2'-Bromoacetanilid (614-76-6) Physikalische und Chemische Eigenschaften
2'-Bromoacetanilid
Ortho-bromiertes Acetanilid, verwendet als aromatisches Acetamid-Zwischenprodukt für Synthese, Routenentwicklung und analytische Anwendungen in der chemischen Produktion sowie in Forschung und Entwicklung.
| CAS-Nummer | 614-76-6 |
| Familie | Acetanilide |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitätsstufen | EP |
2'-Bromoacetanilid (IUPAC: N-(2-Bromphenyl)acetamid) ist ein N‑acetylierter Anilinderivat aus der strukturellen Klasse der Acetanilide. Das Molekül enthält einen substituierten Phenylring mit einem ortho-bromierten Substituenten und eine Amidbindung; die Summenformel lautet \(\ce{C8H8BrNO}\). Die elektronische Struktur wird durch das konjugierte Anilid-Motiv (Aryl–NH–CO) dominiert, welches einen Wasserstoffbrücken-Donor (das Amid-N–H) und einen Wasserstoffbrücken-Akzeptor (das Carbonyl-Sauerstoffatom) bereitstellt. Die ortho-Brom-Gruppe übt einen netto elektronenziehenden induktiven Effekt sowie eine moderate Resonanzstörung des aromatischen Rings aus und führt sterische Einflüsse ein, die dihedrale Konformationen zwischen Ring und Amid sowie die Kristallpackung verändern.
Auf molekularer Ebene bewirkt die Kombination der kleinen polaren Amidgruppe und des halogenierten aromatischen Rings eine moderate Lipophilie und begrenzte Wasserlöslichkeit. Der berechnete XLogP-Wert (siehe Molekulare Parameter) entspricht einer schwachen bis moderaten Verteilung in unpolare Phasen; die geringe topologische polare Oberfläche spiegelt den einzelnen Amid-Polaritäszentrum wider. Die chemische Stabilität ist typisch für einfache arylische Acetamide: stabil unter Umgebungstemperatur, jedoch anfällig für Hydrolyse unter stark sauren oder basischen Bedingungen sowie für reduktive oder nukleophile Dehalogenierung unter Zwangsbedingungen. Der ortho-Brom-Substituent ist ein synthetisch nützlicher Angriffspunkt für metallkatalysierte Kreuzkupplungen und Halogenaustauschreaktionen in der Feinchemie sowie bei pharmazeutischen Zwischenprodukten.
Übliche kommerzielle Qualitäten für diese Substanz umfassen: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Schmelzpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Siedepunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Dampfdruck
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Flammpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Quantitative Werte zur wässrigen Löslichkeit liegen im aktuellen Datenkontext nicht vor. Qualitativ kombiniert die Substanz als ortho-bromiertes Acetanilid einen hydrophoben aromatischen Ring mit einer einzelnen polaren Amidfunktion; dieses strukturelle Gleichgewicht führt typischerweise zu geringer bis moderater Wasserlöslichkeit und guter Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln (z. B. Dichlormethan, Ethylacetat, Aceton). Die berechnete topologische polare Oberfläche von 29,1 (siehe Molekulare Parameter) und ein einzelner N–H-Donor deuten auf eine eingeschränkte Wasserstoffbrückenbindung an das Bulk-Wasser hin; die Lösungsmittelauswahl für Rekristallisation oder Reaktionen sollte mäßig polare organische Lösungsmittel bevorzugen. Im Feststoff bildet die Verbindung geordnete Kristalle (siehe Strukturelle Eigenschaften) und zeigt Phasenverhalten, das kleinen, neutralen aromatischen Amiden entspricht (scharfe Schmelz-/Erstarrungsübergänge bei Reinheit).
Reaktivität und Stabilität
Die Amidbindung ist chemisch robust unter neutralen Bedingungen; eine Hydrolyse zum entsprechenden Anilin und Essigsäure erfordert stark saure oder basische Bedingungen oder enzymatische Katalyse. Das arylische Bromid ist ein klassischer elektrophiler Angriffspunkt für Übergangsmetall-katalysierte Kreuzkupplungen (z. B. Suzuki, Buchwald–Hartwig, Sonogashira) und für nukleophile aromatische Substitutionen nur unter aktivierten oder Zwangsbedingungen. Reduktive Dehalogenierung kann unter stark reduzierenden Bedingungen eintreten. Das Material ist unter trockenen, gut verschlossenen Behältern bei Umgebungstemperatur als chemisch stabil anzusehen, kann jedoch unter Einwirkung starker Säuren, Basen oder starker reduzierender/oxidierender Reagenzien Umwandlungen erfahren.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekülformel: \(\ce{C8H8BrNO}\)
- Molekulargewicht: 214,06 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse / monoisotopische Masse: 212.97893 (Wert angegeben als "212.97893")
Identifikatoren (Strukturcodes): SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1Br; InChI InChI=1S/C8H8BrNO/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9/h2-5H,1H3,(H,10,11); InChIKey VOBKUOHHOWQHFZ-UHFFFAOYSA-N. (SMILES, InChI und InChIKey als Inline-Codes dargestellt.)
Weitere berechnete Zusammensetzungs-/Deskriptorwerte: Anzahl schwerer Atome 11; Formalladung 0; Komplexität 149; Anzahl der Isotopenatome 0.
LogP und Polarität
- Berechneter XLogP3 / XLogP: 1,4 (angegeben als "1.4")
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 29,1 (angegeben als "29.1")
- Wasserstoffbrücken-Donoren: 1
- Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 1
- Zählung drehbarer Bindungen: 1
Interpretation der Werte: Der XLogP von 1,4 zeigt eine moderate Lipophilie im Vergleich zu nicht halogenierten Acetaniliden; TPSA und die Anzahl der Donor-/Akzeptorstellen stimmen mit einer begrenzten polaren Oberfläche und mäßiger wässriger Solvatisierung überein. Diese Merkmale begünstigen Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und eine moderate Membranpermeabilität in biologischen Tests.
Strukturelle Eigenschaften
Der Kernstruktur besteht aus einem N‑acetylierter Anilin (Acetanilid) mit einem bromierten Substituenten in ortho-Position: Das Amid (–NH–CO–CH3) ist mit dem Phenylring konjugiert, was die Basizität des Anilinstickstoffs reduziert und zur Planarität der Aryl-Amid-Bindung beiträgt. Für die Verbindung berichtete kristallographische Daten weisen auf ein monoklines Kristallsystem hin (Raumgruppensymbol: P 1 21/n 1; Raumgruppen-Nr. 14). Repräsentative Einheitszellparameter umfassen: a = 4,78080, b = 11,9344, c = 14,6859, α = 90,00, β = 96,820, γ = 90,00, mit Z = 4 und Z' = 1; gemeldete Residualfaktoren liegen bei 0,0305–0,0352 in unterschiedlichen Bestimmungen. Die Einheitszell-Längen sind in Ångström (Å) angegeben. Der ortho-Substituent begünstigt in manchen Konformeren eine Nicht-Planarität zwischen Ring und Acetamid und beeinflusst signifikant intermolekulare Wasserstoffbrücken sowie Halogen···π- oder Halogen···Sauerstoff-Kontakte im Festzustand.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS RN: 614-76-6
- Europäische Gemeinschaft (EG) Nummer: 627-343-4
- DSSTox Substance ID: DTXSID10210330
- Nikkaji Nummer: J29.484E
- Wikidata: Q83085004
- InChI:
InChI=1S/C8H8BrNO/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9/h2-5H,1H3,(H,10,11) - InChIKey:
VOBKUOHHOWQHFZ-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(=O)NC1=CC=CC=C1Br
(Jeder oben aufgeführte Register-/Code-Eintrag stammt aus hinterlegten Identifikatoren.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher bereitgestellte und gebräuchliche Synonyme, die in den Identifikatorenlisten erscheinen, umfassen (ausgewählte Einträge exakt wie angegeben): 2'-Bromoacetanilid; N-(2-Bromphenyl)acetamid; 2-Bromoacetanilid; o-Bromoacetanilid; Acetamid, N-(2-bromphenyl)-; N-Acetyl-2-bromoanilin; 2-Bromo-N-acetylanilin; ortho-bromoacetanilid; 2-bromo-1-acetylaminobenzol. (Weitere Synonyme und Registrierungsbezeichnungen finden sich in den Lieferanten-/Einreicher-Metadaten.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Anwendungsgebiete und Branchen
Eine prägnante Zusammenfassung der Anwendung liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor; in der Praxis wird dieser Stoff basierend auf seinen oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt. Als halogeniertes Acetanilid wird es routinemäßig als Synthesezwischenprodukt in der Feinchemie und Forschung eingesetzt, wobei die Aryl-Bromid-Funktionalität für übergangsmetallvermittelte Kreuzkupplungen oder weitere Funktionalisierungen genutzt wird.
Rolle in Synthesen oder Formulierungen
Der ortho-Bromo-Substituent macht die Verbindung zu einem typischen elektrophilen Partner für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen (z. B. Suzuki, Buchwald–Hartwig), um verschiedene Substituenten an der 2-Position einzuführen. Die N-Acetylgruppe schützt sowohl das Anilin-Stickstoffatom als auch moduliert die Reaktivität; Deprotektion-/Hydrolysesequenzen können 2-Bromoanilin-Derivate erzeugen. Außerhalb der Verwendung als Synthesezwischenprodukt sind im aktuellen Datenkontext keine spezifischen großtechnischen Formulierungen oder Commodity-Anwendungen dokumentiert.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Die für diesen Stoff gemeldeten GHS-Klassifizierungen weisen auf Haut- und Augenreizungen sowie potenzielle Atemwegsreizungen hin: Signalwort „Achtung“; gemeldete Gefahrenklassen umfassen Hautreiz. 2 (100 %), Augenreiz. 2 (100 %) und STOT SE 3 (97,9 %). Gemeldete Gefahrenhinweise beinhalten H315: Verursacht Hautreizungen; H319: Verursacht schwere Augenreizung; H335: Kann die Atemwege reizen. Geeignete Vorsichtsmaßnahmen für diese Einstufung umfassen das Vermeiden von Einatmen sowie den Kontakt mit Augen und Haut sowie die Verwendung geeigneter technischer Schutzmaßnahmen und persönlicher Schutzausrüstung.
Lagervorsichtsmaßnahmen und Handhabung
Handhabung unter standardmäßigen chemisch-laboratorischen Vorsichtsmaßnahmen: Verwendung von Absaugung bei der Entstehung von Staub oder Dämpfen sowie Gebrauch von Handschuhen, Schutzbrille und Schutzkleidung zur Vermeidung dermaler und okulärer Exposition. Vermeiden Sie Zündquellen bei Arbeiten mit Lösungsmitteln; kontrollieren Sie Staub und Verschüttungen, um die Einatmung zu minimieren. Lagerung in einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich in dicht verschlossenen Behältern; getrennt von starken Oxidationsmitteln, starken Säuren/Basen und starken Reduktionsmitteln aufbewahren, die Zersetzung oder unerwünschte Reaktionen fördern könnten. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Rechtsinformationen sollten Anwender auf das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften zurückgreifen.
