Ácido Octanoico (124-07-2) Propriedades Físicas e Químicas
Ácido Octanoico
Um ácido graxo saturado de cadeia média (C8) utilizado como intermediário químico e ingrediente de formulações para ésteres, lubrificantes, componentes de aromas/fragrâncias e misturas antimicrobianas.
| Número CAS | 124-07-2 |
| Família | Ácidos graxos de cadeia média |
| Forma Típica | Líquido oleoso (pode solidificar em baixas temperaturas) |
| Graus Comuns | BP, EP, FCC, Grau Alimentício, JP, USP |
O ácido octanoico é um ácido graxo saturado de cadeia reta e cadeia média (oito carbonos) da classe estrutural dos ácidos carboxílicos. Sua fórmula molecular é \( \ce{C8H16O2} \); a molécula consiste em uma cadeia hidrofóbica n-alquila e um grupo funcional carboxila terminal que confere caráter anfipático. O grupo carboxila é capaz de química ácida clássica (desprotonação, esterificação, formação de cloretos de ácido, formação de sais) e participa de ligações de hidrogênio como um doador e dois sítios aceitadores. A cadeia de oito carbonos posiciona o ácido octanoico na faixa dos ácidos graxos de cadeia média (AGCM), o que modula seu comportamento físico em relação aos homólogos de cadeia curta e longa: solubilidade moderada em água na forma neutra, particionamento apreciável em fases orgânicas e tendência a formar sais (octanoatos) que são muito mais solúveis em água e ativos na superfície.
O comportamento ácido-base e físico-químico é dominado pelo pKa do grupo carboxila e pela lipofilicidade da cadeia alquila. A constante de dissociação medida é \( \mathrm{p}K_a = 4.89 \) (25 °C), portanto em valores típicos de pH ambiental e fisiológico (\(\mathrm{pH}\) 6–8) predomina o octanoato aniônico; isso afeta fortemente a solubilidade aquosa, sorção e transporte. O composto é moderadamente lipofílico (valores experimentais de log Kow/log Koc próximos a 3), o que proporciona baixo potencial de bioconcentração, porém afinidade suficiente pelas fases orgânicas que facilita o particionamento em membranas e a atividade detergente em suas formas ionizadas ou salinas. Em comparação com ácidos graxos de cadeia longa, o ácido octanoico é rapidamente metabolizado pela beta-oxidação mitocondrial e é usado industrialmente e clinicamente quando se deseja rápida metabolização ou atividade antimicrobiana de superfície.
Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: BP, EP, FCC, Grau Alimentício, JP, USP.
Atributos Moleculares
Massa Molecular e Composição
- Fórmula molecular: \( \ce{C8H16O2} \).
- Massa molecular: \(144.21\) (relatada).
- Massa exata/monoisotópica: \(144.115029749\).
- Contagem de átomos pesados: 10.
- Carga formal: 0.
- Capacidade de ligação por hidrogênio: doador de ligação de hidrogênio = \(1\); aceitador de ligação de hidrogênio = \(2\).
- Área polar superficial topológica (TPSA): \(37.3\).
- Ligacões rotativas: \(6\).
- Complexidade: \(89\) (descritor computacional).
- Identificadores estruturais: SMILES
CCCCCCCC(=O)O; InChIInChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10); InChIKeyWWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N.
Esses descritores refletem uma única unidade covalentemente ligada com um grupo polar de cabeça e uma cadeia hidrocarbônica flexível; a combinação da TPSA moderada e uma cauda não polar explica o caráter anfifílico, porém predominantemente lipofílico do composto.
LogP e Anfifilicidade
- XLogP3 calculado: \(3\).
- log Kow / log P experimental relatado: \(3.05\).
O ácido octanoico ocupa uma posição intermediária entre ácidos de cadeia curta solúveis em água e ácidos graxos de cadeia longa fortemente lipofílicos. Na forma protonada (neutra) é pouco solúvel em água (exemplos abaixo) e se distribui fortemente em solventes orgânicos e fases lipídicas; como octanoato desprotonado, torna-se significativamente mais hidrofílico e ativo na superfície, o que fundamenta seu uso como sanitizante e em formulações detergentes/desinfetantes. Relatos práticos de solubilidade incluem: “Muito pouco solúvel em água (0,068 g/100 g a 20 °C)”; “Em água 789 mg/L a 30 °C”; e “menos de 1 mg/mL a 64 °F (NTP, 1992)”. O equilíbrio entre lipofilicidade e ionizabilidade também explica sua capacidade de penetrar membranas lipídicas e atuar como antimicrobiano contra bactérias revestidas por lipídeos quando presente em formas não dissociadas ou parcialmente particionadas.
Propriedades Bioquímicas
Biossíntese e Contexto Metabólico
O ácido octanoico é um componente normal de lipídeos animais e vegetais (constituinte menor do óleo de coco e gorduras do leite) e aparece como intermediário metabólico e produto final no metabolismo de ácidos graxos. Em sistemas mamíferos é rapidamente ativado a acil-CoA e catabolizado via beta-oxidação mitocondrial; a enzima acil-CoA desidrogenase de cadeia média (MCAD) é principalmente responsável pela desidrogenação de substratos C6–C12. Por ser um ácido graxo de cadeia média, o octanoato é absorvido e oxidado mais rapidamente que ácidos graxos de cadeia longa e é componente principal de preparações dietéticas de triglicerídeos de cadeia média (TCM) usadas clinicamente para fornecer energia rapidamente metabolizável e, em alguns contextos, para manejar distúrbios da oxidação de ácidos graxos de cadeia longa. O metabolismo endógeno produz acetil-CoA e equivalentes redutores; fluxo elevado de acetil-CoA pode contribuir para cetogênese em jejum prolongado.
O ácido octanoico também é produzido e encontrado em metabolismo microbiano (ex.: metabólitos de Escherichia coli) e é componente volátil de muitos óleos essenciais naturais e aromas alimentares.
Reatividade e Transformações
A reatividade química segue rotas clássicas de ácidos carboxílicos: dissociação de prótons (ácido-base), esterificação, formação de cloretos de ácido, formação de sais com íons alcalinos, alcalino-terrosos e metais, e clivagem oxidativa sob oxidantes fortes. O ácido reage exotermicamente com bases e carbonatos (liberando CO2) e com metais ativos (liberando H2) e pode corroer metais suscetíveis em contato concentrado. O derivado cloreto de ácido é usado em transformações sintéticas adicionais (acilações); um uso sintético citado é como intermediário na síntese de compostos perfluorados.
Sob estresse térmico, o ácido octanoico se decompõe produzindo fumaça acre e vapores irritantes. Biologicamente, a beta-oxidação enzimática é a rota degradativa dominante; em matrizes ambientais, a biodegradação aeróbia ocorre prontamente (ver Estabilidade e Degradação).
Estabilidade e Degradação
Vias de Degradação Química e Enzimática
- Constante de dissociação: \( \mathrm{p}K_a = 4.89\) (25 °C).
- Pressão de vapor (valores relatados): \(3.71\times10^{-3}\ \mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (também relatada como \(0.00371\ \mathrm{mmHg}\)).
- Meia-vida no radical OH atmosférico: aproximadamente \(1.9\) dias (estimada).
- Hidrólise: não aplicável (sem grupos funcionais hidrolisáveis além do grupo carboxila).
- Biodegradação: rápida sob condições aeróbias em inóculos de águas residuais/esgoto; exemplos relatados de progressão BOD/TOD incluem 9,8–32,8% da demanda teórica de oxigênio em 6–24 h em testes com lodo ativado e remoções maiores em dias a semanas em inóculos adaptados.
O ácido octanoico é quimicamente estável à hidrólise simples, mas é prontamente biodegradado em condições aeróbicas; seu pKa garante que ele exista principalmente como o ânion em pH neutro, o que reduz a volatilidade e aumenta sua suscetibilidade à utilização microbiana. A volatilização da água ou solo úmido não é uma via principal de remoção no pH ambiental. A degradação fotoquímica na fase gasosa por radicais hidroxila é um sumidouro atmosférico relevante com uma vida útil de vários dias.
Dados termofísicos adicionais reportados incluem ponto de fusão \(16,5\,^\circ\mathrm{C}\) (intervalo reportado \(16,3\)–\(16,5\,^\circ\mathrm{C}\)), ponto de ebulição \(239\,^\circ\mathrm{C}\) (também reportado como \(463,5\,^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg), densidade \(0,91\) (menos denso que a água; reportado como \(0,910\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\)) e entalpia de combustão \(-4.799,9\ \mathrm{kJ/mol}\). Quando aquecido até decomposição, emite fumaça acre e vapores irritantes.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número de Registro CAS: 124-07-2
- EC / EINECS: 204-677-5 (também reportado 686-108-4 em registros)
- Número ONU: 3265 (ÁCIDO OCTANOICO)
- UNII: OBL58JN025
- Número FEMA: 2799
- ChEBI: CHEBI:28837
- ChEMBL: CHEMBL324846
- DrugBank: DB04519
- HMDB: HMDB0000482
- KEGG: D05220, C06423
- LipidMaps ID: LMFA01010008
- InChI:
InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) - InChIKey:
WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCCCCCCC(=O)O
(Os identificadores listados acima são aqueles associados à substância em contextos analíticos e de registro; utilize o CAS exato apresentado para aquisição, especificação e cruzamento regulatório.)
Sinônimos e Nomenclatura Lipídica
Sinônimos comuns e sistemáticos reportados incluem (selecionados): - ácido caprílico - ácido n-octanoico - ácido 1-octanoico - ácido octílico - ácido n-caprílico - ácido octoico - C8:0 - ácido graxo 8:0
Esses sinônimos refletem nomenclaturas históricas e orientadas para aplicações utilizadas nas cadeias de suprimentos de alimentos, fragrâncias, produtos farmacêuticos e industriais.
Aplicações Industriais e Biológicas
Funções em Formulações ou Sistemas Biológicos
O ácido octanoico possui ampla utilidade industrial e funções biológicas consistentes com ácidos graxos de cadeia média: - Alimentação e aromatizantes: utilizado como agente aromatizante e componente de misturas de fragrâncias; descritores do perfil de aroma FEMA incluem queijo, gordura, capim e óleo. - Cosméticos e cuidados pessoais: utilizado como emulsificante ou precursor emoliente; revisado quanto à segurança em concentrações cosméticas. - Antimicrobiano e desinfetante: empregado como agente antimicrobiano ativo e sanitizante para superfícies em contato com alimentos e como componente de formulações desinfetantes; sua forma não dissociada e sais (por exemplo, octanoato de sódio/potássio) são utilizados conforme o pH da formulação. - Intermediário químico: precursor de ésteres (perfumaria), corantes e cloretos de ácido; as sínteses industriais frequentemente derivam compostos octanoil para posterior funcionalização. - Farmacêutico/clínico: usado como componente de preparações de triglicerídeos de cadeia média (TCM) para nutrição clínica e como fonte metabolizável de energia; os níveis sanguíneos de octanoato são monitorados em certos estudos metabólicos e terapias dietéticas (por exemplo, dietas cetogênicas ou TCM). - Agroeconômico e hortícola: usado como algaecida, bactericida e fungicida em diversas formulações institucionais e agrícolas; aprovado para certos usos pesticidas em jurisdições regulatórias.
Se formulações específicas de produto ou aprovações regulatórias forem necessárias para aquisição ou projeto de processos, consulte as especificações dos produtos e a orientação regulatória local para usos permitidos e limites de concentração.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Manuseio e Armazenamento de Materiais Lipídicos
Resumo de riscos (classificações e observações reportadas): - Corrosão pele/olhos: corrosivo; declarações de perigo GHS reportadas incluem H314: Provoca queimaduras graves na pele e lesões oculares graves. - Efeitos agudos: ingestão, exposição dérmica ou inalatória pode causar irritação e lesão corrosiva; efeitos sintomáticos podem incluir sensação de queimação, tosse, sibilos, náusea e vômito. - Perigo ao ambiente aquático: reportado como prejudicial à vida aquática com efeitos prolongados em algumas classificações.
Orientações práticas para manuseio e armazenamento (contexto industrial/técnico): - Equipamento de proteção individual (EPI): luvas resistentes a produtos químicos, proteção para olhos/face e vestuário protetor; utilize proteção respiratória adequada caso exposições a aerossóis/vapores sejam possíveis. - Armazenamento: conservar em local fresco, seco e bem ventilado, afastado de fontes diretas de calor e ignição; manter os recipientes bem fechados e armazenados na posição vertical; é aconselhável segregar de agentes oxidantes fortes e bases fortes. - Resposta a incêndios e derramamentos: a substância é combustíveil; para pequenos incêndios, usar pó químico seco, dióxido de carbono ou espuma; para derramamentos, isolar a área, eliminar fontes de ignição, conter o escoamento e, quando adequado, neutralizar com materiais alcalinos (ex.: calcário ou bicarbonato de sódio) antes da coleta. Não permitir descarga não controlada em corpos d’água; utilizar barreiras e diques para contenção. - Primeiros socorros essenciais: em contato com olhos ou pele, enxaguar imediatamente com água em abundância por pelo menos 20–30 minutos e procurar assistência médica; em caso de ingestão, não induzir vômito—diluir com água se o paciente estiver consciente e buscar atendimento médico urgente; para exposições inalatórias significativas, remover para ar fresco e obter avaliação médica. - Descarte: descartar resíduos e materiais contaminados de acordo com regulamentos locais e nacionais aplicáveis; evitar liberação não controlada ao meio ambiente.
Para limites específicos no local de trabalho, classificações de transporte e instruções de resposta a emergências, consulte a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto fornecida pelo fabricante e as regulamentações locais aplicáveis.
Manuseio e Armazenamento de Materiais Lipídicos
- Formulações comerciais típicas são fornecidas em graus técnicos e de maior pureza (ex.: BP, EP, FCC, grau alimentício, JP, USP). A seleção do grau deve ser orientada pelo uso pretendido — alimentar, farmacêutico, analítico ou industrial — e acompanhada dos certificados de análise apropriados.
- Recipientes de armazenamento: materiais compatíveis incluem certos plásticos e aço inoxidável; o ácido octanoico pode corroer ferro, aço e alumínio em contato prolongado ou na presença de umidade.
- Controle de derramamento: delimitar e coletar; absorver com materiais inertes e transferir para recipientes rotulados para recuperação ou descarte.
Para classificações detalhadas de riscos ou condições de transporte relevantes para um envio específico ou jurisdição regulatória, consulte a FDS do fabricante e a orientação aplicável de transporte.
