Capronsäure (124-07-2) Physikalische und chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

Capronsäure

Eine mittel-kettige (C8) gesättigte Fettsäure, die als chemisches Zwischenprodukt und Formulierungsbestandteil für Ester, Schmierstoffe, Aroma-/Duftstoffe und antimikrobielle Gemische verwendet wird.

CAS-Nummer	124-07-2
Stoffklasse	Mittel-kettige Fettsäuren
Typische Form	Ölige Flüssigkeit (kann bei niedrigen Temperaturen erstarren)
Gängige Qualitätsstufen	BP, EP, FCC, Food Grade, JP, USP

Erhältlich in pharmazeutischen, lebensmittel- und industriellen Qualitäten für Synthese und Formulierung, wird Capronsäure bei der Veresterung, Salz-/Derivatproduktion und als analytischer Standard verwendet; ihre begrenzte Wasserlöslichkeit und die Neigung, unterhalb der Raumtemperatur fest zu werden, sind bei Lagerung und Handhabung zu berücksichtigen. Beschaffungs- und Qualitätsmanagementteams wählen Materialqualität und Dokumentation in der Regel basierend auf dem Endverwendungszweck (F&E, Formulierung oder Produktion) sowie auf analytischen Anforderungen aus.

Capronsäure ist eine gerade-kettige, gesättigte mittel-kettige Fettsäure (acht Kohlenstoffatome) aus der Klasse der Carbonsäuren. Die Summenformel lautet \( \ce{C8H16O2} \); das Molekül besteht aus einem hydrophoben n-Alkyl-Rest und einer terminalen Carboxylgruppe, die amphipathische Eigenschaften verleiht. Die Carboxylgruppe ermöglicht klassische Säurechemie (Deprotonierung, Veresterung, Bildung von Säurechloriden, Salzbildung) und beteiligt sich an Wasserstoffbrückenbindungen als ein Donor- und zwei Akzeptorstellen. Die acht Kohlenstoffatome positionieren die Capronsäure in der Gruppe der mittel-kettigen Fettsäuren (MCFA), was deren physikalisches Verhalten gegenüber kurzkettigen und langkettigen Homologen beeinflusst: mäßige Wasserlöslichkeit in der neutralen Form, ausgeprägte Verteilung in organischen Phasen und die Neigung zur Salzbildung (Capronate), welche deutlich wasserlöslicher und oberflächenaktiv sind.

Säure-Base- und physikochemisches Verhalten werden von \( \mathrm{p}K_a \) der Carboxylgruppe und der Lipophilie der Alkylkette dominiert. Die gemessene Dissoziationskonstante beträgt \( \mathrm{p}K_a = 4.89 \) (25 °C), sodass bei typischen Umwelt- und physiologischen pH-Werten (\(\mathrm{pH}\) 6–8) die anionische Capronat-Form vorherrscht; dies beeinflusst stark die wässrige Löslichkeit, Sorption und den Transport. Die Verbindung ist mäßig lipophil (experimentelle log Kow/log Koc-Werte nahe 3), was ein geringes Bioakkumulationspotenzial, aber ausreichende Affinität zu organischen Phasen zur Membranpartitionierung und detergentartigen Wirkung in ionisierter oder Salzform gewährleistet. Im Vergleich zu langkettigen Fettsäuren wird Capronsäure schnell durch mitochondriale Beta-Oxidation metabolisiert und wird industriell sowie klinisch eingesetzt, wenn schnelle Verwertbarkeit oder antimikrobielle Oberflächenaktivität gewünscht sind.

Häufig berichtete Handelsqualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, FCC, Food Grade, JP, USP.

Molekulare Eigenschaften

Molekulargewicht und Zusammensetzung

• Molekularformel: \( \ce{C8H16O2} \).
• Molekulargewicht: \(144.21\) (berichteter Wert).
• Exakte/monoisotopische Masse: \(144.115029749\).
• Zahl der schweren Atome: 10.
• Formalladung: 0.
• Wasserstoffbrückenbindung: Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren = \(1\); Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren = \(2\).
• Topologische Polaroberfläche (TPSA): \(37.3\).
• Drehbare Bindungen: \(6\).
• Komplexität: \(89\) (berechneter Deskriptor).
• Strukturelle Identifikatoren: SMILES CCCCCCCC(=O)O; InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10); InChIKey WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N.

Diese Deskriptoren spiegeln eine einzelne kovalent gebundene Einheit mit einer polaren Kopfgruppe und einer flexiblen Kohlenwasserstoffkette wider; die Kombination aus moderater TPSA und unpolarem Schwanz erklärt den amphiphilen, aber überwiegend lipophilen Charakter der Verbindung.

LogP und Amphiphilie

• Berechneter XLogP3: \(3\).
• Experimenteller log Kow / log P Wert: \(3.05\).

Capronsäure nimmt eine Zwischenstellung zwischen wasserlöslichen kurzkettigen Säuren und stark lipophilen langkettigen Fettsäuren ein. In der protonierten (neutralen) Form ist sie nur begrenzt in Wasser löslich (siehe Beispiele unten) und verteilt sich stark in organische Lösungsmittel und Lipidphasen; als deprotoniertes Capronat wird sie deutlich hydrophiler und oberflächenaktiv, was ihre Nutzung als Desinfektionsmittel und in Wasch-/Desinfektionsformulierungen ermöglicht. Praktische Löslichkeitsangaben umfassen: „Sehr wenig wasserlöslich (0,068 g/100 g bei 20 °C)“; „In Wasser 789 mg/L bei 30 °C“; sowie „weniger als 1 mg/mL bei 64 °F (NTP, 1992)“. Das Verhältnis von Lipophilie und Ionisierbarkeit erklärt auch ihre Fähigkeit, Lipidmembranen zu durchdringen und als antimikrobieller Wirkstoff gegen lipidbeschichtete Bakterien in undissoziierter oder teilweise partitionierter Form zu wirken.

Biochemische Eigenschaften

Biosynthese und metabolischer Kontext

Capronsäure ist ein normaler Bestandteil von tierischen und pflanzlichen Lipiden (Nebenbestandteil von Kokosnussöl und Milchfetten) und tritt als metabolisches Zwischenprodukt und Endprodukt im Fettsäurestoffwechsel auf. In Säugetiersystemen wird sie schnell zu Acyl-CoA aktiviert und über mitochondriale Beta-Oxidation abgebaut; das Enzym medium-chain acyl-CoA dehydrogenase (MCAD) ist hauptsächlich für die Dehydrierung von C6–C12-Substraten verantwortlich. Aufgrund ihrer mittel-kettigen Struktur wird Capronsäure schneller absorbiert und oxidiert als langkettige Fettsäuren und ist Hauptbestandteil von mittel-kettigen Triglycerid-Diäten (MCT), die klinisch zur schnellen Energieversorgung und zur Behandlung von Störungen des langkettigen Fettsäureabbaus eingesetzt werden. Der endogene Metabolismus produziert Acetyl-CoA und Reduktionsäquivalente; hoher Acetyl-CoA-Fluss kann bei längerer Nahrungskarenz zur Ketogenese beitragen.

Capronsäure wird außerdem durch mikrobiellen Stoffwechsel produziert und ist Bestandteil von Mikroorganismen-Metaboliten (z. B. Escherichia coli) sowie flüchtiger Bestandteil vieler natürlicher ätherischer Öle und Lebensmittelaromen.

Reaktivität und Umwandlungen

Die chemische Reaktivität folgt klassischen Wegen der Carbonsäuren: Protonenabgabe (Säure-Base-Reaktion), Veresterung, Bildung von Säurechloriden, Salzbildung mit Alkalimetallen/Alkalimetall-Erdmetallen/Metallen sowie oxidative Spaltung unter starken Oxidationsmitteln. Die Säure reagiert exotherm mit Basen und Carbonaten (unter CO2-Ausgasung) sowie mit aktiven Metallen (unter H2-Freisetzung) und kann bei konzentriertem Kontakt korrosiv auf empfindliche Metalle wirken. Der Säurechlorid-Derivat wird in weiteren Syntheseschritten verwendet (Acylierung); ein dokumentierter Syntheseweg ist die Verwendung als Zwischenprodukt in der Herstellung von perfluorierten Verbindungen.

Unter thermischer Belastung zerfällt Capronsäure unter Bildung von beißendem Rauch und irritierenden Dämpfen. Biologisch dominiert der enzymatische Beta-Oxidationsabbau; in Umweltmatrices erfolgt eine rasche aerobe Biodegradation (siehe Stabilität und Abbau).

Stabilität und Abbau

Chemische und enzymatische Abbauwege

• Dissoziationskonstante: \( \mathrm{p}K_a = 4.89 \) (25 °C).
• Dampfdruck (berichtete Werte): \(3.71\times10^{-3}\ \mathrm{mmHg}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (auch angegeben als \(0.00371\ \mathrm{mmHg}\)).
• Atmosphärische OH-Radikal Halbwertszeit: ca. \(1.9\) Tage (geschätzt).
• Hydrolyse: nicht anwendbar (keine hydrolysierbaren funktionellen Gruppen außer der Carboxylgruppe).
• Biodegradation: rasch unter aeroben Bedingungen in Kläranlagen-Schlämmen; gemeldete BSB/CSB‑Verläufe umfassen 9,8–32,8 % der theoretischen Sauerstoffbedarf innerhalb von 6–24 h in Belebtschlammtests und höhere Abbauraten über Tage bis Wochen in adaptierten Inokula.

Die Capronsäure (Octansäure) ist chemisch stabil gegenüber einfacher Hydrolyse, wird jedoch unter aeroben Bedingungen leicht biologisch abgebaut; ihr pKa-Wert sorgt dafür, dass sie bei neutralem pH vorwiegend in anionischer Form vorliegt, was die Flüchtigkeit reduziert und ihre Anfälligkeit für mikrobielle Verwertung erhöht. Die Ausgasung aus Wasser oder feuchtem Boden stellt bei Umwelt‑pH keinen wesentlichen Abbauweg dar. Die photochemische Zersetzung in der Gasphase durch Hydroxylradikale ist ein relevanter atmosphärischer Eliminationsmechanismus mit einer Halbwertszeit von mehreren Tagen.

Weitere thermophysikalische Daten umfassen den Schmelzpunkt von \(16,5\,^\circ\mathrm{C}\) (angegebene Spanne \(16,3\)–\(16,5\,^\circ\mathrm{C}\)), Siedepunkt \(239\,^\circ\mathrm{C}\) (ebenfalls angegeben als \(463,5\,^\circ\mathrm{F}\) bei 760 mmHg), Dichte \(0,91\) (weniger dicht als Wasser; angegeben als \(0,910\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\)) und Verbrennungsenthalpie von \(-4.799,9\ \mathrm{kJ/mol}\). Bei thermischer Zersetzung entwickelt die Substanz stechenden Rauch und reizende Dämpfe.

Identifikatoren und Synonyme

Register-Nummern und Codes

• CAS-Nummer: 124-07-2
• EG / EINECS: 204-677-5 (in Datensätzen auch als 686-108-4 angegeben)
• UN-Nummer: 3265 (OCTANOIC ACID)
• UNII: OBL58JN025
• FEMA-Nummer: 2799
• ChEBI: CHEBI:28837
• ChEMBL: CHEMBL324846
• DrugBank: DB04519
• HMDB: HMDB0000482
• KEGG: D05220, C06423
• LipidMaps-ID: LMFA01010008
• InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10)
• InChIKey: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CCCCCCCC(=O)O

(Die oben gelisteten Identifikatoren beziehen sich auf die Substanz in analytischen und registratorischen Kontexten; verwenden Sie für Beschaffung, Spezifikation und regulatorische Querverweise genau die angegebene CAS-Nummer.)

Synonyme und Lipid-Nomenklatur

Häufig verwendete und systematische Synonyme umfassen (Auswahl): - Caprylsäure - n‑Octansäure - 1‑Octansäure - Octylsäure - n‑Caprylsäure - Octansäure - C8:0 - Fettsäure 8:0

Diese Synonyme spiegeln historische und anwendungsbezogene Nomenklaturen wider, die in Lebensmittel-, Duftstoff-, pharmazeutischen und industriellen Lieferketten verwendet werden.

Industrielle und biologische Anwendungen

Rollen in Formulierungen oder biologischen Systemen

Octansäure hat breite industrielle Anwendungen und biologische Funktionen, die mit mittelkettigen Fettsäuren übereinstimmen: - Lebensmittel und Aromastoffe: Verwendet als Aromastoff und Bestandteile von Duftstoffmischungen; FEMA-Geschmacksprofilbeschreibungen umfassen Käse, Fett, Gras, Öl. - Kosmetik und Körperpflege: Eingesetzt als Emulgator oder Emollientvorstufe; auf Sicherheit in kosmetischen Konzentrationen geprüft. - Antimikrobiell und desinfizierend: Verwendet als aktiver antimikrobieller Wirkstoff und Sanitisierer für Lebensmittelkontaktflächen sowie als Bestandteil von Desinfektionsformulierungen; die undissoziierte Form und Salze (z.B. Natrium-/Kaliumoctanoat) werden je nach pH der Formulierung eingesetzt. - Chemische Zwischenprodukte: Vorstufe für Ester (Parfümerie), Farbstoffe und Säurechloride; industrielle Synthesen leiten häufig Octanoyl-Derivate für weitere Funktionalisierungen ab. - Pharmazeutisch/klinisch: Eingesetzt als Bestandteil von mittelkettigen Triglyceridpräparaten (MCT) zur klinischen Ernährung und als metabolisch nutzbare Energiequelle; Octanoat-Blutspiegel werden in bestimmten Stoffwechselstudien und diätetischen Therapien (z.B. ketogene oder MCT-Diäten) überwacht. - Agrochemisch und gartenbaulich: Verwendet als Algenbekämpfungsmittel, Bakterizid und Fungizid in verschiedenen institutionellen und landwirtschaftlichen Formulierungen; für bestimmte Pestizidanwendungen in regulatorischen Bereichen zugelassen.

Für spezifische Produktformulierungen oder behördliche Zulassungen bei Beschaffung oder Prozessgestaltung konsultieren Sie Produktspezifikationen und lokale regulatorische Richtlinien für zulässige Anwendungen und Konzentrationsgrenzen.

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

Handhabung und Lagerung von Lipidmaterialien

Gefahrenübersicht (berichtete Einstufungen und Beobachtungen): - Haut/Augen-Korrosion: ätzend; berichtete GHS-Gefahrenhinweise umfassen H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. - Akute Effekte: Verschlucken, dermale oder inhalative Exposition kann Reizungen und korrosive Verletzungen verursachen; Symptome können Brennen, Husten, Keuchen, Übelkeit und Erbrechen umfassen. - Aquatische Gefahr: in einigen Einstufungen wird eine schädliche Wirkung auf aquatische Organismen mit langfristigen Effekten berichtet.

Praktische Handhabungs- und Lagerungshinweise (industrieller/technischer Kontext): - Persönliche Schutzausrüstung (PSA): chemikalienbeständige Handschuhe, Augen-/Gesichtsschutz und Schutzkleidung; bei möglicher Aerosol-/Dampfaussetzung geeignete Atemschutzmaßnahmen verwenden. - Lagerung: kühl, trocken, gut belüftet und fern von direkten Wärme- und Zündquellen lagern; Behälter dicht verschlossen und aufrecht lagern; Trennung von starken Oxidationsmitteln und starken Basen wird empfohlen. - Brand- und Verschüttungsmaßnahmen: der Stoff ist brennbar; bei Kleinbränden Trockenchemikalien, Kohlendioxid oder Schaum verwenden; bei Verschüttungen Bereich absperren, Zündquellen eliminieren, Auslaufen eindämmen und, falls angemessen, mit alkalischen Materialien (z.B. Kalkstein oder Natriumbicarbonat) neutralisieren vor Entsorgung. Unkontrollierte Freisetzung in Gewässer vermeiden; Auffangvorrichtungen und Dämme verwenden. - Erste-Hilfe-Maßnahmen: Bei Kontakt mit Augen oder Haut sofort mit reichlich Wasser mindestens 20–30 Minuten spülen und ärztliche Hilfe suchen; bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen – bei Wachsamkeit mit Wasser verdünnen und sofort medizinisch versorgen lassen; bei erheblicher Inhalation Exponierten an die frische Luft bringen und medizinisch untersuchen lassen. - Entsorgung: Abfälle und kontaminierte Materialien gemäß anwendbaren lokalen und nationalen Vorschriften entsorgen; unkontrollierte Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

Für spezifische Arbeitsplatzgrenzwerte, Transportklassifizierungen und Notfallmaßnahmen konsultieren Sie das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) des Herstellers sowie geltende lokale Vorschriften.

Handhabung und Lagerung von Lipidmaterialien

• Typische Handelsformulierungen werden in technischen und höherreinen Qualitäten geliefert (z.B. BP, EP, FCC, Food Grade, JP, USP). Die Auswahl der Qualität sollte nach Verwendungszweck – Lebensmittel, pharmazeutisch, analytisch oder industriell – erfolgen und von geeigneten Analysezertifikaten begleitet werden.
• Lagerbehälter: kompatible Materialien sind bestimmte Kunststoffe und Edelstahl; Octansäure kann Eisen, Stahl und Aluminium bei längerem Kontakt oder in Gegenwart von Feuchtigkeit korrodieren.
• Verschüttungskontrolle: Eindämmen und aufnehmen; mit inertem Material absorbieren und in gekennzeichnete Behälter zur Rückgewinnung oder Entsorgung überführen.

Für detaillierte Gefahreneinstufungen oder Transportbedingungen, die für eine spezifische Lieferung oder regulatorische Region relevant sind, konsultieren Sie das SDS des Herstellers sowie anwendbare Transportvorschriften.