1-Децен (872-05-9) Физические и химические свойства

Химический профиль

1-Децен

Линейный альфа-олефин, используемый в качестве сырья и реакционноспособного промежуточного продукта в синтезе полимеров, при создании базовых масел для смазочных материалов и производстве специализированной химии.

CAS Number	872-05-9
Семейство	Алифатический углеводород (альфа-олефин)
Типичная форма	Бесцветная жидкость
Распространённые сорта	EP, JP, USP

Поставляется для использования в синтезе, формулировке и развитии технологических процессов; 1‑децен обычно закупается в определённых сортах чистоты для полимерной химии, производства смазочных материалов и специализированной химической промышленности. Укажите необходимый сорт и ознакомьтесь с сертификатом анализа поставщика для обеспечения совместимости с последующей обработкой и требованиями QA/QC.

1‑Децен — линейный первичный альфа-олефин (ненасыщенный алифатический углеводород) с конституционной формулой \(\ce{C10H20}\). Структурно представляет собой цепь из десяти углеродных атомов с терминальной двойной связью (позиция 1), образующей sp2-гибридизированный винильный углерод и неполярный углеводородный хвост. Электронно терминальная двойная связь придаёт молекуле нуклеофильность в области π-связи алкена, что делает её подверженной электрофильному присоединению, гидроформиляции, эпоксидированию и радикальной полимеризации; остальная часть цепи ведёт себя как типичный насыщенный алкильный сегмент. Отсутствие полярных функциональных групп обеспечивает нулевую топологическую полярную поверхность (TPSA = 0) и отсутствие доноров или акцепторов водородных связей, что соответствует низкой растворимости в воде и высокой липофильности.

Физико-химическое поведение соответствует длинным линейным альфа-олефинам: неполярен, гидрофобен и достаточно летуч, чтобы при комнатной температуре образовывать воспламеняющиеся пары. Типичное кислотно-основное поведение инертно (отсутствие протонной кислотности или основности при нормальных условиях). Терминальный алкен устойчив к гидролизу, но легко окисляется или функционализируется при каталитических условиях (гидроформиляция, гидрирование, эпоксидирование) и полимеризуется в присутствии инициаторов или кислот. Высокое значение \(\log K_{\mathrm{ow}}\) и низкая растворимость в воде способствуют распределению в органические фазы, сорбции в осадках и потенциальной биоконцентрации в водных организмах.

Распространённые коммерческие сорта этого вещества включают: EP, JP, USP.

Физические свойства

Плотность и агрегатное состояние

1-Децен — бесцветная жидкость при комнатной температуре, менее плотная, чем вода, поэтому плавуча при контакте с водой. Сообщаемые плотности: \(0.741\) при \(68\,^\circ\mathrm{F}\), \(0.7408\) при \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\), и относительная плотность (вода = 1) — \(0.74\). Плотность паров (воздух = 1) составляет \(4.84\).

Химически низкая полярность и высокий углеводородный состав объясняют уменьшенную плотность относительно воды и склонность образовывать отдельную органическую фазу при попадании в водную среду.

Температура плавления

Сообщаются значения температуры плавления/замерзания: \(-87.3\,^\circ\mathrm{F}\), \(-66.3\,^\circ\mathrm{C}\), и \(-66\,^\circ\mathrm{C}\). Эти низкие температуры плавления соответствуют гибкой линейной углеводородной цепи и минимальной межмолекулярной полярности.

Температура кипения

Указанные температуры кипения включают \(339.1\,^\circ\mathrm{F}\) при \(760\,\mathrm{мм рт.ст.}\), \(170.56\,^\circ\mathrm{C}\) при \(760\,\mathrm{мм рт.ст.}\), и \(172\,^\circ\mathrm{C}\). Диапазон кипения типичен для C10 линейных углеводородов и отражает баланс между силами Ван-дер-Ваальса вдоль декасоновой цепи и отсутствием сильных межмолекулярных водородных связей.

Давление пара

Данные по давлению пара указывают на значительную летучесть: \(1.67\,\mathrm{мм рт.ст.}\) (также сообщенное как \(1.67\,\mathrm{мм рт.ст.}\) при \(25\,^\circ\mathrm{C}\)) и \(0.23\,\mathrm{kПа}\) при \(20\,^\circ\mathrm{C}\). Эти значения предсказывают существенную концентрацию паров при комнатной температуре и способствуют воспламеняемости и возможностям воздействия при вдыхании.

Вязкость

Значения кинематической вязкости около комнатной температуры составляют \(1.09\ \mathrm{мм^2/с}\) при \(20\,^\circ\mathrm{C}\) и \(1.1\ \mathrm{мм^2/с}\) при \(20\,^\circ\mathrm{C}\). Низкая вязкость объясняется молекулярной природой (мономерная жидкость) и сопоставима с другими C10 углеводородами, используемыми в качестве растворителей или мономеров.

Химические свойства

Воспламеняемость и горение

1-Децен — воспламеняющаяся жидкость, образующая взрывоопасные паровоздушные смеси. Сообщаемые температуры вспышки: \(128\,^\circ\mathrm{F}\), \(53\,^\circ\mathrm{C}\), а также указания ниже \(131\,^\circ\mathrm{F}\) (ниже \(55\,^\circ\mathrm{C}\), закрытый тигель) или \(46\,^\circ\mathrm{C}\) (з.т.). Температура самовоспламенения — \(455\,^\circ\mathrm{F}\) (\(235\,^\circ\mathrm{C}\) / \(210\,^\circ\mathrm{C}\) по некоторым источникам). Взрывоопасные пределы — \(0.5\)–\(5.4\) объемных процентов в воздухе. Приводятся данные по теплоте сгорания и испарения (теплота сгорания ≈ \(-19,107\) BTU/lb; теплота испарения ≈ \(119\) BTU/lbm), соответствующие энергетическому выходу насыщенных/ненасыщенных C10 углеводородов.

Механистически горение происходит как у других углеводородов: радикальное цепное окисление с образованием CO2 и H2O при полном сгорании. Терминальная двойная связь не изменяет фундаментально общую воспламеняемость, но может влиять на чувствительность к воспламенению в мелкодисперсных или нагретых системах.

Реакционная способность и типичные преобразования

Винильная группа на C‑1 является основным реакционноспособным центром. Типичные промышленно-лабораторные превращения включают: - Каталитическое гидрирование с образованием н-декана. - Гидроформиляция (оксо-процесс) с получением линейных и разветвлённых ундеканаля/ундеканола под катализом переходных металлов. - Эпоксидирование и последующие реакции раскрытия эпоксидного кольца. - Радикальная полимеризация и олигомеризация для получения промежуточных продуктов полиальфа-олефинов; полимеризация может быть экзотермичной, инициируется кислотами, пероксидами или радикальными инициаторами. - Подверженность окислению сильными окислителями; отмечается несовместимость с сильными окислителями.

Гидролиз не применяется (нет гидролизуемых функциональных групп), при этом биодеградация и аэробное окисление являются важными путями трансформации в окружающей среде для этого линейного углеводорода.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

CAS номер: 872-05-9
Номер Европейского сообщества (EC Number): 212-819-2
Номер ООН: 3295 (1‑DECENE), 1993
UNII: 7O4U4C718P
Дополнительные идентификаторы в наборе химинформатики: CHEBI:87315; CHEMBL3187990; DTXSID8027329

Синонимы и структурные наименования

Распространённые синонимы и структурные наименования из списков поставщиков и реестров: 1‑DECENE, Dec‑1‑ene, Decylene, n‑1‑Decene, 1‑n‑Decene, alpha‑Decene, n‑Decylene, Linealene 10, Neodene 10. Вычисленное по IUPAC наименование — dec‑1‑ene.

Молекулярные и структурные идентификаторы: - Молекулярная формула: \(\ce{C10H20}\) - Молекулярная масса: 140.27 - Точная масса / моноизотопная масса: 140.156500638 - SMILES: CCCCCCCCC=C - InChI: InChI=1S/C10H20/c1-3-5-7-9-10-8-6-4-2/h3H,1,4-10H2,2H3 - InChIKey: AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N

Примечание: SMILES, InChI и InChIKey предоставлены как машинные идентификаторы для ссылок на структуру и разработки аналитических методов.

Промышленные и коммерческие применения

Использование в качестве растворителя или компонента топлива

1‑Децен применяется в промышленности в качестве промежуточного продукта и компонента в различных секторах. Он служит мономером для синтеза полиальфаолефиновых (ПАО) синтетических смазочных материалов и является строительным блоком в гидроформилировании (оксо-процессе) для получения первичных спиртов (например, нундеканол). Также используется в качестве химического промежуточного продукта при производстве ароматизаторов, ароматических соединений, красителей, масел, смол и различных специализированных химикатов.

Как углеводород с высоким значением \(\log K_{\mathrm{ow}}\) и низкой полярностью он может функционировать как растворитель для неполярных субстратов, а также в качестве компонента для смешивания в топливных и смазочных составах.

Примеры сценариев применения

Типичные промышленные сценарии включают: - Исходное сырьё в потоках олигомеризации, которые производят смеси альфа-олефинов; фракционирование приводит к выделению C10 альфа-олефинов для дальнейшего химического синтеза. - Поставка мономера для полимеризации или контролируемой олигомеризации с целью получения базовых масел с модификацией вязкости и присадок для смазочных материалов. - Сырьё для каталитической функционализации (например, конверсия в спирты, альдегиды, эпоксиды) в цепочках синтеза промежуточных продуктов для производства поверхностно-активных веществ, пластификаторов и других специализированных продуктов. - Использование в лабораториях в качестве аналитического стандарта и эталонов для газовой хроматографии.

Если требуются сорта с высокой очисткой (например, для аналитических стандартов или фармацевтических промежуточных продуктов), применяются соответствующие методы очистки и спецификации.

Обзор безопасности и обращения

Опасности воспламенения

1‑Децен классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость и пар. Основные параметры пожароопасности включают: - Температура вспышки: значения около \(53\,^\circ\mathrm{C}\) (закрытый тигель, диапазон \(46\)–\(55\,^\circ\mathrm{C}\)) - Температура автозагорания: около \(235\,^\circ\mathrm{C}\) - Пределы взрываемости: \(0.5\)–\(5.4\) об.% в воздухе - Пары тяжелее воздуха (плотность паров ≈ \(4.84\)) и могут накапливаться в низких или замкнутых пространствах, создавая риск обратного воспламенения и взрыва.

Меры контроля: устранение источников зажигания, обеспечение заземления и действия по выравниванию потенциалов для процессного оборудования во избежание статических разрядов при перекачке, использование взрывозащищённых электроустановок и вентиляции в зонах возможного скопления паров.

Для тушения пожаров подходят стандартные средства для углеводородных пожаров (пена, сухие химические вещества, углекислый газ); рекомендуется охлаждение резервуаров для хранения.