Physikalische und chemische Eigenschaften von 2-Chlorocyclohexancarboxylsäure
2-Chlorocyclohexancarboxylsäure
Eine chlorsubstituierte Cyclohexancarboxylsäure, die als niedermolekulares Zwischenprodukt in der Synthese, Prozessentwicklung und analytischen Arbeitsabläufen für Beschaffungs- und F&E-Teams verwendet wird.
| CAS-Nummer | Für diesen Eintrag nicht spezifiziert |
| Familie | Chlorsubstituierte Cyclohexancarboxylsäuren |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP |
2-Chlorocyclohexancarboxylsäure ist eine monosubstituierte Cyclohexancarboxylsäure aus der Stoffklasse der aliphatischen, gesättigten Carbonsäuren mit einem Halogensubstituenten am Ring. Ihre molekulare Zusammensetzung ist \( \ce{C7H11ClO2} \) und umfasst einen Cyclohexan-Ring, am 1-Position substituiert mit einer Carbonsäuregruppe und am 2-Position mit einem Chloratom. Das Strukturmotiv kombiniert eine polare, wasserstoffbrückenbildende Carboxylgruppe mit einem lipophilen gesättigten Ring und einem elektronenziehenden Halogen; diese Kombination steuert Löslichkeit, Säure-Base-Verhalten und Reaktivität, die typisch für haloalkylcarboxylsäuren sind.
Elektronisch übt der 2-Chlor-Substituent einen moderaten induktiven Elektronenzieheffekt aus, der die konjugierte Base der Carboxylgruppe gegenüber dem nicht halogenierten Ausgangsstoff leicht stabilisiert. Das Molekül besitzt einen Wasserstoffbrückendonator (das Carboxyl-OH) und zwei Wasserstoffbrückenakzeptoren (Kohlenstoffyl- und Hydroxylsauerstoffatome), mit einer topologischen polaren Oberfläche von \(37{,}3\), was mit einer begrenzten, aber merkbaren Polarität für eine kleine aliphatische Säure übereinstimmt. Der berechnete Verteilungskoeffizient zeigt eine moderate Lipophilie, was das Gleichgewicht zwischen der polaren Säurefunktion und dem hydrophoben Cyclohexanring widerspiegelt; die Deprotonierung zur Carboxylat-Anion erhöht die Wasserlöslichkeit und den ionischen Charakter stark.
Aus industrieller Sicht dienen substituierte Cyclohexancarboxylsäuren häufig als Zwischenprodukte in der organischen Synthese (Esterbildung, Amidbildung und Derivatisierung am ringgetragenen Halogen-Kohlenstoff) sowie als Bausteine für Spezialchemikalien und agrochemische Syntheserouten. Ihr Verhalten in Formulierungen, Phasengleichgewichten und nachfolgenden Reaktionen wird durch die Säurefunktionalität, die Halogenreaktivität unter stark nucleophilen oder basischen Bedingungen sowie durch stereochemische Komplexität bei Ring-Substitutionen bestimmt. Übliche kommerzielle Qualitätsstufen für diese Substanz umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Dampfdruck
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Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Berechnete Deskriptoren deuten auf moderate Lipophilie insgesamt und begrenzte polare Oberfläche für eine kleine Carbonsäure hin: Der XLogP wird mit 1,8 angegeben, die topologische polare Oberfläche beträgt 37,3. Die neutrale Säure ( \( \ce{C7H11ClO2} \) ) weist im Vergleich zu kleinen monocarboxylischen Säuren ohne sperrigen hydrophoben Ring eine begrenzte Wasserlöslichkeit auf, während die Ionisierung der Carboxylgruppe (Bildung des Carboxylat-Anions, z.B. \( \ce{C7H10ClO2^-} \)) die Wasserlöslichkeit und Wasservermischbarkeit deutlich erhöht. In organischen Lösungsmitteln ist die Verbindung löslich in mäßig polaren aprotischen und protischen Lösungsmitteln (Ester, Ketone, Alkohole) und wird mit abnehmender Polarität zunehmend in unpolaren Lösungsmitteln löslich; die Auswahl des Lösungsmittels und pH-Steuerung sind die wesentlichen Einflussfaktoren auf das Phasenverhalten in Prozessabläufen.
Reaktivität und Stabilität
Das dominierende Reaktionszentrum ist die Carbonsäuregruppe: typische Reaktionen umfassen Säure-Base-Neutralisation, Veresterung, Bildung von Säurechloriden oder Amiden sowie Salzbildung mit Basen. Der 2-Chlor-Substituent ist ein sekundäres Alkylchlorid an einem gesättigten Ring; unter milden wässrigen oder neutralen Bedingungen ist er relativ inert, kann jedoch unter starken nucleophilen, stark basischen oder hohen Temperaturbedingungen nucleophile Substitution oder Elimination eingehen und substituierte Derivate oder Dehydratisierungsnebenprodukte bilden. Der induktive Effekt des Chlors erhöht moderat die Säurestärke des Carboxyl-Wasserstoffs gegenüber der unsubstituierten Cyclohexancarboxylsäure. Das Molekül ist im Allgemeinen chemisch stabil unter Lagerbedingungen bei Umgebungstemperatur, kann aber mit starken Oxidationsmitteln oder stark nucleophilen Reagenzien reagieren; eine Hydrolyse des ringgebundenen Chlorids bei neutralem pH wird nicht erwartet, aber Salzbildung und Veresterung an der Carboxylgruppe sind problemlos möglich.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: \( \ce{C7H11ClO2} \)
- Molekulargewicht: 162,61
- Exakte Masse: 162,0447573 (angegeben)
- Monoisotopische Masse: 162,0447573 (angegeben)
- Anzahl schwerer Atome: 10
- Anzahl kovalent gebundener Einheiten: 1
Diese Werte entsprechen einem sieben-Kohlenstoff gesättigten Ring mit einem Chlor- und einem Carbonsäuresubstituenten.
LogP und Polarität
- XLogP (berechnet): 1,8
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 37,3
- Zahl der Wasserstoffbrückendonatoren: 1
- Zahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren: 2
- Zahl der rotationsfähigen Bindungen: 1
Der moderate XLogP und TPSA-Wert entsprechen einem Molekül, das in seiner neutralen Form marginal lipophil ist, nach Deprotonierung jedoch deutlich hydrophiler wird.
Strukturelle Merkmale
Das Grundgerüst ist ein Cyclohexanring mit einer Carbonsäure an der 1-Position und einem Chlor-Substituenten an der benachbarten 2-Position. Stereochemische Deskriptoren weisen auf zwei undefinierte stereogene Zentren hin, ohne definierte Stereozentren in der aktuellen Strukturangabe, was auf die Möglichkeit von Stereoisomerie je nach Synthese- oder Isolationsverfahren hindeutet. Die gemeldete Komplexität beträgt 136 (berechnet), was die substituierte zyklische Struktur und die stereochemischen Möglichkeiten widerspiegelt.
Bezeichner und Synonyme
Registry-Nummern und Codes
- InChI:
InChI=1S/C7H11ClO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h5-6H,1-4H2,(H,9,10) - InChIKey:
UOYCVJQBIVUXEK-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
C1CCC(C(C1)C(=O)O)Cl
Für diese Substanz ist im aktuellen Datenkontext keine CAS-Nummer angegeben.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gemeldete Namen und Synonyme (wie angegeben) umfassen:
- 2-chlorocyclohexancarboxylic
- SCHEMBL1073955
- 2-chlorocyclohexanecarboxylic acid
Zusätzliche, in Identifier-Listen beobachtete Varianten beinhalten den systematischen Namen: 2-chlorocyclohexan-1-carboxylic acid.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Vertreteranwendungen und Industriesektoren
Im aktuellen Datenkontext steht keine prägnante Zusammenfassung der Anwendung zur Verfügung; in der Praxis wird diese Substanz basierend auf den oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt. Als substituierte Cyclohexancarbonsäure wird sie typischerweise als Zwischenprodukt in der Synthese von niedermolekularen Verbindungen verwendet, wobei eine halogeniert alicyclische Säure zu Estern, Amiden oder weiter funktionalisierten Ringsystemen für die Entwicklung von Spezialchemikalien, pharmazeutischen Wirkstoffen oder Agrochemikalien elaboriert werden kann.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Die Carboxygruppenfunktionalität ermöglicht die Umwandlung in reaktive Derivate (Säurechloride, aktivierte Ester) sowie kanonische Reaktionen (Esterbildung, Amidierung, Salzbildung). Der 2-Chlor-Substituent bietet eine Stelle für weitere Substitutions- oder Eliminationsreaktionen unter geeigneten Bedingungen, wodurch eine Derivatisierung am Ringsubstituenten ermöglicht wird. Die Auswahl für Formulierungen oder den Prozessgebrauch hängt von der erforderlichen Reaktivität, stereochemischen Kontrolle und Löslichkeits-/pH-Einstellungen ab.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Im aktuellen Datenkontext sind keine experimentell bestimmten Werte für die akute Toxizität verfügbar. Basierend auf der chemischen Klasse können monofunktionelle aliphatische Carbonsäuren mit einem halogenierten Alkylsubstituenten in konzentrierter Form als Haut-, Augen- und Atemwegsschleimhautreizstoffe angesehen werden; dermaler Kontakt sowie das Einatmen von Staub oder Aerosolen sollten minimiert werden. Das Risiko bei wiederholter oder längerer Exposition ist dosis- und formulierungsspezifisch; standardmäßige arbeitsplatzbezogene Expositionskontrollen und persönliche Schutzausrüstung werden empfohlen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Bereich in dicht verschlossenen Behältern lagern, die mit Carbonsäuren kompatibel sind (materialbeständig gegenüber milden Säuren und Halidkorrosion). Von starken Oxidationsmitteln und starken Basen fernhalten; Bedingungen vermeiden, die eine Hochtemperaturzersetzung fördern. Beim Erzeugen von Staub oder Aerosolen unter lokaler Abluft umgehen. Geeignete Schutzkleidung, chemikalienbeständige Handschuhe und Augenschutz verwenden. Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und gesetzlichen Vorschriften sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Rechtsvorschriften konsultieren.
