N-Formylmethionin (4289-98-9) Physikalische und Chemische Eigenschaften
N-Formylmethionin
Ein formyliertes Methionin-Derivat, das häufig als biochemisches Reagenz und analytischer Standard für die Translationsforschung, Peptidsynthese und Metabolomik-Workflows verwendet wird.
| CAS-Nummer | 4289-98-9 |
| Familie | Aminosäuren & Derivate |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Gängige Reinheitsgrade | EP |
N‑Formylmethionin ist ein N‑formyliertes Derivat der proteinogenen Aminosäure L‑Methionin und gehört zur Strukturklasse der N‑formylierten Aminosäuren. Das Molekül enthält eine N‑formyl-Amidgruppe (–NH–CHO), die an das α-Kohlenstoffatom gebunden ist, eine freie α‑Carbonsäure sowie eine Thioether-Seitenkette (Methylthio, –S–CH3). Diese funktionellen Gruppen verleihen sowohl polare (Amid, Carboxyl) als auch mäßig lipophile (Methylthio) Eigenschaften; die α‑Aminofunktion ist durch Formylierung blockiert, wodurch die für freie Aminogruppen in Aminosäuren typische Basizität unterdrückt wird.
Elektrostatisch und ionisationsbedingt entfernt die N‑Formylierung die Protonierungsstelle der primären Aminogruppe, sodass die vorherrschende ionisierbare Gruppe der Carboxylfunktion entspricht. Folglich ist die Substanz unter nahezu neutralen Bedingungen (überwiegend in Form des Carboxylats) stark polar und ionisierbar, weist eine relativ große topologische polare Oberfläche sowie mehrere Wasserstoffbrücken-Akzeptor- und -Donorstellen auf. Der Thioether ist anfällig für oxidative Umwandlungen (Sulfoxid/Sulfon), und das N‑formylierte Amid kann unter stark sauren, basischen oder enzymatischen Bedingungen hydrolytisch gespalten werden; in der Biologie wird die Formylgruppe enzymatisch während der Proteinverarbeitung entfernt.
N‑Formylmethionin ist in biochemischen und mikrobiologischen Zusammenhängen als initiierender Rest bei der prokaryotischen und mitochondrialen Proteinsynthese weithin anerkannt (das initiierende Methionin wird als N‑formylmethionyl‑tRNA bereitgestellt). Dadurch findet die Verbindung routinemäßige Verwendung als biochemisches Reagenz, analytischer Standard in der Metabolomik und molekularer Sondenstoff in Studien zur Translation, Deformylierung und angrenzender Enzymologie. Übliche handelbare Reinheitsgrade für diesen Wirkstoff sind: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Schmelzpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Siedepunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Dampfdruck
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Flammpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Chemische Eigenschaften
Wasserlöslichkeit und Phasenverhalten
Physikalische Beschreibung: Feststoff. Die Kombination aus freier Carbonsäure und N‑formyliertem Amid bewirkt eine hohe Polarität und mehrere Wasserstoffbrücken-Bindungsstellen; dies unterstützt eine beträchtliche Wasserlöslichkeit in polaren Medien, wobei üblicherweise die Verbindung in Wasser oder wässrigen Puffern für biochemische Anwendungen gelöst wird. Die N-Formylierung entfernt die α‑aminobasische Funktion, sodass die Verbindung unter nahezu neutralen Bedingungen überwiegend in Form eines (Zwitterions/Anions) existiert, wobei das Carboxylat zur Wassersolvatisierung und Salzbildung beiträgt. Die Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln wird durch das polare Rückgrat begrenzt, obwohl einige organische Co-Lösungsmittel für die Formulierung oder analytische Vorbereitung verwendet werden können.
Reaktivität und Stabilität
N‑Formylmethionin ist chemisch ein N‑formyliertes α‑Aminosäure-Derivat und zeigt daher eine Reaktivität, die typisch für einfache peptidähnliche Bausteine ist. Das N‑formyl-Amid ist unter neutralen Bedingungen mäßig stabil, kann jedoch unter starken sauren oder basischen Bedingungen hydrolysiert werden und ist ein Substrat für biologische Deformylasen. Die Methylthio-Seitenkette (Thioether) ist anfällig für Oxidationen zu Sulfoxid und Sulfon in Gegenwart von Oxidationsmitteln; dies ist ein häufiger Verunreinigungsweg während der Lagerung oder bei Kontakt mit oxidierenden Atmosphären. Das freie Carboxylat kann Salze und Ester bilden und nimmt an der üblichen Amid-Bindungsbildung teil, wenn aktiviert. Starke Nukleophile sowie längere Exposition gegenüber stark sauren oder basischen Bedingungen sollten vermieden werden, wenn die Erhaltung der Formylfunktionalität gewünscht ist.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Summenformel
- Summenformel: \(\ce{C6H11NO3S}\).
- Molekulargewicht: \(177.22\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Exakte Masse / Monoisotopische Masse: \(177.04596439\).
Zusätzliche berechnete Kompositionsparameter: Anzahl der schweren Atome 11; formale Ladung 0; Komplexität 140.
LogP und Polarität
- XLogP3‑AA (berechnet): 0.2 — ein Wert, der mit niedriger bis mäßiger Lipophilie und insgesamt polarer Charakteristik übereinstimmt.
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 91.7 Ų.
- Wasserstoffbrückendonoren: 2.
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 4.
- Anzahl rotierbarer Bindungen: 5.
Die Kombination aus niedrigem XLogP und signifikanter TPSA sagt eine gute Wasserlöslichkeit und eine begrenzte passive Membranpermeabilität im Vergleich zu unpolaren kleinen Molekülen ähnlichen Molekulargewichts voraus.
Strukturelle Merkmale
N‑Formylmethionin besitzt drei wesentliche funktionelle Elemente: ein N‑formyliertes Amid am α‑Stickstoff, eine α‑Carbonsäure und eine Methylthio-(Thioether)-Seitenkette. Das α‑Kohlenstoffatom ist stereogen (L-Konfiguration; definierte stereogene Zentren = 1). Amid- und Carboxylgruppen schaffen peptidähnliche Wasserstoffbrücken-Motive, während der Thioether ein chemisch weicheres Schwefelzentrum darstellt, das zu Oxidation neigt. SMILES: CSCC[C@@H](C(=O)O)NC=O. InChI: InChI=1S/C6H11NO3S/c1-11-3-2-5(6(9)10)7-4-8/h4-5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1. InChIKey: PYUSHNKNPOHWEZ-YFKPBYRVSA-N.
Identifikatoren und Synonyme
Registry-Nummern und Codes
- CAS-Nummer: 4289-98-9
- EC-Nummer: 963-932-5
- UNII: PS9357B4XH
- ChEBI: CHEBI:16552
- Weitere Registry-IDs und Metabolitendatenbank-Nummern sind in verfügbaren Identifikatorlisten enthalten.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gängige Namen und Synonyme in Beschreibungslisten umfassen: N‑Formylmethionin; N‑formyl‑L‑methionin; N‑formyl‑methionin; fMet; Formyl‑methionin; (2S)‑2‑formamido‑4‑methylsulfanylbutansäure; For‑Met‑OH.
Industrielle und Kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchen
Die Hauptbedeutung von N‑Formylmethionin liegt im biochemischen und forschungsorientierten Bereich: Es ist der kanonische initiierende Rest für die bakterielle und mitochondriale Proteinsynthese und somit zentral für Studien zur Initiation der Translation, zur Deformylase-Enzymologie und zur ribosomalen Funktion. Die Substanz wird als Metabolitenstandard in der Metabolomik sowie als Reagenz oder Referenzmaterial in pharmazeutischen und biochemischen Laboren verwendet.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
In synthetischen Zusammenhängen wird es als N‑terminaler Modifikator von Peptiden sowie als Baustein oder Standard in der Peptidsynthese und analytischen Tests verwendet. Die Formylgruppe wird häufig in biosynthetischen und enzymologischen Studien eingesetzt, um die N‑terminale Verarbeitung zu untersuchen; Präparate können als kristalliner Feststoff geliefert werden, der zur Formulierung in wässrigen Puffern oder als lyophilisiertes Reagenz für biochemische Assays geeignet ist.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Die zusammengefassten Gefahrenklassifizierungen weisen darauf hin, dass die Substanz Hautreizungen (Skin Irrit. 2), schwere Augenreizung (Eye Irrit. 2A) hervorrufen und die Atemwege reizen kann (STOT SE 3); das zugehörige Signalwort lautet „Warning“. In den verfügbaren Klassifizierungen sind die GHS-Gefahrenhinweise H315, H319 und H335 enthalten. Die begleitenden Standard-Sicherheitsratschläge umfassen die Codes: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 und P501. Es sind keine spezifischen quantitativen Werte zur akuten Toxizität (z. B. LD50) im aktuellen Datenkontext festgelegt.
Arbeitnehmer, die mit dem Feststoff umgehen, sollten die Staubbildung minimieren und Inhalation sowie Haut- und Augenkontakt vermeiden. Der Gebrauch geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (PSA) — Handschuhe, Augenschutz und Atemschutz bei Staubbildung — wird empfohlen. Für klinische oder langfristige Expositionsbewertungen sind arbeitsmedizinische Überwachungen und institutionelle Expositionsgrenzwerte heranzuziehen.
Lager- und Handhabungshinweise
Den Feststoff in einem gut verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort, fern von Oxidationsmitteln und übermäßiger Hitze lagern. Der Schutz vor längerer Luft- und Lichteinwirkung vermindert die oxidative Umwandlung der Thioether-Seitenkette. Starke Säuren oder Basen sollten vermieden werden, wenn der Erhalt der N‑Formylgruppe erforderlich ist. Für die Handhabung sind gängige Laborpraktiken für Pulver anzuwenden: lokale Absaugung oder Staubabscheidung, Auffangmaßnahmen bei Verschüttungen und routinemäßige Dekontamination. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die lokale Gesetzgebung konsultieren.
