Cyclohexylacetat (622-45-7) Physikalische und chemische Eigenschaften
Cyclohexylacetat
Ein cycloaliphatischer Acetatester, der industriell als mittel-siedendes Lösungsmittel und Duftstoffzwischenprodukt verwendet wird. Er bietet gute Löslichkeit für Harze sowie moderate Flüchtigkeit für Beschichtungen, Klebstoffe und Aroma-/Duftstoffformulierungen.
| CAS-Nummer | 622-45-7 |
| Familie | Acetatester |
| Typische Form | Farblose Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | EP, FCC, Lebensmittelqualität, JP, USP |
Cyclohexylacetat ist ein alizyklischer Carbonsäureester, bei dem eine Acetylgruppe an einen Cyclohexylalkoholrest gebunden ist; die stöchiometrische Zusammensetzung ist \(\ce{C8H14O2}\) (alternative Strukturformel: \(\ce{CH3COOC6H11}\)). Strukturell kombiniert die Verbindung einen unpolaren Cyclohexylring (dominantes Kohlenwasserstoffvolumen) mit der polaren Esterfunktion (Carbonyl- und Alkoxy-Sauerstoff). Diese Kombination ergibt ein mäßig lipophiles Lösungsmittel mit begrenzter polarer Oberfläche und zwei Wasserstoffbrücken-Akzeptorstellen, jedoch ohne Wasserstoffbrückendonor.
Elektronisch entzieht der Carbonyl-Sauerstoff dem Alkoxy-Sauerstoff Elektronendichte, wodurch die Esterbindung sowohl für säure- als auch für bases-katalysierte Hydrolyse unter aggressiven Bedingungen anfällig wird, während sie unter neutralen Bedingungen relativ stabil bleibt. Das physikalische Verhalten ist typisch für niedermolekulare aliphatische Ester: mäßiger Dampfdruck bei Raumtemperatur, Dämpfe schwerer als Luft, gute Löslichkeit für Harze und Nitrocellulose sowie eine Neigung, bei längerer Hautexposition entfettend zu wirken. Aufgrund seines Geruchsprofils (fruchtig/grüner Apfel) und seiner Lösungsmittelcharakteristika wird es in Aromen- und Duftstoffformulierungen sowie in industriellen Beschichtungs- und Kautschukanwendungen verwendet.
Übliche handelsübliche Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP, FCC, Lebensmittelqualität, JP, USP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Gemeldete Dichten liegen um etwa 0,97 g·cm−3. Repräsentative Messwerte umfassen 0,968 \(\mathrm{g\,cm^{-3}}\) bei 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\) sowie Einzelnachweise von 0,966 und einen kleinen Bereich von 0,971–0,978 (die Einheitenkonventionen in Originalberichten variieren leicht). Die Dichte unter 1,0 bedeutet, dass die Flüssigkeit auf Wasser schwimmt; die Dampfdichte ist deutlich größer als die von Luft (gemeldete relative Dampfdichte ≈ 4,9, Luft = 1), was Auswirkungen auf die Ansammlung von Dämpfen in Bodennähe hat.
Schmelzpunkt
Gefrierpunkt/Schmelzpunkt: −65 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Dieser niedrige Schmelz-/Gefrierpunkt entspricht einem öligen Flüssigkeitszustand bei Raumtemperatur.
Siedepunkt
Gemeldetes Siedeverhalten bei Atmosphärendruck: 173 \(\,^\circ\mathrm{C}\); weitere Messwerte liegen zwischen 175,00 und 177,00 \(\,^\circ\mathrm{C}\) bei 760,00 mm Hg, sowie ein äquivalenter Wert von 350 \(\,^\circ\mathrm{F}\) bei 760 mmHg. Diese Werte platzieren Cyclohexylacetat unter den höher siedenden C8-Estern, die dort eingesetzt werden, wo moderate Verdampfungsraten gewünscht sind.
Dampfdruck
Dampfdruck bei 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\) wird mit 11 mm Hg (≈ 1,46 kPa) angegeben, teils auch als 11,0 mmHg notiert. Der Dampfdruck deutet auf signifikante Flüchtigkeit bei Raumtemperatur hin und unterstreicht, dass Dämpfe entzündbare Gemische bilden und sich in schlecht belüfteten oder bodennahen Bereichen anreichern können.
Flammpunkt
Der Flammpunkt wird mit 58 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (geschlossener Tiegel) bzw. alternativ mit 136 \(\,^\circ\mathrm{F}\) angegeben. Dieser Flammpunkt klassifiziert den Stoff als entzündbare Flüssigkeit, was für typische industrielle Handhabungsvorsichtsmaßnahmen relevant ist (Fernhalten von Zündquellen; Einsatz explosionsgeschützter Geräte wenn erforderlich).
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Cyclohexylacetat ist im Wesentlichen unlöslich oder nur gering löslich in Wasser (Löslichkeit ca. 0,2 g pro 100 mL bei 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\); häufig als „unlöslich“ oder „leicht löslich“ beschrieben). Es ist sehr gut löslich in Ethyl-Äther und Ethanol und mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln, die in Beschichtungen und Klebstoffen verwendet werden. Die Kombination aus geringer Wasserlöslichkeit und moderatem Dampfdruck führt bei Freisetzung zu einer Verteilung zwischen Dampf- und organischer Phase; die Verbindung neigt zur Adsorption an organische Stoffe oder zur Partitionierung in Öle und Harze.
Reaktivität und Stabilität
Als Ester zeigt Cyclohexylacetat die typischen Reaktionsmuster einfacher aliphatischer Ester: - Stabil unter neutralen Bedingungen, jedoch erfolgt eine säure- und basenkatalysierte Hydrolyse zu Cyclohexanol und Essigsäure. Umweltabschätzungen zeigen, dass die Hydrolyse bei neutralem pH langsam verläuft (lange Halbwertszeit) und sich unter basischen Bedingungen beschleunigt. - Reaktiv gegenüber starken Oxidationsmitteln; Kontakt mit Oxidationsmitteln kann heftig verlaufen und stellt eine Brandgefahr dar. - Hitze sowie starke saure oder basische Medien können eine Zersetzung fördern und reizende oder gesundheitsschädliche Verbrennungsprodukte entstehen lassen. - Reaktion mit Alkalimetallen oder Hydriden kann brennbares Wasserstoffgas freisetzen. Der Kontakt mit starken Reduktionsmetallen oder extremen Reagenzien ist zu vermeiden.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft sind im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte verfügbar.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: \(\ce{C8H14O2}\).
- Molekulargewicht: 142,20.
- Exakte/monoisotopische Masse: 142,099379685.
LogP und Polarität
- Berechneter XLogP3-AA: 1,9 (Eigenschaftstabelle).
- Berechneter LogP angegeben mit: 2,640 / 2,64 (berechnete Schätzwerte).
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 26,3 Ų. Diese Werte deuten auf mäßige Lipophilie hin (bevorzugt organische Phasen und Harzlöslichkeit) bei gleichzeitig kleiner polarer Oberfläche, die aus dem Ester-Carbonyl und Alkoxy-Sauerstoff resultiert; das entspricht der begrenzten Wasserlöslichkeit und einer moderaten Neigung zur Membranpartitionierung.
Strukturelle Merkmale
Cyclohexylacetat ist ein tertiär-ähnlicher alizyklischer Ester: Der Cyclohexylring stellt ein voluminöses, hydrophobes Volumen bereit, während der Acetylester eine lokal polare Region am Carbonyl/Alkoxy-Bereich schafft. Wichtige berechnete Werte: Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren = 0; Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren = 2; Anzahl der drehbaren Bindungen = 2; Anzahl der schweren Atome = 10; Komplexität = 114. Die molekulare Konnektivität entspricht einem kompakten, nicht-aromatischen Lösungsmittelmolekül mit einer Esterbindung, die die Hydrolysereaktivität bestimmt.
SMILES: CC(=O)OC1CCCCC1
InChI: InChI=1S/C8H14O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h8H,2-6H2,1H3
InChIKey: YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS: 622-45-7
- EG (Europäische Gemeinschaft) Nummer: 210-736-6
- UN/NA Identifikation (Transportreferenz laut Quelle): UN2243
- UNII: UL0RS4H1UE
- FEMA-Nummer (Aromenindex): 2349
Weitere maschinenlesbare Identifikatoren in molekularen Deskriptoren: InChI und InChIKey wie oben angegeben.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gängige Synonyme, die in industriellen und Kennzeichnungskontexten verwendet werden, umfassen: Cyclohexylacetat; Essigsäure, Cyclohexylester; Cyclohexylethanoat; Cyclohexanolacetat; Acetoxycyclohexan; Cyclohexylacetate. (Mehrere historische und von Einlieferern bereitgestellte Varianten sind für Handels- und behördliche Listen verfügbar.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Vertreteranwendungen und Industriesektoren
Cyclohexylacetat wird als industrielles Lösungsmittel sowie als Duft-/Geschmacksstoff eingesetzt. Repräsentative Anwendungen umfassen: - Lösungsmittel für Celluloseether, Nitrozellulose und eine breite Palette natürlicher und synthetischer Harze, Gummi und Lacke. - Lösungsmittel für Basismalfarbstoffe, geblasene Öle, Rohkautschuk, metallische Seifen und Trocknungsmittel. - Formulierungsbestandteil in Beschichtungen, Lacken, Lederveredelung und textilen Prozessen (oft als Ersatz für Amylacetat, wenn ein ähnliches Lösungsmittelverhalten und Geruchsprofil erforderlich ist). - Verwendung als synthetischer Geschmacks- oder Duftstoff in niedrigen Konzentrationen (fruchtiges/grünes Profil) gemäß lebensmittelrechtlichen Spezifikationen.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
Die Herstellung erfolgt typischerweise durch direkte Veresterung von Cyclohexanol mit Essigsäure oder durch Acylierung mittels Essigsäureanhydrid unter saurer Katalyse. In Formulierungen dient es als mittel-siedendes Lösungsmittel, das die Löslichkeit für Filmbildner mit langsamerer Verdunstung als leichtere Ester ausbalanciert, wodurch der Fluss verbessert und frühe Bläschenbildung in Lacken und Beschichtungen reduziert wird.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Hauptaufnahmeweg: Inhalation; dermale und okulare Exposition sind ebenfalls relevant. Gemeldete akute Effekte beim Menschen umfassen Augen- und Rachenreizungen, Schleimhautreizungen, ZNS-Depression bei hohen Konzentrationen (Schwindel, Benommenheit) sowie Hautentfettung bei längerer Exposition. Wesentliche toxikologische Werte: - LD50, Ratte, oral: 6,73 g/kg. - LD50, Kaninchen, dermal: 10,1 g/kg. Berichte über menschliche Exposition zeigen Reizungen bei erhöhten Konzentrationen und potenzielle narkotische Effekte bei hoher oder langanhaltender Inhalation. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich in tiefliegenden Bereichen ansammeln.
Der Stoff ist für die Gefahrenkommunikation als entzündbare Flüssigkeit klassifiziert (Kategorie entsprechend einem Flammpunkt nahe 58 \(\,^\circ\mathrm{C}\)) und kann in einigen Klassifizierungsübersichten mit Augenreizungen und Atemwegseffekten assoziiert sein.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
- In einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von Wärme, Flammen und starken Oxidationsmitteln lagern. Empfohlene Trennung von starken Oxidationsmitteln.
- Explosionsgeschützte elektrische Ausrüstung sowie Erdung/Verbindung bei der Übertragung größerer Mengen verwenden, um statische Entladungen zu vermeiden.
- Bei Arbeiten über dem Flammpunkt oder wo Aerosolbildung möglich ist, geschlossene Systeme und lokale Absaugung aufrechterhalten; Bildung von Nebeln verhindern.
- Persönliche Schutzausrüstung: Schutzbrille oder -sichtschirm, chemikalienbeständige Handschuhe und geeignete Schutzkleidung; bei unzureichender Belüftung Atemschutz mit Schutz gegen organische Dämpfe verwenden.
- Brandbekämpfung: Löschmittel sind Trockenchemikalien, Kohlendioxid, alkoholbeständiger Schaum oder Wassernebel/-spray. Kühlung von Behältern mit großen Wassermengen bei größeren Bränden empfohlen; direkte Wasserstrahlen nur vorsichtig verwenden, da sie entzündbare Flüssigkeiten verbreiten können.
- Bei Verschüttungen Zündquellen entfernen, auslaufende Mengen mit inertem Bindemittel aufnehmen und nicht funkenbildende Werkzeuge verwenden; Eintrag in Kanalisation und Gewässer verhindern.
Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regelungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie örtliche Vorschriften konsultieren.
Erste Hilfe (kurze Handlungsempfehlung)
- Einatmen: Person an die frische Luft bringen; bei Atembeschwerden Sauerstoff verabreichen; bei anhaltenden Symptomen ärztliche Hilfe suchen.
- Hautkontakt: kontaminierte Kleidung entfernen; mit Wasser und Seife waschen.
- Augenkontakt: mindestens 15 Minuten mit reichlich Wasser spülen; bei fortbestehender Reizung ärztliche Hilfe hinzuziehen.
- Verschlucken: kein Erbrechen herbeiführen; Mund ausspülen und ärztliche Hilfe in Anspruch nehmen.
Lagerungs- und Notfallmaßnahmen sollten durch standortspezifische Gefährdungsbeurteilungen und dokumentierte Notfallpläne festgelegt werden.
