Ácido 3-Bromobenzoico (585-76-2) Propriedades Físicas e Químicas
Ácido 3-Bromobenzoico
Ácido carboxílico aromático com substituinte bromo na posição meta, comumente usado como intermediário sintético e bloco construtor no desenvolvimento de produtos químicos especiais e farmacêuticos.
| Número CAS | 585-76-2 |
| Família | Derivados do ácido benzóico |
| Forma Típica | Pó cristalino branco acinzentado |
| Graus Comuns | EP, JP |
O ácido 3-bromobenzoico é um ácido monocarboxílico aromático da classe dos derivados do ácido benzóico, contendo um único substituinte bromo na posição meta (3-). Estruturalmente, consiste em um anel benzênico substituído com um grupo carboxila e um átomo de bromo em disposição 1,3; a estrutura eletrônica é caracterizada pela conjugação entre o sistema π aromático e a funcionalidade carboxilato/ácido, além dos efeitos indutivos e de fraca ressonância do substituinte bromo. O ácido carboxílico confere acidez fraca típica e capacidade de formar ligações de hidrogênio, enquanto o bromo aumenta a massa molecular, polarizabilidade e lipofilicidade em relação ao ácido benzóico não substituído.
Quanto ao comportamento físico-químico, o composto é um sólido neutro e não iônico em condições ambientais, com solubilidade aquosa limitada em comparação ao ácido benzóico devido à influência hidrofóbica do substituinte bromo. A química ácido-base é dominada pela função carboxila (comportamento típico de ácido carboxílico aromático: desprotonação em meio básico formando o benzoato correspondente) e participa das transformações orgânicas comuns aos ácidos carboxílicos (esterificação, formação de cloretos de ácido), além de reações que exploram a ligação aril-haleto (acoplamentos cruzados, substituição aromática nucleofílica em condições rigorosas). Termicamente e quimicamente, comporta-se como um ácido benzóico halogenado típico: geralmente estável como sólido cristalino, porém reativo sob condições fortemente redutoras, nucleofílicas ou básicas que podem deslocar ou remover redutivamente o halogênio ou promover a descarboxilação do sistema aromatico.
Os graus comerciais comuns reportados para esta substância incluem: EP, JP.
Propriedades Físicas Básicas
Densidade
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Ponto de Fusão
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Ponto de Ebulição
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Pressão de Vapor
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Ponto de Inflamação
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Propriedades Químicas
Solubilidade e Comportamento de Fases
O ácido 3-bromobenzoico é reportado como um pó cristalino branco acinzentado. Como ácido benzóico substituído, espera-se que tenha solubilidade aquosa limitada em sua forma protonada, mas torne-se significativamente mais solúvel em água após neutralização para o ânion benzoato. A solubilidade em solventes orgânicos é tipicamente maior: solventes orgânicos polares apróticos e de polaridade média dissolvem facilmente ácidos carboxílicos aromáticos. O substituinte bromo na posição meta aumenta a área superficial hidrofóbica e a polarizabilidade em relação ao ácido benzóico, reduzindo a solubilidade aquosa e aumentando a afinidade por fases não polares; isso é consistente com o descritor de partição computado discutido a seguir.
Reatividade e Estabilidade
O grupo ácido carboxílico é o principal sítio reativo para transformações clássicas (esterificação, amidificação após ativação, conversão em cloreto de ácido). A ligação aril-bromo é um grupo funcional sinteticamente útil para reações de formação de ligações carbono-carbono e carbono-heteroátomo (transformações tipo acoplamento cruzado) e pode ser deslocada sob condições fortemente nucleofílicas ou catalisadas por metais. O anel aromático com grupo carboxila é desativante para substituição aromática eletrofílica; o bromo na posição meta também exerce um efeito indutivo desativante leve e direciona substituições para a posição meta. Sob condições fortemente redutoras, o bromo pode ser removido por redução; a descarboxilação pode ocorrer em temperaturas elevadas ou sob condições catalíticas destinadas à remoção de grupos carboxila. Como sólido, a substância é quimicamente estável em armazenamento normal, devendo ser mantida afastada de agentes oxidantes fortes e bases fortes que possam promover reações laterais indesejadas.
Dados Termodinâmicos
Entalpias Padrão e Capacidade Calorífica
Não há valor experimentalmente estabelecido para esta propriedade no contexto atual dos dados.
Parâmetros Moleculares
Massa Molecular e Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C7H5BrO2}\)
- Massa molecular: 201.02
- Massa exata / Massa monoisotópica: 199.94729
Estes valores refletem um esqueleto aromático de sete carbonos substituído por um átomo de bromo e um grupo carboxila; o número de átomos pesados é reportado como 10.
LogP e Polaridade
- XLogP3 (computado): 2.9
- Área de Superfície Polar Topológica (TPSA): 37.3
- Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 1
- Contagem de acceptores de ligação de hidrogênio: 2
O \(\log P\) computado indica lipofilicidade moderada, consistente com solubilidade aquosa reduzida e maior partição em fases orgânicas. TPSA e as contagens de ligações de hidrogênio são compatíveis com um único ácido carboxílico doador de ligações e dois átomos aceitadores (carbonila e oxigênio hidroxílico) capazes de solvatação e ligações intermoleculares por hidrogênio.
Características Estruturais
- SMILES:
C1=CC(=CC(=C1)Br)C(=O)O - InChI:
InChI=1S/C7H5BrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) - InChIKey:
VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N - Contagem de ligações rotativas (computado): 1
- Complexidade molecular (computado): 136
- Carga formal: 0
Estruturalmente, o composto é uma unidade covalentemente ligada sem estereocentros. O grupo carboxila fornece uma moidade conjugada planar ligada ao anel aromático; o átomo de bromo aumenta a polarizabilidade e pode participar indiretamente em interações não covalentes via padrões de ligação por halogênio em empacotamento no estado sólido.
Identificadores e Sinônimos
Números de Registro e Códigos
- Número CAS: 585-76-2
- Número EC: 209-562-3
- UNII: 7DCT3A73LX
- ChEBI: CHEBI:166850
- ChEMBL: CHEMBL63399
- ID da Substância DSSTox: DTXSID8060408
Outros identificadores associados a fornecedores e listas de registro incluem vários números de acesso legados e internos.
Sinônimos e Nomes Estruturais
Sinônimos comuns e variantes nominais incluem: ácido m-bromobenzoico; ácido benzóico, 3-bromo-; ácido 3-bromobenzenocarboxílico; ácido meta-bromobenzoico. Existem múltiplos sinônimos fornecidos por depositantes e identificadores de catálogo, refletindo diversas convenções de nomenclatura e registros legados.
Aplicações Industriais e Comerciais
Usos Representativos e Setores Industriais
O ácido 3-bromobenzoico é utilizado principalmente como intermediário em síntese orgânica. Seu papel é típico para ácidos carboxílicos aromáticos halogenados: como bloco de construção para a preparação de moléculas mais complexas na pesquisa farmacêutica, agroquímica e de produtos químicos especiais, além de para derivatização em ésteres, amidas ou derivados ácidos. Também é encontrado na fabricação de materiais e produtos químicos finos onde são requeridos motivos benzoicos halogenados.
Papel na Síntese ou Formulações
Em aplicações sintéticas, o grupo carboxila é utilizado para ativação e química de acoplamento, enquanto o brometo arílico serve como ponto de ancoragem para estratégias mediadas por metais ou substituição nucleofílica para introdução de diversos substituintes no anel aromático. Transformações típicas incluem esterificação, amidificação (após ativação), formação de cloretos de ácido e o uso da ligação aril-haleto na formação de ligações C–C e C–heteroátomo. Não há um resumo conciso de aplicações disponível no contexto atual de dados; na prática, essa substância é selecionada com base em suas propriedades gerais descritas acima.
Visão Geral de Segurança e Manuseio
Toxicidade Aguda e Ocupacional
Informações de perigo baseadas no GHS relatadas para formulações comerciais indicam irritação cutânea e ocular e potencial para irritação do trato respiratório. As frases de perigo relatadas incluem: H315 — Causa irritação à pele; H319 — Causa irritação ocular grave; H335 — Pode causar irritação respiratória. A palavra-sinal GHS relatada é "Aviso". Essas classificações indicam a necessidade de evitar contato com a pele e olhos e minimizar a exposição por inalação durante o manuseio.
Considerações sobre Armazenamento e Manuseio
Manusear em área bem ventilada com equipamentos de proteção individual adequados (luvas, proteção ocular, vestimenta protetora) para evitar contato com a pele e olhos e minimizar a geração de poeira. Armazenar em recipiente bem fechado, em local fresco e seco, afastado de materiais incompatíveis (oxidantes fortes, agentes redutores fortes). O manejo de derramamentos e resíduos deve seguir regulamentações locais e procedimentos padrão para sólidos orgânicos halogenados. Para informações detalhadas sobre perigos, transporte e regulamentação, os usuários devem consultar a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto e a legislação local.
