Acrylamide (79-06-1) Physikalische und Chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

Acrylamid

Ein wasserlösliches Vinylmonomer, das als Zwischenprodukt und als Monomer für Polyacrylamide in der Wasseraufbereitung, Papier- und Textilverarbeitung sowie als Labormittel verwendet wird.

CAS-Nummer	79-06-1
Familie	Acrylamide
Typische Form	Pulver oder kristalliner Feststoff; auch als wässrige Lösungen erhältlich
Gängige Qualitäten	BP, EP, JP, Reagent Grade, USP

Acrylamid wird als technisches Monomer oder in stabilisierten wässrigen Lösungen geliefert und hauptsächlich für die Polymersynthese (Polyacrylamide) beschafft, die in Wasser- und Abwasserbehandlung, Zellstoff- und Papierherstellung sowie Textilverarbeitung eingesetzt werden. Einkauf und Qualitätssicherung konzentrieren sich typischerweise auf die Monomerreinheit, den Gehalt an Restinhibitoren und den Wassergehalt. Lieferanten und Formulierer spezifizieren üblicherweise die Qualität und analytische Grenzwerte, um die Polymerisationsleistung und die Konsistenz der nachgelagerten Verarbeitung zu kontrollieren.

Acrylamid ist ein kleines, vinylsubstituiertes primäres Amid aus der Strukturklasse der Acrylamide. Seine Summenformel lautet \(\ce{C3H5NO}\). Strukturell handelt es sich um ein α,β‑ungesättigtes Amid (Prop-2-enamid), das ein elektronengenes konjugiertes C=C–C(=O)–NH2-Motiv mit einer polaren Amidfunktion kombiniert; dies gibt dem Monomer ein Gleichgewicht aus moderater Polarität und Elektrophilie und begründet sowohl seine Reaktivität (Michael-typische Additionen und Alkylierung von Nukleophilen) als auch seine Fähigkeit zur Wasserstoffbrückenbildung. Das Molekül ist kompakt (Molekulargewicht 71,08) mit einem einzigen Wasserstoffbrückendonator (dem Amid-NH) und einem Wasserstoffbrückenakzeptor (dem Carbonylsauerstoff). Es zeigt einen messbaren topologischen polaren Oberflächenbereich (TPSA = 43,1 Ų), was mit guter Wasserlöslichkeit und relativ niedriger Lipophilie übereinstimmt.

Elektronisch reduziert die Konjugation zwischen der Vinylgruppe und dem Amidcarbonyl die Basizität des Amidstickstoffs und macht das β-Kohlenstoffatom anfällig für nukleophile Angriffe (insbesondere durch Thiol- und andere weiche Nukleophile). Dieselbe Konjugation begünstigt zudem die radikalische und anionische Polymerisation unter Hitze, Licht oder in Gegenwart von Radikalinitiatoren; das Monomer ist daher ein hoch polymerisierbares Vinylmonomer, das industriell als reaktives Monomer zur Herstellung von Polyacrylamid, \(\ce{(C3H5NO)n}\), verwendet wird. Hydrolyse-, Oxidations- und Konjugationsreaktionen (z.B. Glutathion-Konjugation) sind wichtige metabolische und umweltbedingte Transformationswege, während thermische oder photochemische Aktivierung eine schnelle Polymerisation fördert und unter unkontrollierten Bedingungen zu heftigen exothermen Reaktionen führen kann.

Gängige kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, JP, Reagent Grade, USP.

Grundlegende Physikalische Eigenschaften

Dichte

• Experimentell ermittelte Dichten: 1,13 g/cm³; 1,122 (bei 86 °F) – in diesen Messungen dichter als Wasser. Literaturwerte liegen im Bereich von 1,12–1,13 (ohne Einheit/abhängig vom Berichtformat).

Hinweise: Als kristalliner Feststoff ist die Dichte abhängig von der Probenform und Temperatur; wässrige Lösungen (z.B. 40–50 % w/w) haben eine geringere scheinbare Dichte als der reine Feststoff und zeigen Temperaturschwankungen.

Schmelzpunkt

• Berichteter Schmelzpunkt: 84,5 °C (mehrere Messungen; auch als 184 °F angegeben).

Hinweis: Der Feststoff schmilzt um die Mitte der 80er °C, und das reine Monomer polymerisiert bekanntlich schnell und unter bestimmten Bedingungen heftig am oder oberhalb des Schmelzpunktes. Das thermische Verhalten muss daher während des Schmelzens/der Verarbeitung kontrolliert werden.

Siedepunkt

• Berichtete Siedepunkte: 192,60 °C bei 760,00 mm Hg; auch 192,6 °C und 189 °F bei vermindertem Druck (189 °F bei 2 mmHg in einem Bericht). Einige Quellen geben Zersetzungsverhalten und einen weiten Temperaturbereich der Zersetzung an (z.B. 347–572 °F) statt einer einfachen, reinen Destillation.

Hinweis: Acrylamid zersetzt und polymerisiert beim Erhitzen; Destillation ist aufgrund des Polymerisationsrisikos keine routinemäßige Reinigmethode für das Monomer.

Dampfdruck

• Berichteter Dampfdruck: 0,007 mmHg bei 68 °F (≈0,9 Pa bei 25 °C).

Folgerung: Das Monomer besitzt bei Raumtemperatur eine geringe Flüchtigkeit, jedoch kann luftgetragener Staub oder Aerosole beim Umgang mit Feststoffen oder konzentrierten Lösungen eine Inhalationsexposition verursachen.

Flammpunkt

• Berichteter Flammpunkt (geschlossenes Tiegel): 138 °C (280 °F).

Interpretation: Als reiner Stoff ist der Flammpunkt hoch; jedoch können kommerzielle Formulierungen und Lösungen abhängig vom Lösungsmittelanteil niedrigere Flammpunkte aufweisen. Fein verteilte Stäube und erhitztes Material bergen besondere Gefahren durch Polymerisation und Zersetzung.

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit und Phasenverhalten

• Wasserlöslichkeit: mehrere experimentelle Werte – 3,711×10^2 g/L bei 20 °C; 4,048×10^2 g/L bei 30 °C; 390 mg/mL bei 25 °C; Löslichkeit ausgedrückt in g/100 mL bei 25 °C: 204 (als „sehr gut“ berichtet). Weitere Berichte: „größer oder gleich 100 mg/mL bei 72 °F“.
• Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln (g/100 mL bei 30 °C): Methanol 155; Ethanol 86,2; Aceton 63,1; Ethylacetat 12,6; Chloroform 2,66; Benzol 0,346; Heptan 0,0068.
• Mischbarkeit/Phasenhinweise: Bildet leicht konzentrierte wässrige Lösungen, die üblicherweise mit 30–50 % w/w geliefert werden. Der Feststoff ist kristallin und wird oft als Flocken, Pellets oder Pulver transportiert.

Praktische Bedeutung: Die hohe Wasserlöslichkeit und mäßige Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln machen Acrylamid für wässrige Polymerisationsprozesse geeignet; andererseits erhöht die hohe Löslichkeit die Umweltmobilität bei Verschüttungen.

Reaktivität und Stabilität

• Polymerisation: Acrylamid polymerisiert leicht und kann bei erhöhten Temperaturen, am Schmelzpunkt (≈84,5 °C), unter UV-Licht oder in Anwesenheit von Radikalinitiatoren oder Peroxiden heftig polymerisieren. Wärmeinduzierte Polymerisation kann exotherm sein; kommerzielle inhibitierte Lösungen enthalten typischerweise Radikalfänger.
• Thermische Zersetzung: Zersetzt sich polymerisierend ab ca. 84–85 °C mit Freisetzung von Ammoniak und Wasserstoffgas; Verbrennung ergibt gemischte Oxide von Kohlenstoff und Stickstoff (NOx) sowie ätzende Dämpfe.
• Chemische Reaktivität: Als α,β‑ungesättigtes Amid unterliegt das Monomer konjugierter (Michael) Addition mit Nukleophilen (insbesondere Sulfhydrylgruppen) und kann als Alkylierungsmittel gegenüber nukleophilen Stellen wirken. Es reagiert mit starken Oxidationsmitteln und kann inkompatibel mit Reduktionsmitteln, Peroxiden, Azo-/Diazoverbindungen sowie bestimmten Metallen oder Metallsalzen sein, die die Polymerisation katalysieren können.
• Stabilisierung: Kommerzielle wässrige Monomerlösungen werden üblicherweise mit phenolischen Antioxidantien (z.B. Hydrochinon oder tert-Butylkatechole) oder anderen Inhibitoren stabilisiert, um spontane Polymerisation zu verhindern; Lagerung im Dunkeln und kühlen Bedingungen verlangsamt Abbau und Polymerisation.

Thermodynamische Daten

Standardenthalpien und Wärmekapazität

• Verdampfungswärme: berichtet mit 61,5–76,5 kJ·mol−1 bei 357–413 K.
• Polymerisationswärme (experimenteller Wert): 19,8 kcal·mol−1.
• Wärmekapazität / Standardbildungsenthalpie: Im vorliegenden Datenkontext liegen keine experimentell gesicherten Standardbildungsenthalpien oder umfassende Wärmekapazitätstabellen vor.

Hinweis: Gemessene thermo­chemische Daten zur Polymerisation sind nützlich für die Prozesssicherheitsanalyse, da die Polymerisation exotherm ist und zu unkontrollierten Reaktionen führen kann, falls Inhibitoren erschöpft sind oder die Wärmeabfuhr unzureichend ist.

Molekulare Parameter

Molekulargewicht und Formel

• Molekulare Formel: \(\ce{C3H5NO}\)
• Molekulargewicht: 71,08
• Exakte/monoisotopische Masse: 71.037113783

Identifikatoren (strukturell): - SMILES: C=CC(=O)N - InChI: InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) - InChIKey: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N

Weitere berechnete Deskriptoren: - XLogP: −0,7 (berechnet) - Experimentell berichteter log Kow: log Kow = −0,67 (andere Schätzungen −0,78) - Topologische polare Oberfläche (TPSA): 43,1 Ų - Wasserstoffbrückendonoren: 1 - Wasserstoffbrückenakzeptoren: 1 - Anzahl rotierbarer Bindungen: 1 - Formalladung: 0

LogP und Polarität

• Niedriger log P (ca. −0,7) und relativ kleine TPSA deuten auf ein polares, in Wasser lösliches Monomer mit geringer intrinsischer Lipophilie hin. Dieses Profil begünstigt eine schnelle Absorption aus wässrigen Medien und eine hohe Umweltmobilität im Wasser, verringert jedoch die passive Verteilung in lipophile Phasen.

Strukturelle Merkmale

• Funktionelle Gruppen: α,β‑ungesättigte Amidgruppe (Vinylgruppe konjugiert mit einem Amidcarbonyl), primäres Amid (–CONH2).
• Folgen: Konjugation verringert die Basizität des Amidstickstoffs und aktiviert das β-Kohlenstoffatom gegenüber Nukleophilen; die Amidgruppe bietet Wasserstoffbrückenbildungskapazität, die eine hohe Wasserlöslichkeit unterstützt und die Kristallpackung beeinflusst.
• Daten zur Kristallstruktur (repräsentative experimentelle Einheitszellen): berichtete orthorhombische/monokline Formen mit Raumgruppensymbolen wie „P 1 21/n 1“ und „P 1 21/c 1“; gemessene Einheitszellenparameter umfassen a ≈ 8,2062–8,408 Å, b ≈ 5,7480–5,792 Å, c ≈ 9,0527–9,777 Å und β ≈ 111,37–118,57° (Z = 4). Diese Daten spiegeln das wasserstoffbrückenvernetzte Netzwerk der Amidgruppen im Kristallgitter wider.

Identifikatoren und Synonyme

Registriernummern und Codes

• CAS-Nummer: 79-06-1
• EC-Nummer(n) angegeben: 201-173-7 (und weitere historische EC-ähnliche Identifikatoren in Datensätzen vorhanden)
• UN-Nummern für den Transport (feste/gelöste Varianten berichtet): UN 2074 (fest), UN 3426 (wässrige Lösung), UN 1993 bei einigen Lösungsversionen genannt
• Weitere Registrierungs-IDs in Datenlisten: UNII 20R035KLCI, RTECS AS3325000, CHEBI:28619, ChEMBL CHEMBL348107 sowie zusätzliche Datenbank-Querverweise.

Synonyme und Strukturbezeichnungen

Übliche Synonyme in Nomenklaturlisten: - 2‑Propenamid - prop‑2‑enamid - Propenamid - Acrylamid - Vinylamid - CH2=CH‑CONH2 - ACRYLAMID (verschiedene qualitätsbeschreibende Bezeichnungen wie „Acrylamide, electrophoresis grade“, „Acrylamide Monomer“ etc.)

(Strukturelle Identifikatoren oben – SMILES, InChI, InChIKey – sind unter molekularen Parametern als exakte Inline-Codes aufgeführt.)

Industrielle und kommerzielle Anwendungen

Repräsentative Anwendungen und Industriesektoren

• Hauptindustrielle Verwendung: Herstellung von Polyacrylamid und verwandten Copolymeren (wasserlösliche Polymere) für die Wasseraufbereitung (Flockungsmittel/Koagulanzien), Zellstoff- und Papierverarbeitung, Mineralaufbereitung, Ölindustrie (Bohr- und Fließkontrolle) und Abwasserbehandlung.
• Weitere Anwendungen: Monomer zur Herstellung von Klebstoffen, Farbstoffen, Verpressungsmitteln und bodenstabilisierenden Formulierungen; Spezialanwendungen in der Produktion von Elektrophorese-Reagenzien und Laborgele; begrenzter Einsatz als Zwischenprodukt in der organischen Synthese.
• Hinweis zu Lebensmitteln: Acrylamid entsteht auch durch nicht-industrielle Prozesse (thermische Bildung bei Hochtemperaturgaren von kohlenhydratreichen Lebensmitteln) und ist somit als Kontaminant im Kontext der Lebensmittelsicherheit relevant.

Rolle in Synthesen oder Formulierungen

• Reaktives Monomer: verwendet in Freie-Radikal-Polymerisations- und Copolymerisationsprozessen zur Herstellung linearer oder quervernetzter Polyacrylamide mit angepasstem Molekulargewicht und Funktionalität.
• Typische kommerzielle Formen: festes Monomer (Flocken, Pellets, Pulver) und konzentrierte wässrige Lösungen (üblicherweise 30–50 % w/w), stabilisiert mit Polymerisationsinhibitoren zur Verringerung von Handhabungsrisiken und Polymerisationsgefahr.
• Formulierungsaspekte: Inhibitoren (phenolische Antioxidantien) sind für Lagerung und Verarbeitung erforderlich; wässrige Lösungen erleichtern die Handhabung, erfordern jedoch Aufmerksamkeit bezüglich mikrobieller Stabilität und Inhibitorerschöpfung über die Zeit.

Identifikatoren und Synonyme

Registriernummern und Codes

• CAS: 79-06-1

Synonyme und Strukturbezeichnungen

• IUPAC-Name (berichtet): prop‑2‑enamid
• Übliche Synonyme (ausgewählt): 2‑Propenamid; prop‑2‑enamid; Propenamid; Acrylamid; Vinylamid; CH2=CH‑CONH2

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

Akute und berufliche Toxizität

• Toxizitätsprofil: Acrylamidmonomer ist ein systemisches Toxin mit ausgeprägter neurotoxischer, reproduktionstoxischer und genotoxischer Wirkung. Es ist mit kumulativer Neurotoxizität (sensorisch-motorische periphere Neuropathie) nach wiederholter oder chronischer Exposition verbunden und wurde in Tierversuchen mit Tumorbildung in Verbindung gebracht.
• Gefahrenklassifikationen (zusammengefasste Beschreibungen): mutagene und karzinogene Gefahrenhinweise, Haut- und Augenreizstoff, Hautsensibilisator sowie spezifische Zielorgan-Toxizität bei wiederholter Exposition (Nervensystem). Diese Gefahrenhinweise spiegeln Bedenken bezüglich Mutagenität, Karzinogenität, reproduktionstoxischer Wirkung und Neurotoxizität in Gefahrenkommunikationen wider.
• Akute Toxizitätswerte (repräsentative gemeldete Werte): orale LD50 beim Rattenexperiment ca. 124 mg·kg−1; andere LD50-Werte in Labortieren variieren je nach Verabreichungsweg und Art.
• Berufliche Expositionsgrenzwerte (Beispiele reported in arbeitsmedizinischen Standards): Zeitgewichtete Durchschnittswerte im Bereich von 0,03 mg·m−3 (empfohlene Expositionsgrenzwerte/TLV-ähnliche Werte) und 0,3 mg·m−3 (8-Stunden-TWA) sind in verschiedenen institutionellen Listen dokumentiert. Ein IDLH-Wert für Notfallplanung wird mit 60 mg·m−3 angegeben.
• Biomonitoring: Urinmetaboliten der Mercaptursäure (AAMA, GAMA und verwandte Marker) sowie Hämoglobinaddukte werden als Expositions-Biomarker verwendet.

Hinweis: Spezifische regulatorische Expositionsgrenzwerte und Klassifizierungstexte variieren je nach Rechtsgebiet und Produktformulierung. Wo eine Arbeitsplatzexposition möglich ist, sind technische Schutzmaßnahmen, Atemschutz und strenger Hautschutz unerlässlich.

Lager- und Handhabungsaspekte

• Lagerung: kühl, dunkel, luftdicht, getrennt von Oxidationsmitteln, Peroxiden und anderen Polymerisationsinitiatoren lagern; viele kommerzielle Lagerempfehlungen bevorzugen stabilisierte wässrige Lösungen und Bestandsmengen in Verpackungen, die Wärmeakkumulation begrenzen. Längere Lagerung bei erhöhten Temperaturen vermeiden; die Wirksamkeit von Radikalinhibitoren hängt von der Sauerstoffverfügbarkeit ab und kann kontrollierte Atmosphären nach Herstellervorgaben erfordern.
• Handhabung: Staubentwicklung und Aerosolbildung vermeiden; wo möglich lokale Absaugung und geschlossene Umschlagsysteme verwenden. Funkenfreie Werkzeuge und Erdung/Verbinden bei Transfer von brennbaren Lösungsmittelmischungen oder großen Volumina einsetzen.
• Persönliche Schutzausrüstung (PSA): Chemikalienbeständige Handschuhe, Augen-/Gesichtsschutz, Schutzkleidung sowie bei Inhalationsrisiko geeigneter Partikelfilter- oder Luftversorgungsschutz je nach Expositionsbewertung. Sofortige Dekontamination nach Hautkontakt und rasche Erste-Hilfe-Maßnahmen bei Augenkontakt erforderlich.
• Notfall und Erste Hilfe: kontaminierte Kleidung entfernen, betroffene Haut gründlich mit Wasser und Seife waschen, Augen über längere Zeit spülen; bei Einatmen Frischluftzufuhr und ärztliche Versorgung einholen; bei Verschlucken sofort medizinische Hilfe aufsuchen. Wirkungen können verzögert auftreten; Überwachung nach erheblichen Expositionen empfohlen.
• Brand und Verschüttung: Zündquellen vermeiden; bei Bränden mit toxischen Verbrennungsprodukten (NOx, COx, stechende Dämpfe) und möglicher heftiger Polymerisation bei Hitzeeinwirkung rechnen. Bei Verschüttung Wasserkontakt mit unbeschädigten Behältern vermeiden, Feststoffe mit funkenfreien Werkzeugen aufnehmen und Freisetzung in Gewässer verhindern; kontaminierte Bindemittel und Rückstände gemäß geltenden Vorschriften als Sondermüll entsorgen.

Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungshinweise sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Gesetzgebungen zu Rate ziehen.

Lager- und Transporthinweise (praktisch)

• Von starken Oxidationsmitteln, Säuren, Basen und Peroxiden fernhalten.
• Kommerzielle Transporte erfolgen häufig als wässrige Lösungen (30–50 % w/w), da sie das Handling des reinen Monomers und das Polymerisationsrisiko reduzieren; Lösungsmittel-Formulierungen benötigen jedoch weiterhin Stabilisatoren und eine geeignete Transportklassifizierung.
• Feinstäube sind brennbar/explosiv in entsprechenden Partikelgrößen; Staubbildung vermeiden und für geeignete Sauberkeit sorgen.