Propanediol (598-44-7) Physikalische und chemische Eigenschaften
Propanediol
Ein kleines aliphatisches Diol, das weit verbreitet als Lösungsmittel, Feuchthaltemittel und Zwischenprodukt in Formulierungen für Körperpflege, Spezialchemikalien und industrielle Forschung & Entwicklung verwendet wird.
| CAS-Nummer | 598-44-7 |
| Familie | Aliphatische Diol |
| Typische Form | Farblose Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | EP, USP |
Propanediol ist ein niedrigmolekulares aliphatisches Diol, das zur Klasse der gesättigten C3-Diole gehört. Seine Summenformel lautet \(\ce{C3H8O2}\) und das Molekül enthält je nach isomerer Zuordnung zwei benachbarte/terminal liegende Hydroxylfunktionen; die angegebenen Strukturbeschreibungen (SMILES CCC(O)O) entsprechen einer 1,3-Diol-Konfiguration auf einem drei-Kohlenstoff-Grundgerüst. Das Vorhandensein von zwei Hydroxylgruppen verleiht eine erhebliche Wasserstoffbindungskapazität (zwei Donoren, zwei Akzeptoren), eine moderate topologische polare Oberfläche sowie eine geringe intrinsische Lipophilie für eine Kohlenwasserstoffkette dieser Länge.
Elektronisch ist das Molekül unter normalen wässrigen Bedingungen nicht ionisierbar (keine stark sauren oder basischen Gruppen) und zeigt daher bei neutralem pH-Wert keine Ladung. Die Diolfunktion macht es hygroskopisch und stark polar: Die Verbindung wird von Wasser und polaren protischen Lösungsmitteln leicht solvatisiert und neigt dazu, an Wasserstoffbrückennetzwerken in Lösung und kondensierten Phasen teilzunehmen. Chemisch sind Diole dieser Klasse anfällig für nucleophile Substitution/Esterbildung mit starken Säuren oder Säurekatalysatoren, oxidative Umwandlung zu carbonylhaltigen Produkten unter stark oxidierenden Bedingungen sowie Dehydratisierung unter stark sauren und hohen Temperaturbedingungen. Industriell und pharmakologisch wird Propanediol breit als Lösungsmittel, Feuchthaltemittel und Polymer-/Zwischenprodukt (einschließlich Verwendung als Monomer in bestimmten Copolymeren) eingesetzt und ist häufig in Körperpflege- und Formulierungskontexten anzutreffen.
Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP, USP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell gesicherten Werte vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell gesicherten Werte vor.
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell gesicherten Werte vor.
Dampfdruck
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell gesicherten Werte vor.
Entzündungspunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell gesicherten Werte vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Propanediol ist hochpolar und aufgrund der zwei Hydroxylgruppen, die umfangreiche Wasserstoffbrückenbindung ermöglichen, vollständig mischbar mit Wasser und vielen polaren organischen Lösungsmitteln. Die Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln ist begrenzt und nimmt mit abnehmender Polarität des Lösungsmittels ab. In konzentrierter Form nimmt es atmosphärische Feuchte auf und kann azeotrope oder stark assoziierte flüssige Phasen mit anderen protischen Lösungsmitteln bilden; Phasentrennung mit unpolaren Trägern ist zu erwarten, sofern kein geeigneter Co-Solvent oder Emulgator verwendet wird.
Reaktivität und Stabilität
Unter normalen Lager- und Handhabungsbedingungen ist die Verbindung chemisch stabil. Die hauptsächlichen Reaktionswege sind: Veresterung mit Carbonsäuren oder Säurechloriden in Gegenwart von Säurekatalysatoren, oxidative Umwandlung zu carbonylhaltigen Spezies unter starken Oxidationsmitteln sowie Dehydratisierung unter stark sauren und hohen Temperatursbedingungen zu ungesättigten oder cyclischen Nebenprodukten. Es ist kompatibel mit den meisten gebräuchlichen Werkstoffen, sollte jedoch von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren getrennt gelagert werden, um exotherme Reaktionen und Abbau zu vermeiden.
Thermodynamische Daten
Standardbildungsenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell gesicherten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: \(\ce{C3H8O2}\)
- Molekulargewicht: 76.09 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse: 76.052429494 (gemeldet als "ExactMass": "76.052429494")
- Monoisotopische Masse: 76.052429494 (gemeldet als "MonoisotopicMass": "76.052429494")
Diese Werte spiegeln ein kleines, neutrales, sauerstoffhaltiges Diol mit geringem Molekulargewicht wider, das sich für die Verwendung als Lösungsmittel und Feuchthaltemittel eignet.
LogP und Polarität
- XLogP3 (berechnet): -0.3
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 40.5
- Wasserstoffbrückendonoren: 2
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 2
Der negative XLogP3-Wert weist auf eine geringe Lipophilie und eine starke Präferenz für wässrige und polare Umgebungen hin. Die moderate TPSA zusammen mit zwei Wasserstoffbrückendonoren/-akzeptoren unterstützt eine hohe Solvationsenergie in Wasser und generell eine geringe Membranpermeabilität im Vergleich zu weniger polaren kleinen organischen Verbindungen.
Strukturelle Merkmale
- SMILES:
CCC(O)O - InChI:
InChI=1S/C3H8O2/c1-2-3(4)5/h3-5H,2H2,1H3 - InChIKey:
ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N
Primäre Strukturbeschreibung: ein dreikettiges Kohlenstoffgrundgerüst mit zwei Hydroxylgruppen (Diolfunktionalität). Berechnete Strukturbeschreiber: RotatableBondCount = 1, HeavyAtomCount = 5, Komplexität = 18.9. Die einzelne drehbare Bindung und die kompakte Topologie tragen zu einer relativ geringen Konformationsflexibilität im Vergleich zu Diolen mit längeren Ketten bei.
Hinweis zur Nomenklatur: hinterlegte Synonyme und berechnete IUPAC-Bezeichnungen in den verfügbaren Deskriptoren umfassen mehrere Namensvarianten (z. B. „propane-1,1-diol“ und einfach „propanediol“); der angegebene SMILES-Code entspricht der 1,3-Diol-Konnektivität.
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
- CAS-Nummer: 598-44-7
- DSSTox Substance ID: DTXSID9074939
- HMDB ID: HMDB0256813
- Nikkaji-Nummer: J91.396K
- Wikidata: Q82003053
- InChI:
InChI=1S/C3H8O2/c1-2-3(4)5/h3-5H,2H2,1H3 - InChIKey:
ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(O)O
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gemeldete Synonyme (aus der vom Einsender bereitgestellten Liste ausgewählt): propanediol; propane-1,1-diol; Propandiol; propandeiol; n-propandiol; propane diol; 1,3-PROPANEDIOL (USP-RS); propane-1,1-diol; Propanediol (8CI,9CI). Weitere Registriernummern und ältere Synonyme sind in den hinterlegten Listen enthalten; die oben genannten Namen spiegeln diejenigen wider, die explizit in den Quelldeskriptoren angegeben wurden.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Industriebranchen
Propanediol wird als Lösungsmittel, Feuchthaltemittel und Formulierungs-Hilfsstoff in Körperpflege- und Kosmetikprodukten verwendet; eine Sicherheitsbewertung für kosmetische Anwendungen ist in den verfügbaren toxikologischen Übersichten verzeichnet. Zudem tritt es als monomerer Baustein in bestimmten Copolymeren und Polyester-ähnlichen Synthesen auf (z. B. als Komponente oder Monomer in Dilinolensäure/Propanediol-Copolymer-Systemen). Typische Branchen umfassen Formulierungen für die Körperpflege, Spezialpolymerherstellung und die Produktion feinchemischer Zwischenprodukte.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
In der Formulierungstechnik fungiert Propandiol als polares Lösungsmittel/Humectans, das die Wasserretention und Löslichkeit für polare Wirkstoffe verbessert. In der synthetischen Chemie dient es als C3-Diol-Baustein für Veresterungs- und Polykondensationsreaktionen; die beiden Hydroxylgruppen ermöglichen die Integration in Polymer-Rückgrate oder Spacer-Einheiten. Seine geringe Flüchtigkeit und hohe Lösungsfähigkeit für polare Verbindungen machen es zu einem nützlichen Co-Lösungsmittel in Mehrkomponentensystemen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Vorliegende toxikologische Zusammenfassungen zeigen, dass Propandiol für die Verwendung in kosmetischen Formulierungen bei den üblichen Einsatzkonzentrationen als sicher gilt; akute orale und dermale Toxizitäten für einfache aliphatische Diole in diesem Molekulargewichtbereich sind im Allgemeinen gering. Wie bei anderen Diolen und Lösungsmitteln kann es jedoch in konzentrierter Form dermale oder okulare Reizungen hervorrufen, und das Einatmen von Aerosolen oder Sprühnebeln sollte minimiert werden. Die Kontrolle der beruflichen Exposition sollte den üblichen industriellen Hygienemaßnahmen folgen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich in dicht verschlossenen Behältern lagern. Die Lagerung zusammen mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren vermeiden. Zur Vermeidung wiederholten oder längeren Hautkontakts geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz) verwenden; Staub- oder Aerosolbildung wo zutreffend kontrollieren. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die lokalen Vorschriften zu Rate ziehen.
