3-Brombenzoesäure (585-76-2) Physikalische und chemische Eigenschaften
3-Brombenzoesäure
Aromatische Carbonsäure mit einem meta-Brom-Substituenten, die häufig als synthetisches Zwischenprodukt und Baustein in der Spezialchemie und pharmazeutischen Entwicklung verwendet wird.
| CAS-Nummer | 585-76-2 |
| Familie | Benzoesäure-Derivate |
| Typische Form | Cremeweißes kristallines Pulver |
| Gängige Qualitäten | EP, JP |
3-Brombenzoesäure ist eine aromatische monocarboxylische Säure aus der Klasse der Benzoesäure-Derivate mit einem einzelnen Brom-Substituenten in meta-(3-)Position. Strukturell besteht sie aus einem substituierten Benzolring mit einer Carboxylgruppe und einem Bromatom in 1,3-Anordnung; die elektronische Struktur zeichnet sich durch Konjugation zwischen dem aromatischen π-System und der Carboxylat-/Säurefunktion aus, sowie durch den induktiven und schwachen mesomeren Effekt des Brom-Substituenten. Die Carbonsäure verleiht typische schwache Acidität und die Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen, während das Brom im Vergleich zur unsubstituierten Benzoesäure Molekularmasse, Polarisierbarkeit und Lipophilie erhöht.
Bezüglich physikochemischem Verhalten ist die Verbindung unter Umgebungsbedingungen ein neutrales, nicht-ionisches Feststoff mit begrenzter Wasserlöslichkeit im Vergleich zur Benzoesäure, bedingt durch den hydrophoben Einfluss des Brom-Substituenten. Die Säure-Base-Chemie wird von der Carboxylfunktion dominiert (typisches Verhalten aromatischer Carbonsäuren: Deprotonierung in basischem Medium zum entsprechenden Benzoat), und sie nimmt an üblichen organischen Umwandlungen von Carbonsäuren teil (Veresterung, Bildung von Säurechloriden) sowie an Reaktionen, die die Arylhallogenbindung nutzen (Kupplungen, nucleophile aromatische Substitution unter Zwangsbedingungen). Thermisch und chemisch verhält sie sich wie eine typische halogenierte Benzoesäure: im Allgemeinen als kristalliner Feststoff stabil, jedoch reaktiv unter stark reduzierenden, stark nucleophilen oder stark basischen Bedingungen, die das Halogen verdrängen oder reduktiv entfernen bzw. das Ringsystem decarboxylieren können.
Gängige handelsübliche Qualitäten für diesen Stoff sind: EP, JP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Schmelzpunkt
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Siedepunkt
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Dampfdruck
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Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasengleichgewicht
3-Brombenzoesäure wird als cremeweißes kristallines Pulver beschrieben. Als substituierte Benzoesäure wird eine begrenzte wässrige Löslichkeit in protonierter Form erwartet, die jedoch nach Neutralisation zum Benzoat-Anion deutlich ansteigt. Die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist in der Regel höher: polare aprotische und mittelpolare organische Lösungsmittel lösen aromatische Carbonsäuren gut. Der meta-Brom-Substituent erhöht die hydrophobe Oberfläche und Polarisierbarkeit gegenüber der Benzoesäure, verringert die wässrige Löslichkeit und begünstigt die Affinität zu unpolaren Phasen; dies ist konsistent mit dem unten diskutierten berechneten Verteilungsparameter.
Reaktivität und Stabilität
Die Carbonsäuregruppe ist die primäre Reaktionsstelle für klassische Umwandlungen (Veresterung, Amidierung nach Aktivierung, Umsetzung zu Säurechlorid). Die Aryl-Brom-Bindung ist eine synthetisch nützliche funktionelle Gruppe für Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungsbildungen (Kupplungstyp-Transformationen) und kann unter starken nucleophilen oder metallkatalysierten Bedingungen substituiert werden. Der aromatische Ring mit Carboxylgruppe wirkt insgesamt deaktivierend auf elektrophile aromatische Substitution; das Brom in meta-Position hat ebenfalls eine schwach deaktivierende induktive Wirkung und ist meta-gerichtet für elektrophile Substitutionen. Unter stark reduzierenden Bedingungen kann das Brom reductiv entfernt werden; Decarboxylierung kann bei erhöhten Temperaturen oder unter katalytischen Bedingungen, die auf Carboxylgruppenentfernung abzielen, erfolgen. Als Feststoff ist der Stoff unter normalen Lagerbedingungen chemisch stabil, sollte jedoch von starken Oxidationsmitteln und starken Basen ferngehalten werden, die unerwünschte Nebenreaktionen fördern können.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekülformel: \(\ce{C7H5BrO2}\)
- Molekulargewicht: 201.02
- Exakte Masse / Monoisotopische Masse: 199.94729
Diese Werte beschreiben ein sieben-Kohlenstoff- aromatisches Gerüst, substituiert mit einem Brom- und einer Carboxyl-Einheit; die Anzahl der schweren Atome wird mit 10 angegeben.
LogP und Polarität
- XLogP3 (berechnet): 2.9
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 37.3
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Donoren: 1
- Anzahl der Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 2
Das berechnete \(\log P\) weist auf moderate Lipophilie hin, was mit verringerter Wasserlöslichkeit und erhöhter Verteilung in organischen Phasen übereinstimmt. TPSA und Wasserstoffbrücken-Parameter passen zu einer einzelnen wasserstoffbrückendonierenden Carbonsäure und zwei akzeptierenden Atomen (Carbonyl- und Hydroxy-Sauerstoff), die Solvatisierung und intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen ermöglichen.
Strukturelle Merkmale
- SMILES:
C1=CC(=CC(=C1)Br)C(=O)O - InChI:
InChI=1S/C7H5BrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) - InChIKey:
VOIZNVUXCQLQHS-UHFFFAOYSA-N - Anzahl der rotierbaren Bindungen (berechnet): 1
- Molekulare Komplexität (berechnet): 136
- Formale Ladung: 0
Strukturell ist die Verbindung eine einzelne kovalent gebundene Einheit ohne Stereozentren. Die Carboxylgruppe bildet eine planare konjugierte Einheit, die an den aromatischen Ring gebunden ist; das Bromatom erhöht die Polarisierbarkeit und kann indirekt an nichtkovalenten Wechselwirkungen über Halogenbrückenmotive in der Festkörperpackung beteiligt sein.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Nummer: 585-76-2
- EC-Nummer: 209-562-3
- UNII: 7DCT3A73LX
- ChEBI: CHEBI:166850
- ChEMBL: CHEMBL63399
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID8060408
Weitere assoziierte Identifikatoren, die in Lieferanten- und Registernummernlisten erscheinen, umfassen diverse Legacy- und interne Referenznummern.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gängige Synonyme und Namensvarianten umfassen: m-Brombenzoesäure; Benzoesäure, 3-bromo-; 3-Brombenzencarbonsäure; meta-Brombenzoesäure. Es bestehen mehrere vom Einreicher bereitgestellte Synonyme und Katalogbezeichnungen, die verschiedene Benennungskonventionen und ältere Aufzeichnungen widerspiegeln.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Vertreteranwendungen und Industriezweige
3-Brombenzoesäure wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Ihre Rolle ist typisch für halogenierte aromatische Carbonsäuren: als Baustein zur Herstellung komplexerer Moleküle in der pharmazeutischen, agrochemischen und Spezialchemieforschung sowie zur Derivatisierung zu Estern, Amiden oder Säurederivaten. Sie kommt auch in der Herstellung von Materialien und Feinchemikalien vor, wenn halogenierte Benzoesäure-Motive benötigt werden.
Rolle in Synthesen oder Formulierungen
In synthetischen Anwendungen wird die Carboxylgruppe für Aktivierungs- und Kupplungschemie genutzt, während das arylbromid als Ansatz für metallvermittelte oder nukleophile Substitutionsstrategien dient, um diverse Substituenten am aromatischen Ring einzuführen. Typische Umsetzungen umfassen Veresterung, Amidierung (nach Aktivierung), Bildung von Säurechloriden sowie die Verwendung der Aryl-Halogen-Bindung zur Bildung von C–C- und C–Heteroatom-Bindungen. Eine prägnante Zusammenfassung der Anwendungen liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor; in der Praxis wird dieser Stoff basierend auf den oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Auf GHS basierende Gefahreninformationen für kommerzielle Materialformulierungen weisen auf Haut- und Augenreizungen sowie eine mögliche Reizung der Atemwege hin. Gemeldete Gefahrenhinweise umfassen: H315 — Verursacht Hautreizungen; H319 — Verursacht schwere Augenreizung; H335 — Kann Reizungen der Atemwege verursachen. Das gemeldete GHS-Signalwort lautet „Warnung“. Diese Einstufungen machen deutlich, dass Haut- und Augenkontakt vermieden und die Inhalation während der Handhabung möglichst minimiert werden sollten.
Lager- und Handhabungshinweise
Handhabung in gut belüfteten Bereichen mit geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz, Schutzkleidung) zur Vermeidung von Haut- und Augenkontakt sowie Minimierung der Staubentwicklung. Lagerung in einem kühlen, trockenen, gut verschlossenen Behälter, getrennt von inkompatiblen Stoffen (starke Oxidationsmittel, starke Reduktionsmittel). Verschüttungen und Abfälle sind gemäß lokalen Vorschriften und Standardverfahren für halogenierte organische Feststoffe zu behandeln. Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und Regulierung sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die örtliche Gesetzgebung konsultieren.
