores adequados para partículas ou proteção com suprimento de ar, dependendo da avaliação de exposição. Descontaminação imediata após contato dérmico e primeiros socorros rápidos em caso de exposição ocular são necessários.
Emergência e primeiros socorros: remover roupas contaminadas, lavar bem a pele afetada com água e sabão, lavar olhos por período prolongado; em caso de inalação, mover a pessoa para área arejada e buscar assistência médica; em caso de ingestão, procurar atendimento médico imediato. Os efeitos podem ser retardados; monitoramento é indicado após exposições significativas.
Incêndios e derramamentos: evitar fontes de ignição; em incêndios, esperar geração de produtos tóxicos da combustão (NOx, COx, fumaças irritantes) e possível polimerização violenta se exposto ao calor. Para derramamentos, evitar entrada de água em recipientes não danificados, conter e recolher sólidos com ferramentas antifaísca, e impedir liberação a corpos d’água; absorventes contaminados e resíduos devem ser descartados como resíduos perigosos conforme regulamentação aplicável.

Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Informação de Segurança (FISPQ) específica do produto e a legislação local.

Notas Práticas sobre Armazenamento e Transporte

Mantenha afastado de oxidantes fortes, ácidos, bases e peróxidos.
Envios comerciais costumam utilizar soluções aquosas (30–50% p/p) pois reduzem o manuseio do monômero puro e diminuem o risco de polimerização; mesmo assim, formulações em solução exigem estabilizantes e classificação adequada para transporte.
Poetes finos são combustíveis/explosivos em tamanhos de partículas apropriados; evitar formação de poeira e garantir limpeza adequada.