2-Chlorcyclohexan-1,4-diol Physikalische und Chemische Eigenschaften
2-Chlorcyclohexan-1,4-diol
Ein halogenierter Cyclohexandiol, der als synthetisches Zwischenprodukt und Forschungsbaustein für die Entwicklung von Feinchemikalien und pharmazeutischen Wirkstoffen verwendet wird.
| CAS-Nummer | Für diesen Eintrag nicht angegeben |
| Familie | Halogenierte Cyclohexandiole |
| Typische Form | Farblos bis blassflüssig |
| Übliche Reinheitsgrade | EP |
2-Chlorcyclohexan-1,4-diol ist ein mono-chlorierter Cyclohexan-Diol mit zwei Hydroxyl-Substituenten in 1,4-Stellung; die neutrale Summenformel lautet \(\ce{C6H11ClO2}\). Strukturell handelt es sich um ein substituiertes Cyclohexandiol, bei dem die Kombination aus zwei benachbarten/entfernten Hydroxylgruppen und einem sekundären Chlorid ein polares, wasserstoffbrückenfähiges Kleinringalkohol mit eingeschränkter konformationeller Flexibilität durch den gesättigten sechsgliedrigen Ring bildet. Die beiden Hydroxylgruppen wirken als Wasserstoffbrückendonatoren und -akzeptoren, während das Chloratom die lokale Polarisierbarkeit erhöht und die Lipophilie gegenüber dem übergeordneten Diol moderat verschiebt.
Elektronische Eigenschaften und Säure-Base-Verhalten sind typisch für nicht saure aliphatische Diole: Die Hydroxylgruppen sind schwach sauer (kein titrierbarer pKa im neutralen wässrigen Bereich), können intermolekulare Wasserstoffbrücken bilden und über freie Elektronenpaare koordinieren, ionisieren jedoch nicht unter normalen Bedingungen. Der berechnete Verteilungskoeffizient (XLogP3 = 0,5) und die topologische polare Oberfläche (TPSA = 40,5) weisen auf eine niedrige bis moderate Lipophilie mit ausgeprägter Polarität hin; diese Kombination begünstigt eine angemessene Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln sowie messbare, jedoch keine extreme wässrige Löslichkeit. Das sekundäre Chlorid ist nicht stark aktiviert für nucleophile Substitution unter neutralen Bedingungen; Hydrolyse oder Substitution erfordern Zwangsbedingungen (starke Nukleophile, Säuren oder Basen oder erhöhte Temperaturen). Oxidative Umwandlung der Diolfunktionalität unter starken Oxidationsmitteln kann ein oder beide Alkohole zu Carbonylverbindungen oxidieren; unter Umgebungsbedingungen wird die Verbindung als stabil gegenüber Luft und Feuchtigkeit erwartet.
Übliche im Handel verfügbare Reinheitsgrade dieses Stoffes umfassen: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell bestimmter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Schmelzpunkt
Kein experimentell bestimmter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Siedepunkt
Kein experimentell bestimmter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Dampfdruck
Kein experimentell bestimmter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Flammpunkt
Kein experimentell bestimmter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Quantitative Löslichkeitsdaten sind im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Qualitativ prognostiziert das Vorhandensein von zwei Hydroxylgruppen und eine moderate TPSA (40,5) eine ausgeprägte Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln (Alkohole, Aceton, Ethylacetat, polare aprotische Lösungsmittel) und moderate Löslichkeit in Wasser; das sekundäre Chlor erhöht die hydrophobe Oberfläche leicht gegenüber einem unsubstituierten Diol, negiert jedoch nicht die wasserstoffbrückengetriebenen Wechselwirkungen mit Lösungsmitteln. Der niedrige berechnete XLogP3-Wert (0,5) entspricht einer begrenzten Anreicherung in unpolaren Phasen und zeigt eine Bevorzugung der polaren Phase unter Verteilungsbedingungen. Das Phasenverhalten entspricht dem typischer kleiner aliphatischer Diole: einzelne homogene Flüssig- oder niedrig schmelzende Festphasen, abhängig von Reinheit und stereochemischer Zusammensetzung.
Reaktivität und Stabilität
Die Verbindung ist chemisch stabil unter Umgebungs- und neutralen Bedingungen. Wichtige Reaktivitätsaspekte: - Oxidation: Das Diol kann mit starken Oxidationsmitteln oder unter katalytischen Bedingungen zu carbonylhaltigen Produkten (Ketone/Aldehyde) oxidiert werden. - Substitution/Elimination: Das sekundäre Chlor ist eine potenzielle Abgangsgruppe; nucleophile Substitution oder Elimination kann unter stark nukleophilen oder stark basischen/sauren Bedingungen erfolgen, wobei die Reaktivität durch den gesättigten Ring und das Fehlen aktivierender Gruppen reduziert ist. - Veresterung/Derivatisierung: Die Hydroxylgruppen unterliegen typischer Alkoholveresterungs- (Veresterung), Silylierungs- und Etherbildungsreaktionen und können als chemische Ansatzpunkte in mehrstufigen Synthesewegen verwendet werden. - Hydrolyse: Eine einfache Hydrolyse im wässrigen Medium führt unter milden Bedingungen nicht zum Spalten der C–Cl-Bindung; erhöhte Temperaturen und starke Nukleophile sind erforderlich.
Thermische Zersetzungsdaten liegen nicht vor; chemische Lagerung sollte eine mögliche langsame Oxidation der Alkoholgruppen in Anwesenheit starker Oxidationsmittel berücksichtigen.
Thermodynamische Daten
Standardbildungsenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell bestimmter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekulare Formel: \(\ce{C6H11ClO2}\)
Molekulargewicht: 150,60
Exakte/monoisotopische Masse: 150,0447573
LogP und Polarität
Berechneter Verteilungskoeffizient (XLogP3): 0,5
Topologische polare Oberfläche (TPSA): 40,5
Anzahl der Wasserstoffbrückendonatoren: 2
Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren: 2
Diese Deskriptoren weisen auf moderate Lipophilie mit Kapazität für zweiwertige Wasserstoffbrückenbildung hin; solche Eigenschaften führen typischerweise zu mäßiger wässriger Löslichkeit und begrenzter passiver Membranpermeabilität im Vergleich zu unpolaren kleinen Molekülen.
Strukturelle Merkmale
- IUPAC-Name: 2-chlorocyclohexan-1,4-diol
- SMILES:
C1CC(C(CC1O)Cl)O - InChI:
InChI=1S/C6H11ClO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h4-6,8-9H,1-3H2 - InChIKey:
FJLDRUKQWZFGCS-UHFFFAOYSA-N
Wesentliche strukturelle Merkmale: - Gesättigter sechsgliedriger Ring mit Substituenten an C1, C2 und C4 (zwei Hydroxylgruppen an Position 1 und 4; Chlor an Position 2). - Das Molekül ist formal ungeladen und besitzt eine berechnete Anzahl rotierbarer Bindungen von 0, da Ringbindungen nicht als rotierbar gezählt werden, was auf ein relativ konformationsstarreres Grundgerüst hinweist. - Für drei stereogene Zentren wird undefinierte Stereochemie angegeben, was auf potenziellen Stereoisomerismus an mehreren Zentren bei nicht näher spezifizierter Stereochemie hinweist.
Zusätzliche berechnete Deskriptoren: Komplexität 97 (einheitenlos), Anzahl der schweren Atome 9, definierte/undefinierte Stereozentren wie in analytischen Deskriptoren angegeben.
Identifikatoren und Synonyme
Register-Nummern und Codes
Für diese Substanz ist im aktuellen Datenkontext keine CAS-Nummer angegeben.
Struktur-Identifikatoren:
- SMILES: C1CC(C(CC1O)Cl)O
- InChI: InChI=1S/C6H11ClO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h4-6,8-9H,1-3H2
- InChIKey: FJLDRUKQWZFGCS-UHFFFAOYSA-N
Molekulare Formel: \(\ce{C6H11ClO2}\)
Molekulargewicht: 150,60
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Bekannte Namen/Synonyme: - IUPAC: 2-chlorocyclohexan-1,4-diol - Vom Anmelder angegebener Synonym: SCHEMBL9815750
Keine weiteren Registrierungsnummern oder Handelsnamen sind im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Einsatzgebiete und Branchen
Eine prägnante Anwendungsübersicht ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar; in der Praxis wird dieser Stoff aufgrund seiner oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt. Als kleiner, polarer Diol mit sekundärem Chlorid wird er am plausibelsten verwendet als: - Ein synthetisches Zwischenprodukt oder Baustein in der Herstellung von Feinchemikalien und der medizinischen Chemieforschung. - Ein Substrat zur Derivatisierung (Schutz, Oxidation, Substitution) in mehrstufigen organischen Synthesen.
Solche Rollen sind typisch für halogenierte Diole, jedoch werden hier keine spezifischen großtechnischen kommerziellen Anwendungen berichtet.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
Die zwei Hydroxylgruppen bieten reaktive Funktionalitäten für Veresterung, Etherbildung, Schutz-Deprotektion-Sequenzen und gerichtete Funktionalisierung, während die C–Cl-Bindung eine Stelle für nucleophile Substitution oder Kreuzkupplungsreaktionen nach entsprechender Aktivierung darstellt. Die Verbindung ist daher nützlich in laborskaligen Synthesewegen, in denen ein polarer, difunktioneller Cyclohexan-Fragmente benötigt wird.
Unter Berücksichtigung der „Spezifikationen und Qualitäten“ kann das Produkt je nach Anbieterpraktiken in allgemeinen analytischen, Reagenzien- oder pharmakopöisch abgeleiteten Qualitäten angeboten werden; die explizit berichtete Handelsqualität für diesen Stoff ist unten aufgeführt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Spezifische toxikologische Daten sind im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Basierend auf der chemischen Klasse (chlorierter aliphatischer Diol) ist zu erwarten: - Geringe Flüchtigkeit und daher unter normaler Handhabung von Flüssigkeiten/Feststoffen eine begrenzte Inhalationsexposition; allerdings erhöhen Aerosole oder Sprühnebel das Inhalationsrisiko. - Haut- und Augenreizpotenzial bei direktem Kontakt aufgrund der Alkoholfunktionalität und der Lösungsmittelwirkung; Handschuhe und Augenschutz werden empfohlen. - Systemische Toxizität ist unbekannt und sollte vorsichtig behandelt werden; es sind standardmäßige labortechnische Schutzmaßnahmen anzuwenden.
Zur Kontrolle der beruflichen Exposition sind technische Schutzmaßnahmen (örtliche Absaugung) sowie geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz, Laborkittel) zu verwenden. Verschlucken und längeren Hautkontakt vermeiden.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
- In einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich lagern, fern von starken Oxidationsmitteln sowie starken Säuren und Basen, die unerwünschte Substitutionen oder Zersetzungen fördern könnten.
- Behälter dicht verschlossen halten, um Kontamination und Feuchtigkeitsaufnahme zu verhindern; Zündquellen bei Verwendung brennbarer Lösungsmittel in Verbindung mit dem Material meiden.
- Abfälle und Reste gemäß lokalen Vorschriften und institutionellen Verfahren entsorgen.
Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und Vorschriften sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die örtlichen gesetzlichen Bestimmungen konsultieren.
