Propanodiol (598-44-7) Propriedades Físico-Químicas
Propanodiol
Um pequeno diol alifático amplamente utilizado como solvente, umectante e intermediário em formulações para cuidados pessoais, químicos especiais e P&D industrial.
| Número CAS | 598-44-7 |
| Família | Diol alifático |
| Forma Típica | Líquido incolor |
| Qualidades Comuns | EP, USP |
O propanodiol é um diol alifático de baixo peso molecular pertencente à classe estrutural dos diols saturados C3. Sua fórmula empírica é \(\ce{C3H8O2}\) e a molécula contém duas funcionalidades hidroxilas vicinais/terminais dependendo da atribuição isomérica; os descritores estruturais fornecidos (SMILES CCC(O)O) correspondem a uma configuração 1,3-diol em uma cadeia de três carbonos. A presença de dois grupos hidroxila confere significativa capacidade de ligação por pontes de hidrogênio (dois doadores, dois aceitadores), uma área polar topológica modesta e baixa lipofilicidade intrínseca para uma cadeia hidrocarbonada desta extensão.
Eletronicamente, a molécula é não ionizável sob condições aquosas normais (não possui grupos fortemente ácidos ou básicos) e portanto apresenta carga neutra em pH ambiente. A funcionalidade diol a torna higroscópica e fortemente polar: o composto é facilmente solvatado por água e solventes polares próticos, além de ser propenso a participar de redes de ligações de hidrogênio em solução e fases condensadas. Quimicamente, diols desta classe são suscetíveis à substituição nucleofílica/esterificação com ácidos fortes ou catalisadores ácidos, conversão oxidativa a produtos contendo carbonila sob condições de forte oxidação e desidratação sob condições fortemente ácidas e altas temperaturas. Industrial e farmacêuticamente, o propanodiol é amplamente utilizado como solvente, umectante e componente/intermediário polimérico (incluindo uso como monômero em certos copolímeros) e é comumente encontrado em contextos de cuidados pessoais e formulações.
As qualidades comerciais comuns reportadas para esta substância incluem: EP, USP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fase
O propanodiol é altamente polar e é completamente miscível com água e muitos solventes orgânicos polares devido aos dois grupos hidroxila que permitem extensas ligações de hidrogênio. A solubilidade em solventes orgânicos apolares é limitada e diminui com a polaridade do solvente. Em forma concentrada, absorve umidade atmosférica e pode formar fases líquidas azeotrópicas ou fortemente associadas com outros solventes próticos; espera-se separação de fases com transportadores apolares, a menos que seja utilizado um co-solvente ou emulsificante adequado.
Reatividade e Estabilidade
Sob condições normais de armazenamento e manuseio, o composto é quimicamente estável. As principais vias de reatividade são: esterificação com ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido na presença de catalisadores ácidos, conversão oxidativa a espécies contendo carbonilas com oxidantes fortes, e desidratação sob ácido forte/alta temperatura para gerar subprodutos insaturados ou cíclicos. É compatível com a maioria dos materiais comuns de construção, mas deve ser segregado de agentes oxidantes fortes e ácidos fortes para evitar reações exotérmicas e degradação.
Dados Termodinâmicos
Entalpias e Capacidade Calorífica Padrão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto de dados atual.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C3H8O2}\)
- Massa molecular: 76.09 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata: 76.052429494 (reportada como "ExactMass": "76.052429494")
- Massa monoisotópica: 76.052429494 (reportada como "MonoisotopicMass": "76.052429494")
Esses valores refletem um pequeno diol neutro contendo oxigênio com baixo peso molecular, adequado para funções de solvente e umectante.
LogP e Polaridade
- XLogP3 (calculado): -0.3
- Área polar topológica (TPSA): 40.5
- Doadores de ligação por hidrogênio: 2
- Receptores de ligação por hidrogênio: 2
O XLogP3 negativo indica baixa lipofilicidade e forte preferência por ambientes aquosos e polares. A TPSA moderada juntamente com dois doadores/receptores de ligação por hidrogênio sustenta alta energia de solvatação em água e baixa permeabilidade membranar em relação a pequenos orgânicos menos polares.
Características Estruturais
- SMILES:
CCC(O)O - InChI:
InChI=1S/C3H8O2/c1-2-3(4)5/h3-5H,2H2,1H3 - InChIKey:
ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N
Descrição estrutural primária: cadeia de três carbonos com duas hidroxilas (funcionalidade diol). Descritores estruturais calculados: RotatableBondCount = 1, HeavyAtomCount = 5, Complexity = 18.9. A única ligação rotacional e topologia compacta contribuem para flexibilidade conformacional relativamente baixa em comparação com diols de cadeia mais longa.
Nota sobre nomenclatura: sinônimos depositados e cadeias IUPAC computadas nos descritores disponíveis incluem múltiplas variantes nominais (por exemplo, "propano-1,1-diol" e simplesmente "propanodiol"); o SMILES fornecido corresponde à conectividade 1,3-diol.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 598-44-7
- ID DSSTox Substância: DTXSID9074939
- ID HMDB: HMDB0256813
- Número Nikkaji: J91.396K
- Wikidata: Q82003053
- InChI:
InChI=1S/C3H8O2/c1-2-3(4)5/h3-5H,2H2,1H3 - InChIKey:
ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(O)O
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos reportados (selecionados da lista fornecida pelo depositante): propanodiol; propano-1,1-diol; Propandiol; propandeiol; n-propandiol; propano diol; 1,3-PROPANODIOL (USP-RS); propano-1,1-diol; Propanodiol (8CI,9CI). Identificadores adicionais de registro e sinônimos legados aparecem em listas depositadas; os nomes acima refletem aqueles explicitamente fornecidos nos descritores de origem.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
O propanodiol é utilizado como solvente, umectante e excipiente de formulação em produtos para cuidados pessoais e cosméticos; uma avaliação de segurança para uso cosmético é reportada em sumários toxicológicos disponíveis. Também aparece como bloco monomérico em certos copolímeros e sínteses do tipo poliéster (por exemplo, citado como componente ou monômero em sistemas copoliméricos de ácido dilinoleico/propanodiol). Os setores típicos incluem formulações para cuidados pessoais, fabricação de polímeros especiais e produção de intermediários para químicos finos.
Papel na Síntese ou Formulações
Na química de formulações, o propanodiol atua como solvente polar/humectante, aumentando a retenção de água e a solubilidade para ingredientes ativos polares. Na química sintética, serve como bloco de construção diol C3 para reações de esterificação e policondensação; os dois grupos hidroxila permitem sua incorporação em espinhas dorsais de polímeros ou unidades espaçadoras. Sua baixa volatilidade e alto poder solvente para compostos polares o tornam um co-solvente útil em sistemas multicomponentes.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Sumários toxicológicos disponíveis indicam que o propanodiol é considerado seguro para uso em formulações cosméticas nas concentrações típicas empregadas na prática; toxicidades orais e dérmicas agudas para diols alifáticos simples nesta faixa de massa molecular são geralmente baixas. No entanto, como outros diols e solventes, pode causar irritação dérmica ou ocular em forma concentrada e a inalação de aerossóis ou névoas deve ser minimizada. O controle da exposição ocupacional deve seguir as práticas padrão de higiene industrial.
Considerações sobre Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado e em recipientes hermeticamente fechados. Evitar armazenar junto a agentes oxidantes fortes e ácidos fortes. Utilizar equipamento de proteção individual adequado (luvas, proteção ocular) para evitar contato repetido ou prolongado com a pele; controlar a formação de poeira ou aerossóis quando aplicável. Para informações detalhadas sobre riscos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (SDS) específica do produto e a legislação local.
