Ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico (5469-30-7) Propriedades Físicas e Químicas
Ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico
Ácido ciclocicloalifático quiral halogenado usado como intermediário estereodefinido e bloco de construção na síntese de pequenas moléculas e em P&D de processos.
| Número CAS | 5469-30-7 |
| Família | Ácidos ciclocicloalifáticos halogenados |
| Forma Típica | Pó ou sólido cristalino |
| Graus Comerciais Comuns | EP |
O ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico é um ácido carboxílico cicloalifático substituído pertencente à classe dos ácidos ciclocicloalifáticos monohalogenados. A molécula possui a fórmula \(\ce{C7H11ClO2}\) e contém um arranjo estereoquímico terciário em um anel saturado de seis membros: um ácido carboxílico no C‑1 e um substituinte cloro no C‑2 com estereoquímica relativa cis-(1S,2S) definida. O núcleo saturado de cicloxano impõe conformações típicas em cadeira e equilíbrios axial/equatorial que influenciam a acessibilidade estérica dos grupos funcionais e a reatividade global.
Eletronicamente, a molécula combina um grupo carboxila polar localizado (capaz de química ácido-base clássica e ligações de hidrogênio) com um substituinte cloro relativamente retirador de elétrons porém pouco capaz de formar ligações de hidrogênio no anel. Essa combinação produz um caráter anfipático moderado: a porção hidrocarbônica alicíclica confere lipofilicidade, enquanto a função carboxila confere polaridade e capacidade de ionização sob condições básicas. O comportamento em massa esperado inclui baixa solubilidade aquosa na forma neutra do ácido, aumento da solubilidade após desprotonação ao carboxilato e lipofilicidade moderada refletida por descritores computacionais de partição.
Como uma pequena molécula estruturalmente definida e quiral, é principalmente relevante como intermediário ou bloco de construção em química sintética onde fidelidade estereoquímica em posições adjacentes do anel é requerida. Pode ser utilizado em pesquisa ou desenvolvimento para transformações estereoespecíficas ou como precursor de ésteres, amidas ou outros derivados do motivo ciclociclohexanocarboxilato. Graus comerciais comuns relatados para esta substância incluem: EP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fases
Dados quantitativos de solubilidade não estão disponíveis no contexto atual dos dados. Qualitativamente, o composto se comporta como um ácido carboxílico moderadamente polar ligado a um grupo ciclopentano hidrofóbico. Na forma neutra, o grupo carboxila pode formar ligações de hidrogênio, mas a lipofilicidade molecular geral (ver LogP abaixo) limita a solubilidade em água comparada a ácidos polares pequenos. A conversão para o ânion carboxilato (aumento do \(\mathrm{pH}\)) aumenta marcadamente a solubilidade aquosa e reduz a partição em solventes não polares. A solubilidade em solventes orgânicos comuns é esperada ser maior em solventes polares apróticos e menor em alcanos não polares; a esterificação aumenta a lipofilicidade.
Reatividade e Estabilidade
O composto é um ácido carboxílico alifático típico e, portanto, sofre a química usual do grupo carboxila: neutralização ácido–base para formar sais, conversão em ésteres e amidas sob condições ativantes, e derivatização através de reagentes comuns de acoplamento. O substituinte cloro alquil secundário é potencialmente suscetível à substituição nucleofílica sob condições fortemente nucleofílicas ou forçadas, embora as restrições do anel e a estereoquímica influenciem a velocidade da reação e os resultados estereoquímicos. Sob condições oxidantes fortes ou aquecimento vigoroso, são possíveis vias gerais de degradação (oxidação, descarboxilação em condições extremas); sob armazenamento normal em laboratório espera-se que seja quimicamente estável. Questões de compatibilidade: evitar oxidantes fortes e bases fortes em combinações incompatíveis; formar sais estáveis quando neutralizado com bases.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade disponível no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C7H11ClO2}\)
- Massa molecular: 162.61 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Massa exata/monoisotópica: 162.0447573 (conforme reportado)
Estes valores correspondem a uma unidade covalentemente ligada contendo um átomo de cloro, um grupo funcional carboxila e um anel de cicloxano saturado.
LogP e Polaridade
- XLogP3‑AA computado (XLogP): 1.8
- Área polar superficial topológica (TPSA): 37.3 Å^2
- Doadores de ligação de hidrogênio: 1
- Aceptores de ligação de hidrogênio: 2
- Contagem de ligações rotativas: 1
O XLogP computado indica lipofilicidade moderada consistente com um anel cicloxano portando uma única função ácida polar. A TPSA e as contagens de ligações de hidrogênio preveem barreiras limitadas à difusão passiva para transporte de pequenas moléculas, indicando também polaridade substancial quando ionizado. A ionização do grupo carboxila modulrá fortemente a partição e a solubilidade aquosa.
Características Estruturais
A substância é o estereoisômero cis com configuração absoluta definida (1S,2S). O anel cicloxano adota conformações em cadeira de baixa energia; a orientação do substituinte (axial versus equatorial) afetará a acessibilidade estérica e as trajetórias reacionais para transformações no C‑1 (carboxila) e C‑2 (cloro). O substituinte cloro é um grupo retirador de elétrons fraco por indução mas um pobre aceitador de ligações de hidrogênio; sua principal função é modular as propriedades estéricas e eletrônicas locais ao invés de fornecer interações polares fortes. Existem dois estereocentros definidos na molécula.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 5469-30-7
- Número NSC: 25313
- InChI:
InChI=1S/C7H11ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h5-6H,1-4H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1 - InChIKey:
UOYCVJQBIVUXEK-RITPCOANSA-N - SMILES:
C1CC[C@@H]([C@@H](C1)C(=O)O)Cl
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos fornecidos pelo depositante incluem: - ácido (1S,2S)-2-clorociclohexano-1-carboxílico - 5469-30-7 - NSC25313 - NSC-25313 - Rel-(1S,2S)-ácido 2-clorociclohexano-1-carboxílico
(Outros sinônimos históricos ou removidos existem em anotações arquivadas, mas não são reproduzidos aqui além da lista fornecida acima pelo depositante.)
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
Não há resumo conciso de aplicações disponível no contexto de dados atual; na prática, esta substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima. Por classe, os ácidos halogenados cicloxanecarboxílicos são tipicamente utilizados como intermediários sintéticos em química fina e pesquisa química, incluindo síntese assimétrica, blocos de construção para química medicinal e preparação de derivados (ésteres, amidas) para transformações adicionais.
Papel na Síntese ou Formulações
Os papéis comuns incluem uso como intermediário quiral, sintona de ácido carboxílico para reações de acoplamento e substrato para manipulação estereoespecífica de grupos funcionais. A esterioquímica definida cis-(1S,2S) é vantajosa quando reações subsequentes requerem a retenção da estereoquímica relativa. Esta substância não é tipicamente empregada como solvente a granel ou excipiente.
Resumo de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Não há métricas quantitativas de toxicidade disponíveis no contexto de dados atual. Como um ácido carboxílico alifático com anel halogenado, deve ser tratado como irritante para a pele, olhos e mucosas; poeiras ou soluções concentradas podem apresentar riscos por inalação. Aplicam-se práticas padrão de higiene industrial: prevenir exposição por inalação, evitar contato com pele e olhos, e usar ventilação local exaustora apropriada. Para limites de exposição ocupacional e pontos finais de toxicidade, consulte a documentação de segurança específica do produto.
Considerações de Armazenamento e Manuseio
Armazenar em local fresco, seco, bem ventilado, em recipientes bem fechados, afastado de agentes oxidantes fortes e incompatíveis. Evitar exposição prolongada a temperaturas elevadas e fontes de ignição para formulações com co-solventes inflamáveis. Usar equipamento de proteção individual apropriado (luvas, proteção ocular, jaleco) e implementar medidas de controle de derramamentos para líquidos e sólidos (materiais absorventes, contenção). Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
Especificações e Grau - Graus comerciais relatados: EP
As categorias típicas de grau para pequenos ácidos orgânicos incluem grau analítico, reagente, técnico e farmacopêutico (ex: EP). A seleção do grau deve basear-se na pureza requerida, especificação estereoquímica e impurezas permitidas para o uso pretendido; parâmetros detalhados de especificação (teor, limites de impurezas) são específicos do produto e devem ser obtidos junto ao fornecedor.
