1,3,5-Триметоксибензол (621-23-8) Физические и Химические Свойства

Химический профиль

1,3,5-Триметоксибензол

Триметоксисубстратированный ароматический эфир, используемый в качестве реагента и промежуточного продукта при синтезе ароматических компонентов, в исследованиях тонкой химии и подготовке аналитических стандартов.

CAS Number	621-23-8
Семейство	Триметоксибензолы (ароматические эфиры)
Типичная форма	Белое кристаллическое твердое вещество
Распространённые сорта	EP, JP, Reagent Grade

Используется в НИОКР и в контроле качества как синтетический промежуточный продукт, промежуточное вещество при создании ароматизаторов и аналитический стандарт для разработки методов (например, ГХ‑МС, ЯМР); при закупках обычно обращают внимание на чистоту и соответствие определённому сорту для удовлетворения требований рецептур или аналитики.

1,3,5-Триметоксибензол — это ароматический эфир семейства триметоксибензолов: бензольное кольцо с симметричным замещением в положениях 1, 3 и 5 метоксигруппами. Его молекулярная формула — \(\ce{C9H12O3}\), молекулярная масса — 168.19. Три метоксигруппы создают электронно-обогащённое ароматическое кольцо (сильное активирующее действие, орто/пара-ориентирующее для электрофильного ароматического замещения в положениях 2,4,6) и придают умеренную полярность по сравнению с небеззамещённым бензолом, сохраняя при этом общую липофильность, достаточную для растворимости в органических растворителях.

По структуре соединение обладает симметрией C3 (шаблон замещения 1,3,5) с тремя эфирными связями, которые выступают как слабые акцепторы водородных связей (число доноров водородных связей = 0; число акцепторов водородных связей = 3). Низкая топологическая полярная поверхность (TPSA = 27.7) вместе с XLogP3 = 2 указывает на ограниченную водорастворимость и выраженное распределение в органической фазе. Эфирные группы в общем стабильны при нейтральных условиях, но могут подвергаться расщеплению в сильнокислой или восстановительной/деметилирующей среде; электронно-обогащённое кольцо подвержено электрофильному окислению при жёстких окислительных условиях.

Вещество встречается в ароматизаторах и вкусах, а также обнаруживается как биологический метаболит и аналитический маркер в биологических исследованиях. Выпускается коммерчески в нескольких фармакопейных и реагентных сортах. Типичные коммерческие сорта: EP, JP, Reagent Grade.

Основные Физические Свойства

1,3,5-Триметоксибензол при комнатной температуре представляет собой твердое вещество, описываемое как белый кристаллический порошок.

Плотность

Экспериментально подтверждённое значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Температура плавления

Экспериментально подтверждённое значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Температура кипения

Экспериментально подтверждённое значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Давление пара

Экспериментально подтверждённое значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Температура воспламенения

Экспериментально подтверждённое значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Химические Свойства

Растворимость и фазовое поведение

Как ароматический триметиловый эфир, 1,3,5-триметоксибензол плохо растворим в воде и хорошо растворим в распространённых органических растворителях (например, эфиры, дихлорметан, хлороформ, этанол). Сочетание умеренной липофильности (XLogP3 = 2) и низкой TPSA (27.7) обеспечивает распределение в неполярных и умеренно полярных органических фазах; в твёрдом состоянии вещество преимущественно используется в объемных и аналитических задачах как кристаллический реагент или стандарт.

Реактивность и стабильность

Три метоксигруппы являются донорными по электронной плотности и стабилизируют положительный заряд в ароматической системе; они делают кольцо более реакционноспособным к электрофильному ароматическому замещению и более уязвимым к окислительному воздействию при жёстких условиях. Связи O–CH3 в метоксигруппах относительно стабильны к нейтральному гидролизу, но могут деметилироваться при сильнокислых, нуклеофильных или окислительных условиях (например, при действии сильных кислот Льюиса/Бренстеда или каталитическом окислительном деметилировании). При нормальных условиях хранения и обращения (прохладно, сухо, в инертной атмосфере или обычном воздухе) соединение химически стабильно; следует избегать воздействия сильных окислителей, сильных кислот или повышенных температур, чтобы предотвратить разложение.

Термодинамические Данные

Экспериментально подтверждённое значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Стандартные энтальпии и теплоёмкость

Экспериментально подтверждённое значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Молекулярные Параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: \(\ce{C9H12O3}\)
Молекулярная масса: 168.19
Точная масса / Моноизотопная масса: 168.078644241

LogP и полярность

XLogP3: 2
Топологическая полярная поверхность (TPSA): 27.7
Число доноров водородных связей: 0
Число акцепторов водородных связей: 3
Число вращающихся связей: 3

Данные параметры указывают на молекулу с низкой полярной поверхностью и умеренной липофильностью, что соответствует низкой водорастворимости и хорошей растворимости в органических средах.

Структурные особенности

Структура состоит из бензольного кольца с тремя метоксигруппами в положениях 1,3,5 (симметричное расположение). Метоксигруппы являются донорными за счёт резонансных и индуктивных эффектов, увеличивая плотность электронов на кольце и изменяя реакционную способность: повышая скорость электрофильного замещения в оставшихся положениях кольца и усиливая чувствительность к окислительным процессам. Отсутствие доноров водородных связей и наличие трёх кислородов эфира создают умеренную полярность, ограниченную акцепторными взаимодействиями; стерическое препятствие вокруг кольца низкое, молекула конформационно проста.

Идентификаторы и Синонимы

Регистрационные номера и коды

CAS number: 621-23-8
EC number: 210-673-4
UNII: 00VJI3VG3D
ChEBI: CHEBI:31038
ChEMBL: CHEMBL1605492
DrugBank: DB15875
DSSTox Substance ID: DTXSID0045963
HMDB: HMDB0059963
KEGG ID: D01792
NSC Number: 90060
InChI: InChI=1S/C9H12O3/c1-10-7-4-8(11-2)6-9(5-7)12-3/h4-6H,1-3H3
InChIKey: LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC1=CC(=CC(=C1)OC)OC

Синонимы и структурные названия

Основные синонимы (выбранные из названий поставщиков и доноров):
- 1,3,5-триметоксибензол
- триметилфлороглюцинол
- Флороглюцинол триметиловый эфир
- Бензол, 1,3,5-триметокси-
- О,О,О-1,3,5-Триметилрезорцинол

(Дополнительные альтернативные наименования и описания поставщиков приведены в спецификациях.)

Промышленные и Коммерческие Применения

Представительные применения и отраслевые сектора

1,3,5-Триметоксибензол используется как компонент ароматизаторов и промежуточное вещество в ароматических и вкусовых композициях, что подтверждается его включением в перечни ингредиентов ароматизаторов. Он также встречается в аналитической химии в качестве стандарта (например, эталон ГХ-МС; количественные стандарты ЯМР) и как реагент или строительный блок в органическом синтезе. В биологических исследованиях обнаружен как биомаркер и метаболит ксенобиотиков человека, что указывает на его присутствие в метаболомных исследованиях.

Вещество активно представлено на химических рынках и поставляется в нескольких аналитических и реагентных сортах, подходящих для лабораторного и промышленного использования.

Роль в синтезе и препаративной химии

Функционально 1,3,5-триметоксибензол служит электронно-обогащенным ароматическим субстратом в реакциях электрофильного ароматического замещения, реакциях перекрестного связывания, а также в качестве промежуточного соединения в многошаговых синтезах, где необходимы защищённые фенольные мотивы. В препаративной химии он придаёт ароматические характеристики и может выступать как растворимый в растворителе ароматический компонент парфюмерных композиций. Выбор для синтетических или препаративных работ определяется симметрией молекулы, реакционной способностью и совместимостью с растворителями.

Обзор безопасности и обращения

Острая и профессиональная токсичность

Доступная информация по классификации опасности указывает на острую пероральную токсичность и потенциал раздражения глаз: заявленные коды опасности включают H302 (вреден при проглатывании) и H319 (вызывает серьёзное раздражение глаз). Сводные классификации включают категории Acute Tox. 4 и Eye Irrit. 2A по уведомленным классификациям. Являясь раздражителем, необходимо избегать контакта с глазами и проглатывания; применяются стандартные меры промышленной гигиены.