Лактат триэтаноламина (20475-12-1) — физические и химические свойства

Химический профиль

Лактат триэтаноламина

Органическая соль триэтаноламмония лактата, широко используемая в составах в качестве увлажнителя и компонента для регулировки pH в косметических и средствах личной гигиены.

Номер CAS	20475-12-1
Класс вещества	Органическая соль аминов (лактат)
Типичная форма	Вязкая жидкость / водный раствор
Распространённые фармакопейные стандарты	EP

Применяется преимущественно в составах средств личной гигиены и косметики для кондиционирования кожи, увлажнения и регулировки pH; спецификации и контроль качества акцентированы на сорт, содержание свободного амина и гигроскопичность. Команды закупок и НИОКР обычно оценивают совместимость с другими ингредиентами формулы и стабильность в водных системах при выборе поставщиков и партий.

Лактат триэтаноламина — это органическая соль, образующаяся путем переноса протона между триэтаноламином (третичным амином с тремя субституентами 2-гидроксиэтил) и молочной кислотой (2-гидроксипропионовой кислотой). Структурно вещество лучше всего описывается как 1:1 протонированный катион триэтаноламмония, связанный с анионом лактата; альтернативные стехиометрические представления в составе включают пару компонентов \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\) и объединённую молекулярную формулу \(\ce{C9H21NO6}\). Соль имеет высокую полярность и богата донорами и акцепторами водородных связей; нейтральный формальный заряд на ковалентно связанных единицах скрывает ионный характер комплекса переноса протона (триэтаноламмоний/лактат).

С электронной точки зрения материал сочетает в себе базовый третичный аминный центр (легко протонирующийся до катиона триэтаноламмония в кислой среде) с α-гидроксикарбонатным анионом. Наличие нескольких гидроксильных групп и карбоксилата обеспечивает высокую гидрофильность, обширное межмолекулярное водородное связывание и склонность к сильной сольватации в полярных протонных растворителях. Кислотно-основное поведение определяется сопряжённой кислотно-основной парой: третичный амин в свободной форме является слабо основным и в соли присутствует как аммоний-кутион; компонент молочной кислоты представлен как анион лактата. Эти особенности обеспечивают низкую врождённую летучесть, низкую липофильность и тенденцию выступать в роли увлажнителя и растворителя в водных составах.

Функционально лактат триэтаноламина используется для обеспечения буферных свойств (слабо основная сопряжённая форма), удержания влаги и модуляции поверхностной активности в средствах личного ухода и аналогичных потребительских продуктах. Ингредиент широко применяется при необходимости кондиционирования кожи и увлажнения с обеспечением невысокого испарения и совместимости с водой. Распространённый коммерческий стандарт — EP.

Основные физические свойства

Растворимость и гидратация

Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Термическая стабильность и разложение

Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Химические свойства

Образование комплексов и координация

Триэтаноламин (в непротонированной форме) является поливалентным лигандом, способным функционировать как тридентатный донор через атом азота третичного амина и двумя или тремя гидроксильными «руками»; однако в протонированной форме триэтаноламмония, присутствующей в соли, неподелённая электронная пара на азоте занята, и координация металлов через азот подавлена. Поведение комплексов в составах, таким образом, зависит от доли свободного (непротонированного) триэтаноламина: при более высоких значениях pH возрастает содержание де-протонированного амина и усиливаются тенденции к хелатированию. Анион лактата (\(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\)) может выступать в качестве монодентатного или мостикового лиганда в комплексах металлов, но в типичных водных потребительских составах преимущественно является сольватированным контра-ионом. В целом соль может влиять на растворимость и стабильность ионов металлов в формулах за счёт сочетания слабой координации (со стороны лактата) и динамики обмена лигандами при наличии непротонированного амина.

Реакционная способность и стабильность

Как органическая аммониевая соль карбоновой кислоты с множеством гидроксильных групп, лактат триэтаноламина химически стабилен при комнатной температуре в нейтральных и слабо основных водных условиях, но может выделять свободный триэтаноламин (основание) или молочную кислоту при сильно кислых или сильно щелочных условиях. Высокая плотность гидроксильных групп повышает восприимчивость к окислительной деградации при агрессивных окислительных условиях и может способствовать микробному росту в водных системах при отсутствии соответствующей консервации. Гидролитическое расщепление соли как отдельный процесс не ожидается; вместо этого кислотно-основное равновесие контролирует распределение между протонированными и свободными формами. В текущем контексте данных конкретные температуры разложения или кинетические константы стабильности не предоставлены.

Молекулярные параметры

Молекулярный вес и состав

Молекулярный вес: 239.27 (указанное значение). При выражении через составные компоненты соединение представляет собой ассоциацию 1:1 триэтаноламина и молочной кислоты с формулой компонентов \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\); объединённая молекулярная формула — \(\ce{C9H21NO6}\). Точная масса / мономасс: 239.13688739 (указано). Топологическая полярная поверхность (TPSA): 121 (указано). Число тяжёлых атомов: 16 (указано).

Дополнительные вычисленные дескрипторы (указаны): количество доноров водородных связей — 5; количество акцепторов водородных связей — 7; число вращающихся связей — 7; формальный заряд — 0; комплексность — 115; число неуточнённых стереоцентров — 1.

LogP и ионное состояние

Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Ионизация и ионная форма: вещество существует как соль переноса протона, состоящая из катиона триэтаноламмония и аниона лактата. Анион лактата представлен формулой \(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\), а протонированный амин — \(\ce{(HOCH2CH2)3NH+}\); в совокупном составе ковалентно связанная стехиометрия нейтральна (формальный заряд 0), однако локальное ионное сопряжение определяет сольватацию, электропроводность раствора и поведение pH.

Идентификаторы и синонимы

Реестровые номера и коды

CAS RN: 20475-12-1
Устаревший CAS: 76788-91-5
Номер EC: 243-846-8
UNII: 064C51N81O
DSSTox Substance ID: DTXSID60885138
RXCUI: 1312086
Wikidata: Q27236172
InChIKey: RJQQOKKINHMXIM-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1S/C6H15NO3.C3H6O3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10;1-2(4)3(5)6/h8-10H,1-6H2;2,4H,1H3,(H,5,6)
SMILES: CC(C(=O)O)O.C(CO)N(CCO)CCO

(Согласноконвенциям, SMILES, InChI и InChIKey представлены как последовательные строки.)

Синонимы и структурные наименования

Сообщаемые синонимы и структурные названия включают: лактат триэтаноламина; TEA-Lactate; трис(2-гидроксиэтил)аммоний лактат; TRIETHANOLAMMONIUM LACTATE; соля молочной кислоты и триэтаноламина; 2-[бис(2-гидроксиэтиламино)этанол]; 2-гидроксипропановая кислота; а также родственные наименования, предоставленные заявителем и устаревшие идентификаторы.

Промышленные и коммерческие применения

Использование в виде солевой формы или вспомогательного вещества

Лактат триэтаноламина преимущественно применяется как увлажнитель и средство кондиционирования кожи в составах средств личной гигиены. Солевая форма объединяет буферную способность, удержание влаги и растворимостные свойства, выгодные для водных косметических систем. Как аммониевая соль карбоновой кислоты он обеспечивает модуляцию ионной силы, не вводя летучие основные амины или свободные органические кислоты при pH формулы, где соль стабильно существует.

Типичные области применения

Типичные практические применения включают использование в качестве увлажняющего агента и модификатора pH в топических препаратах, где требуются невысыхающие, водорастворимые увлажнители. Его многофункциональная структура с богатым содержанием гидроксильных групп делает вещество полезным в эмульсиях, лосьонах, а также в некоторых смываемых и несмываемых продуктах для улучшения тактильных свойств и способности связывать воду. Конкретного резюмирующего описания применения за пределами указанных функций на уровне класса веществ в доступных данных нет; на практике этот компонент подбирается исходя из общих свойств, описанных выше.

Обзор безопасности и обращения

Токсикологические аспекты

Оценки безопасности ингредиентов, содержащих триэтаноламин, показывают, что формулы с триэтаноламином и родственными солями могут быть безопасными для предполагаемого косметического применения при условии, что они являются нераздражающими и уровни свободных вторичных аминов (например, диэтаноламина) контролируются. В разнообразных уведомлениях сообщалось о классификациях опасности, включающих предупреждения о раздражении кожи и глаз/тяжёлых повреждениях глаз (H315: вызывает раздражение кожи; H318: вызывает серьёзное повреждение глаз) для некоторых формуляций или заявок. Классификация и коммуникация по опасностям варьировались в зависимости от заявителей, отражая различия в примесях, концентрациях и контексте формулы. При разработке формуляций пользователям необходимо учитывать потенциальное раздражение, особенно глаз и повреждённой кожи, а также оценивать присутствие вторичных аминов или нитрозирующих прекурсоров.

Для получения детальной информации о рисках, транспортировке и нормативном регулировании пользователи должны обращаться к паспорту безопасности (SDS) конкретного продукта и к местному законодательству.