m-Toluidin (108-44-1) Physikalische und Chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

m-Toluidin

Eine primäre aromatische Aminverbindung, die als synthetisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten und spezialchemischen Produkten verwendet wird; üblicherweise wird es nach seiner Reinheit und seinem Verunreinigungsprofil in Industrie- und Forschungs-&-Entwicklungsumgebungen spezifiziert und beschafft.

CAS-Nummer	108-44-1
Familie	Aromatische Amine (Aniline)
Typische Form	Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Gängige Qualitäten	BP, EP, JP, USP

Hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Produktion von Farbstoffen, Pigmenten, Pharmazeutika und Spezialchemikalien eingesetzt, wird m‑Toluidin in der Formulierungs- und Prozessentwicklung verwendet, wobei die Kontrolle von amingebundenen Verunreinigungen, Feuchtigkeit und Restlösungsmitteln wichtig ist; die Beschaffung konzentriert sich oft auf analytische oder technische Qualitäten mit definierten Gehalts- und Verunreinigungsgrenzen. Lagerungs- und Handhabungsaspekte umfassen Entflammbarkeit und Sensitivität gegenüber Luft und Licht, die geeignete technische Schutzmaßnahmen und persönliche Schutzausrüstung (PSA) erforderlich machen.

m-Toluidin ist ein monocyclisches aromatisches primäres Amin aus der Toluidin-Familie: der meta-Isomer von methylsubstituiertem Anilin. Die Summenformel lautet \(\ce{C7H9N}\) und die Struktur besteht aus einem Benzol-Ring mit einer Aminogruppe am C‑1 und einer Methyl-Substituente an Position C‑3 (meta-Stellung). Das Substitutionsmuster verleiht typische anilinartige Reaktivität, modifiziert durch die schwachen elektronendonierenden induktiven und hyperkonjugativen Effekte der Methylgruppe; das Amin-Stickstoffatom behält die Nukleophilie und Basizität aromatischer primärer Amine bei, allerdings mit reduzierter Resonanzdelokalisierung im Vergleich zu unsubstituiertem Anilin aufgrund der Meta-Substitution.

Physikochemisch ist m‑Toluidin eine Flüssigkeit mit niedriger bis mittlerer Polarität und einem moderaten Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten (berichteter log Kow/XLogP ≈ 1,4), einer kleinen topologischen polaren Oberfläche (TPSA = 26 Ų) sowie jeweils einem Wasserstoffbrücken-Donor- und Akzeptor-Standort (die Ring‑NH2-Gruppe). Die konjugierte Säure hat einen berichteten \(\mathrm{p}K_a\) = 4,69 bei 25 °C, so dass in neutralem bis leicht basischem Medium die freie Base dominiert; in sauren Medien liegt es protoniert als entsprechendes Anilinium-Kation vor. Die aromatisch-aminische Funktionalität ist unter geeigneten Bedingungen anfällig für Luftoxidation und Nitrosierung und kann bei Belichtung und Sauerstoffzufuhr gefärbte Oxidationsprodukte bilden; Hydrolyse ist unter normalen Bedingungen kein relevanter Abbauweg.

Die industrielle Bedeutung resultiert aus seiner Rolle als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten, fotografischen Chemikalien und verwandten organischen Zwischenprodukten. Es wird industriell durch Reduktion von m-Nitrotoluol nach klassischen Synthesewegen hergestellt und in großem Maßstab in geschlossenen Prozessen gehandhabt sowie als Reagens zur weiteren Funktionalisierung verwendet.

Gängige kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, JP, USP.

Grundlegende Physikalische Eigenschaften

Dichte

Mehrere experimentelle Werte sind berichtet: - 0,989 bei 68 °F (USCG, 1999) – vermerkt als „weniger dicht als Wasser; schwimmt“. - 0,9889 g/cm³ bei 20 °C. - Relative Dichte (Wasser = 1): 0,99. - Weitere Berichte: 0,989 und 0,999.

Diese Werte zeigen eine Dichte leicht unter der von Wasser bei Umgebungstemperatur.

Schmelzpunkt

Berichtete experimentelle Schmelzpunkte: - −22,7 °F (USCG, 1999). - −31,3 °C. - −30 °C. - −23 °F (zwei Berichte).

Wird ein einziger Standard-Schmelzpunkt gefordert, liegen die meisten Werte nahe −30 °C (flüssig bei üblichen Umgebungstemperaturen).

Siedepunkt

Berichtete Siedepunkte (bei Standarddruck): - 398,1 °F bei 760 mmHg (USCG, 1999). - 203,3 °C. - 203 °C. - Weitere Berichte: 398,1 °F und 397 °F.

Die Verbindung siedet bei etwa 203 °C unter Atmosphärendruck.

Dampfdruck

Berichtete Dampfdruckwerte: - 1 mmHg bei 106 °F (NIOSH, 2024). - 0,3 [mmHg]. - 0,303 mmHg bei 25 °C. - Dampfdruck als Pa bei 25 °C: 17 Pa. - Wiederholter Bericht: 1 mmHg bei 106 °F.

Der Dampfdruck ist niedrig, aber bei Raumtemperatur messbar; die Flüchtigkeit steigt mit zunehmender Temperatur.

Flammpunkt

Berichtete Flammpunkte: - 186 °F (USCG, 1999). - 187 °F (mehrere Berichte). - 187 °F (86 °C) (geschlossenes Tiegelverfahren). - 85 °C c.c.

Als brennbare/flüchtige Flüssigkeit mit einem Flammpunkt im Bereich von ca. 85–87 °C (geschlossenes Tiegelverfahren) eingestuft.

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit und Phasenverhalten

Berichtete Löslichkeitsdaten: - „2 % (NIOSH, 2024)“; auch als „2 %“ angegeben. - In Wasser: 1,50×10⁴ mg/L bei 20 °C (entspricht ca. 15 g/L). - Löslichkeit in Wasser, g/100 mL bei 25 °C: 0,1 (schlecht). - Sehr löslich in Aceton, Benzol, Diethylether, Ethanol. - Löslich in Alkohol, Ether, verdünnten Säuren.

Interpretation: Der Stoff zeigt bei Raumtemperatur begrenzte Wasserlöslichkeit (Berichte schwanken je nach Methode und Einheit), bessere Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln und erhöhte Löslichkeit in sauren wässrigen Medien durch Protonierung der Aminogruppe. Das Datenset enthält heterogene Angaben (Prozent, mg/L, g/100 mL); verwenden Sie den einheitenabhängigen Wert entsprechend der angewendeten Analysemethode.

Reaktivität und Stabilität

• Das aromatische primäre Amin ist chemisch nukleophil und basisch; es neutralisiert Säuren zur Bildung von Salzen (exotherm).
• Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Isocyanaten, halogenierten organischen Verbindungen, Peroxiden, Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden; Kontakt mit Oxidationsmitteln kann heftig und potenziell gewaltsam verlaufen.
• Kann bei Kontakt mit starken Reduktionsmitteln (Hydriden) oder Metallen unter bestimmten Bedingungen brennbaren Wasserstoff freisetzen.
• Empfindlich gegenüber Luft und Licht: dunkelt sich bei Exposition aufgrund oxidativer Zersetzung nach; Nitrosierung und Bildung von Nitroso-Derivaten können unter nitrosierenden Bedingungen auftreten.
• Bei Zersetzung oder Verbrennung werden toxische Stickstoffoxide und andere korrosive bzw. reizende Gase freigesetzt.

Empfehlungen zur Lagerung und Prozessstabilität im industriellen Umfeld legen daher Wert auf den Ausschluss starker Oxidantien, Lagerung lichtgeschützt sowie Temperaturkontrolle zur Vermeidung von Dampfentwicklung.

Thermodynamische Daten

Standardenthalpien und Wärmekapazität

Vorliegende thermo­chemische Daten: - Bildungsenthalpie: −8,1 kJ/mol (berichtet). - Verdampfungsenthalpie: 44,9 kJ/mol bei 203,3 °C.

Keine umfassende Tabelle der molaren Standard-Wärmekapazität (\(C_p\)) über Temperaturbereiche ist im aktuellen Datenkontext verfügbar. Ebenso fehlen experimentell abgesicherte Werte anderer Standard­thermodynamischer Funktionen (z. B. \(S^\circ_{298}\), \(G^\circ_{298}\)).

Molekulare Parameter

Molekulargewicht und Formel

• Molekulare Formel: \(\ce{C7H9N}\).
• Molekulargewicht (berichtet): 107,15.
• Exakte Masse / monoisotopische Masse: 107,073499291.
• Anzahl schwerer Atome: 8.
• Komplexität: 70,8.
• Formalladung: 0.

LogP und Polarität

• Berichtetes XLogP / log Kow: 1,4 (auch als 1,40 angegeben).
• Topologische polare Oberfläche (TPSA): 26.
• Anzahl Wasserstoffbrücken-Donoren: 1.
• Anzahl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 1.
• Anzahl drehbarer Bindungen: 0.

Diese Werte deuten auf mittlere Lipophilie mit geringer polarer Oberfläche und einer einzigen protischen Stelle hin; die Verbindung verteilt sich bevorzugt in organische Phasen gegenüber Wasser, weist jedoch keine hohe Bioakkumulation auf.

Strukturelle Merkmale

m‑Toluidin ist eine benzenoide primäre aromatische Aminverbindung mit einer Methylsubstituent an der meta-Position relativ zur Aminogruppe. Das meta-Methyl übt einen moderaten elektronendonierenden induktiven und hyperkonjugativen Effekt aus, der die Elektronendichte im Ring leicht erhöht, jedoch die Anilinium-Resonanzformen nicht so stark stabilisiert wie ein ortho/para-substituierender Donor. Das aromatische NH2 ist die hauptsächliche reaktive Stelle: Es durchläuft typische Anilin-Chemie (Acylierung, Diazotierung unter nitrosierenden Bedingungen, elektrophile aromatische Substitution, die hauptsächlich ortho/para relativ zur Aminogruppe erfolgt). Die Protonierung des Amin-Stickstoffs erfolgt mit einem gemeldeten konjugierten Säure-pK_a von 4,69 bei 25 °C; daher dominiert die neutrale Base unter neutralen und basischen Bedingungen. Oxidative und nitrosative Umwandlungen (Luftoxidation, photochemische Oxidation, Nitrosierung) sind für Stabilität und Sicherheit relevant.

Identifikatoren und Synonyme

Registernummern und Codes

• CAS-Nummer: 108-44-1
• EC-Nummer / EINECS: 203-583-1
• UN-Nummer (Transportaufstellungen in Quelldaten vorhanden): 1708
• UN/NA/DOT-Identifikatoren erscheinen in Transportreferenzen (siehe Produkt-Sicherheitsdatenblatt und Transportvorschriften für autoritative Zuordnungen)
• UNII: 006FKQ96T3
• RTECS-Nummer: XU2800000
• Weitere in den Quellen gemeldete Register- / Datenbankidentifikatoren umfassen: CHEMBL3182179, DTXSID1026792

Synonyme und Strukturbezeichnungen

Vertreter systematischer und gebräuchlicher Synonyme: - 3‑Methylanilin - 3‑Aminotoluol - m‑Toluidin - Meta‑Toluidin - 3‑Methylbenzenamin - 1‑Amino‑3‑methylbenzen - m‑Aminotoluol - m‑Tolylamin

Struktur-Identifikatoren (Maschinenlesbare Strings): - SMILES: CC1=CC(=CC=C1)N - InChI: InChI=1S/C7H9N/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5H,8H2,1H3 - InChIKey: JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N

(Gemäß Konventionen werden SMILES, InChI und InChIKey oben als Inline-Code-Zeichenfolgen für analytische Zwecke bereitgestellt.)

Industrielle und kommerzielle Anwendungen

Vertreter der Einsatzgebiete und Branchen

m‑Toluidin wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen, Pigmenten, fotografischen Chemikalien und anderen organischen Zwischenprodukten verwendet. Es wird in chemischen Produktionsanlagen gefertigt und verarbeitet, wo es als Baustein für die weitere Funktionalisierung des aromatischen Rings oder die Umwandlung in abgeleitete Amine, Azoverbindungen und verwandte Farbstoffvorstufen dient.

Rolle bei der Synthese oder in Formulierungen

• Industriell hergestellt durch Nitrierung von Toluol, gefolgt von Trennung des m‑Nitrotoluols und katalytischer Hydrierung (Gasphasenhydrierungsverfahren mit unterstützten Metallkatalysatoren wie Raney-Ni, Cu, Mo, W, V oder Edelmetallen).
• Verwendet als nukleophiles Amin in Acylierungs-, Diazotierungs- und Kupplungssequenzen zur Produktion von Farbstoffen und Pigmenten.
• Die Lösungsmittelverträglichkeit und begrenzte Wasserlöslichkeit machen es geeignet als Reagenz in organischen Lösungsmittelmedien; unter sauren Bedingungen gebildete Salze erhöhen die wässrige Löslichkeit für spezifische Prozesse.

Eine prägnante Zusammenfassung der Anwendungen über diese Klassen‑bezogenen Rollen hinaus liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor; in der Praxis wird diese Substanz basierend auf ihrer Aminoreaktivität, Substitutionsmuster (meta) und der oben beschriebenen Lösungsmittelverträglichkeit gewählt.

Sicherheits- und Umgangsübersicht

Akute und berufliche Toxizität

• Toxizität: Mehrere Gefahrenklassifizierungen und experimentelle Toxizitätsdaten weisen auf bedeutende akute Toxizität durch Inhalation, Hautkontakt und orale Aufnahme in hohen Dosen hin. Gemeldete orale LD50-Werte bei Ratten liegen in Studien zwischen ca. 450 und 1.430 mg/kg.
• Hämatologische Effekte: Die Verbindung kann Methämoglobinämie und hämolytische Anämie induzieren; Hämoglobin-Adduktbildung wurde bei Versuchstieren beobachtet, und Methämoglobinämie wurde nach Exposition berichtet.
• Beobachtungen zur Humantoxizität: Inhalation von Konzentrationen im Bereich von mehreren zehn ppm kann schwere Symptome hervorrufen; geruchliche Nachweisgrenzen werden zwischen 0,46 und 5,9 ppm (AIHA) angegeben.
• Regulatorische/berufliche Expositionsrichtlinien: Gemeldeter Kontrollwert (TLV-TWA) = 2,0 ppm (Hautbezeichnung) mit biologischem Expositionsindex für Methämoglobin im Blut = 1,5 % des Hämoglobins (Probenahme während oder am Ende der Schicht).
• Repräsentative GHS-Gefahrenhinweise aus den Quellen umfassen: H301 (giftig beim Verschlucken), H311 (giftig bei Hautkontakt), H331 (giftig bei Einatmen), H373 (kann die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition schädigen — Blut/Hämatologisches System), H400 (sehr giftig für Wasserorganismen) sowie zugehörige Vorsichtsmaßnahmen.

Erste-Hilfe-Maßnahmen und medizinische Maßnahmen bei signifikanter Exposition: Entfernung aus der Expositionsquelle, Frischluftzufuhr und Atemunterstützung nach Bedarf, Haut- und Augenreinigung mit Wasser sowie umgehende ärztliche Behandlung. Bei symptomatischer Methämoglobinämie ist die Gabe von Methylenblau (1%ige Lösung) unter klinischer Überwachung eine etablierte antidotische Therapie.

Lagerung und Handhabung

• In einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Bereich, lichtgeschützt und getrennt von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren lagern; Behälter fest verschlossen halten.
• Zündquellen vermeiden und elektrostatische Entladung während des Transports kontrollieren; Erdung und Potentialausgleich einsetzen, wo angebracht.
• Geschlossene Systeme und lokale Abluftanlagen bei Vorgängen verwenden, die Dämpfe oder Aerosole erzeugen könnten; Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich in tieferen Bereichen ansammeln.
• Persönliche Schutzausrüstung: undurchlässige Handschuhe, Augen-/Gesichtsschutz und chemikalienbeständige Kleidung; bei möglicher Inhalationsexposition geeigneten Atemschutz gemäß Expositionsbewertung und zugelassener Atemschutzrichtlinien verwenden.
• Bei Verschüttungen und Freisetzung: Bereich absperren, Zündquellen fernhalten, Flüssigkeit in dicht verschlossenen Behältern aufnehmen, Rückstände mit inertem Bindemittel aufnehmen und gemäß lokalen Vorschriften entsorgen. Freisetzung in Gewässer vermeiden; die Substanz ist für Wasserorganismen gefährlich.
• Brandbekämpfung: brennbare Flüssigkeit — mit Schaummittel, Trockenpulver oder Kohlendioxid löschen; Wassersprühstrahl kann zur Kühlung exponierter Behälter verwendet werden, jedoch Wasserstrahl nicht direkt in Behälter richten. Brand kann toxische Stickstoffoxid-Dämpfe freisetzen; Verwendung von Atemschutz mit eigenem Luftvorrat und vollständiger Schutzkleidung erforderlich.

Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und regulatorischen Bestimmungen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und örtliche Gesetzgebungen konsultieren.