(1S,2S)-2-Chlorcyclohexan-1-carbonsäure (5469-30-7) Physikalische und chemische Eigenschaften
(1S,2S)-2-Chlorcyclohexan-1-carbonsäure
Eine chirale, halogenierte Cyclohexancarboxylsäure, die als stereodefiniertes Zwischenprodukt und Baustein in der Synthese kleinmolekularer Verbindungen sowie in der Prozessforschung & -entwicklung verwendet wird.
| CAS-Nummer | 5469-30-7 |
| Familie | Halogenierte Cyclohexancarboxylsäuren |
| Typische Darreichungsform | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP |
(1S,2S)-2-Chlorcyclohexan-1-carbonsäure ist eine substituierte cycloaliphatische Carbonsäure und gehört zur Klasse der mono-halogenierten Cyclohexancarboxylsäuren. Das Molekül hat die Summenformel \(\ce{C7H11ClO2}\) und weist eine tertiäre stereochemische Anordnung an einem gesättigten sechsgliedrigen Ring auf: eine Carboxylgruppe am C‑1 und einen Chlor-Substituenten am C‑2 mit definierter cis-(1S,2S)-relativer Stereochemie. Der gesättigte Cyclohexan-Kern erzwingt typische Sesselformen sowie axiale/äquatoriale Gleichgewichte, die den sterischen Zugang zu den funktionellen Gruppen und die Gesamtreaktivität beeinflussen.
Elektronisch kombiniert das Molekül eine lokalisierte polare Carboxylgruppe (fähig zur klassischen Säure-Base-Chemie und Wasserstoffbrückenbildung) mit einem relativ elektronenziehenden, aber schlecht wasserstoffbrückenbildenden Chlor-Substituenten am Ring. Diese Kombination erzeugt einen moderaten amphipathischen Charakter: Der alicyclische Kohlenwasserstoffanteil verleiht Lipophilie, während die Carboxylfunktion Polarität und Ionisierbarkeit unter basischen Bedingungen bietet. Das erwartete makroskopische Verhalten beinhaltet geringe Wasserlöslichkeit in der neutralen Säureform, erhöhte Löslichkeit bei Deprotonierung zum Carboxylat und moderate Lipophilie, wie durch berechnete Verteilungskoeffizienten reflektiert.
Als strukturell definiertes, chirales Kleinmolekül ist es vor allem relevant als Zwischenprodukt oder Baustein in der synthetischen Chemie, wenn stereochemische Treue benachbarter Ringpositionen erforderlich ist. Es kann in Forschungs- oder Entwicklungsumgebungen für stereospezifische Umwandlungen oder als Vorstufe für Ester, Amide oder andere Derivate des Cyclohexancarboxyl-Motivs verwendet werden. Übliche Handelsqualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Dampfdruck
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Quantitative Löslichkeitsdaten liegen im aktuellen Datenkontext nicht vor. Qualitativ verhält sich die Verbindung wie eine mäßig polare Carbonsäure, die an eine hydrophobe Cyclohexyl-Gruppe gebunden ist. In der neutralen Form kann die Carboxylgruppe Wasserstoffbrücken eingehen, aber die molekulare Lipophilie (siehe LogP unten) begrenzt die Wasserlöslichkeit im Vergleich zu kleinen polaren Säuren. Die Umwandlung in das Carboxylat-Anion (durch Anheben des \(\mathrm{pH}\)) erhöht die Wasserlöslichkeit deutlich und reduziert die Verteilung in unpolare Lösungsmittel. Löslichkeit in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln wird in polar-aprotischen Lösungsmitteln höher erwartet und in unpolaren Alkanen geringer; Esterbildung erhöht die Lipophilie.
Reaktivität und Stabilität
Die Verbindung ist eine typische aliphatische Carbonsäure und unterliegt somit der Standard-Chemie der Carboxylgruppe: Säure-Base-Neutralisation zur Bildung von Salzen, Umwandlung zu Estern und Aminen unter aktivierenden Bedingungen sowie Derivatisierung mittels üblichen Kupplungsreagenzien. Der sekundäre Alkylchlorid-Substituent kann unter stark nucleophilen oder stark reagierenden Bedingungen potenziell nucleophile Substitutionen eingehen, wobei jedoch Ringzwänge und Stereochemie Reaktionsgeschwindigkeiten und stereochemische Resultate beeinflussen. Unter stark oxidierenden Bedingungen oder intensiver Erwärmung sind allgemeine Abbauwege (Oxidation, Decarboxylierung unter Extrembedingungen) möglich; unter normalen Lagerbedingungen im Labor wird chemische Stabilität erwartet. Kompatibilitätsprobleme: Vermeidung starker Oxidationsmittel und starker Basen in unvereinbaren Kombinationen; stabile Salze bilden bei Neutralisation mit Basen.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: \(\ce{C7H11ClO2}\)
- Molekulargewicht: 162.61 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte/monoisotopische Masse: 162.0447573 (wie berichtet)
Diese Werte entsprechen einer einzelnen kovalent gebundenen Einheit, die einen Chlor-Atom, eine Carboxylfunktion und einen gesättigten Cyclohexanring umfasst.
LogP und Polarität
- Berechneter XLogP3‑AA (XLogP): 1.8
- Topologische polare Oberflächenfläche (TPSA): 37,3 Ų
- Wasserstoffbrückenspender: 1
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 2
- Anzahl rotierbarer Bindungen: 1
Der berechnete XLogP weist auf moderate Lipophilie hin, konsistent mit einem Cyclohexylring, der eine einzelne polare Säurefunktion trägt. TPSA und die Anzahl der Wasserstoffbrücken weisen auf beschränkte Passivdiffusionsbarrieren für den Transport kleinmolekularer Verbindungen hin, zeigen aber auch erhebliche Polarität im ionisierten Zustand. Die Ionisierung der Carboxylgruppe moduliert stark die Verteilung und Wasserlöslichkeit.
Strukturelle Merkmale
Die Substanz ist das cis-Stereoisomer mit definierter absoluter Konfiguration (1S,2S). Der Cyclohexanring nimmt energiearme Sesselformen ein; die Orientierung der Substituenten (axial versus äquatorial) beeinflusst die sterische Zugänglichkeit und Reaktionswege für Umwandlungen an C‑1 (Carboxyl) und C‑2 (Chlor). Der Chlor-Substituent ist induktiv ein schwach elektronenziehender Gruppentyp, jedoch ein schlechter Wasserstoffbrückenakzeptor; er moduliert hauptsächlich lokale sterische und elektronische Eigenschaften und verursacht keine starken polaren Wechselwirkungen. Es gibt zwei definierte Stereozentren im Molekül.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Nummer: 5469-30-7
- NSC-Nummer: 25313
- InChI:
InChI=1S/C7H11ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h5-6H,1-4H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1 - InChIKey:
UOYCVJQBIVUXEK-RITPCOANSA-N - SMILES:
C1CC[C@@H]([C@@H](C1)C(=O)O)Cl
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher bereitgestellte Synonyme umfassen: - (1S,2S)-2-Chlorcyclohexan-1-carbonsäure - 5469-30-7 - NSC25313 - NSC-25313 - Rel-(1S,2S)-2-Chlorcyclohexan-1-carbonsäure
(Weitere historische oder entfernte Synonyme sind in Archivnotizen verzeichnet, werden aber hier über die obige Liste des Einreichers hinaus nicht wiedergegeben.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Vertreteranwendungen und Industriesektoren
Im aktuellen Datenkontext liegt keine prägnante Zusammenfassung der Anwendung vor; in der Praxis wird diese Substanz anhand ihrer oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt. Halogenierte Cyclohexancarboxylsäuren werden klassentypisch als synthetische Zwischenprodukte in der Feinchemie und Forschungschmie eingesetzt, einschließlich asymmetrischer Synthese, als Bausteine für die medizinische Chemie sowie zur Herstellung von Derivaten (Ester, Amide) für weiterführende Umsetzungen.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Gängige Rollen umfassen den Einsatz als chirales Zwischenprodukt, als Carbonsäuresynthon für Kupplungsreaktionen sowie als Substrat für stereospezifische Funktionalisierungen. Die definierte cis-(1S,2S)-Stereochemie ist vorteilhaft, wenn nachgeschaltete Reaktionen die Beibehaltung der relativen Stereochemie erfordern. Diese Substanz wird typischerweise nicht als Lösungsmittel in großen Mengen oder als Hilfsstoff eingesetzt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Im aktuellen Datenkontext liegen keine quantitativen Toxizitätswerte vor. Als aliphatische Carbonsäure mit halogeniertem Ring sollte sie als Reizstoff für Haut, Augen und Schleimhäute behandelt werden; Stäube oder konzentrierte Lösungen können Inhalationsgefahren darstellen. Es gelten die üblichen arbeitsmedizinischen Hygienevorschriften: Einatmen vermeiden, Haut- und Augenkontakt verhindern sowie geeignete Absaugsysteme einsetzen. Für berufliche Expositionsgrenzwerte und Toxizitätseinschätzungen sind produktspezifische Sicherheitsdokumente heranzuziehen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Bereich in dicht verschlossenen Behältern lagern, fern von starken Oxidationsmitteln und inkompatiblen Stoffen. Längere Einwirkung erhöhter Temperaturen und Zündquellen vermeiden, insbesondere bei Formulierungen mit brennbaren Co-Lösungsmitteln. Persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe, Augenschutz und Laborkittel verwenden sowie geeignete Maßnahmen zur Eindämmung von Verschüttungen bei Flüssigkeiten und Feststoffen ergreifen (Absorptionsmaterialien, Auffangvorrichtungen). Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sind das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Rechtsvorschriften zu beachten.
Spezifikationen und Qualitäten - Gemeldete Handelsqualitäten: EP
Typische Qualitätskategorien für kleine organische Säuren umfassen analytische, Reagenzien-, technische und arzneibuchmäßige Qualitäten (z. B. EP). Die Auswahl der Qualität sollte anhand der erforderlichen Reinheit, stereochemischen Spezifikation und zulässigen Verunreinigungen für den vorgesehenen Einsatz erfolgen; detaillierte Spezifikationsparameter (Gehaltsbestimmung, Verunreinigungsgrenzen) sind produktspezifisch und müssen vom Lieferanten bezogen werden.
