4-Нонен (2198-23-4) Физические и химические свойства

4-Nonene structure
Химический профиль

4-Ноен

Ноен-4 — это линейный алифатический алкен с 9 атомами углерода, широко используемый в качестве промышленного промежуточного продукта и компонента гидрофобного растворителя для специального химического синтеза и формулирования.

CAS-номер 2198-23-4
Класс Алифатические алкены
Типичная форма Бесцветная жидкость
Типичные сорта EP
Используется преимущественно в качестве сырья и промежуточного продукта в органическом синтезе, а также в составах смазочных материалов, ПАВ и специальных химикатов; при закупках и контроле качества особое внимание уделяется изомерному составу, чистоте углеводородов и правильной эксплуатации горючих углеводородных жидкостей.

4-Ноен — это линейный внутренний моноалкен, относящийся к гомологам ноенов; двойная связь расположена в 4‑й позиции девятиуглеродной цепи (наименование по IUPAC — non-4-ene). Молекулярная формула — \(\ce{C9H18}\), молярная масса — 126.24 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\). Структурно этот класс характеризуется двойной связью C=C, окружённой алкильными цепями, что допускает геометрическую (E/Z, цис/транс) изомерию и определённую конформационную гибкость за счёт нескольких вращающихся C–C одинарных связей. Расчётные дескрипторы указывают на неполярный характер (топологическая полярная площадь = 0), отсутствие доноров и акцепторов водородных связей, а также значительную липофильность (XLogP = 4.2), что соответствует поведению растворителя по отношению к неполярным растворимым веществам и ограниченной растворимости в воде.

С электронной точки зрения внутренний алкен демонстрирует типичную реакционную способность замещённых олефинов: подверженность электрофильному присоединению по двойной связи, аллильному окислению и аутоокислению, а также участию в процессах с переходными металлами (например, гидрирование, гидроформилирование). Отсутствие полярных функциональных групп делает вещество химически устойчивым к гидролизу в нейтральных условиях, но чувствительным к окислительному расщеплению (озонолизу) и радикальной полимеризации при инициировании. В промышленности линейные внутренние алкены данной длины используются как промежуточные соединения в органическом синтезе и могут применяться в качестве компонентов смесей или неполярных растворителей, где необходимы летучесть и совместимость с углеводородами.

Обозначенные коммерческие сорта для данного вещества: EP.

Физические свойства

Соединение представляет собой нефункционализированный углеводород C9 с молекулярной формулой \(\ce{C9H18}\), молярной массой 126.24 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\), точная масса 126.140850574, мономасса 126.140850574, вычисляемым XLogP 4.2, топологической полярной площадью 0, количеством доноров водородных связей 0, количеством акцепторов водородных связей 0, количеством вращающихся связей 5 и рассчитанной структурной сложностью 62.4. Эти значения согласуются с гидрофобной жидкостью с низкой полярностью при комнатной температуре, которая сильно распределяется в органические фазы.

Плотность и агрегатное состояние

Экспериментально подтверждённое значение для данного свойства в настоящее время отсутствует.

Температура плавления

Экспериментально подтверждённое значение для данного свойства в настоящее время отсутствует.

Температура кипения

Экспериментально подтверждённое значение для данного свойства в настоящее время отсутствует.

Давление пара

Экспериментально подтверждённое значение для данного свойства в настоящее время отсутствует.

Вязкость

Экспериментально подтверждённое значение для данного свойства в настоящее время отсутствует.

Химические свойства

Легковоспламеняемость и горение

Это вещество классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость и пар (GHS: H226). Также отмечается как опасность аспирации (GHS: H304 — «Может быть смертельным при попадании в дыхательные пути через проглатывание»). Классификационные характеристики: Flam. Liq. 3 и Asp. Tox. 1. При горении, как и у других углеводородов, выделяется углекислый газ и вода при полном сгорании; при неполном - угарный газ, сажа и сложная смесь частично окисленных органических соединений. Пары способны образовывать воспламеняющиеся смеси с воздухом; адекватными инженерными мерами являются контроль воспламенения, заземление и использование взрывобезопасного оборудования.

Реакционная способность и типичные превращения

Как внутренний алкен, соединение подвергается стандартным реакциям алкенов: каталитическому гидрированию с образованием соответствующего насыщенного алкана, электрофильному присоединению (гидрогалогенирование, гидратация при соответствующих условиях), эпоксидированию с последующим раскрытием кольца, галогенированию и окислительному расщеплению двойной связи (например, озонолиз или сильные окислительные условия). Процессы с катализом переходных металлов (гидроформилирование, метатез) позволяют преобразовывать алкеновую функциональность в более ценные кислородсодержащие или удлинённые углеродные рамки. Аллильные позиции подвержены радикальному аутоокислению при воздействии воздуха и света с образованием перекисей и кислородсодержащих побочных продуктов; поэтому при обращении и хранении необходимо свести к минимуму контакт с кислородом и теплом для ограничения образования перекисей.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

  • CAS-номер: 2198-23-4
  • EC номер: 218-595-2
  • DSSTox Substance ID: DTXSID4075451
  • InChI: InChI=1S/C9H18/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h7,9H,3-6,8H2,1-2H3
  • InChIKey: KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES: CCCCC=CCCC
  • Молекулярная формула: \(\ce{C9H18}\)
  • Молярная масса: 126.24 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
  • Точная масса: 126.140850574
  • XLogP (вычисленное): 4.2
  • TPSA: 0
  • Доноры водородных связей: 0
  • Акцепторы водородных связей: 0
  • Количество вращающихся связей: 5
  • Количество неспецифичных стереоцентров/связей: количество неспецифичных стереоцентров связей = 1
  • Канонизировано: Да

Синонимы и структурные наименования

Указанные синонимы и варианты наименований включают: - 4-Ноен - Non-4-ene - non-5-ene - 4-Ноен, цис/транс - 4-Ноен (цис и транс)

Дополнительные формы названий и обозначения изомеров, встречающиеся в списках поставщиков и депонентов, включают cis-4-Ноен, trans-4-НОНЕН, (Z)-4-Ноен и описания (Z)/(E). Использование конкретных стереохимических дескрипторов должно уточняться согласно спецификациям поставщика для конкретной партии.

Промышленные и коммерческие применения

Использование в качестве растворителя или компонента топлива

Благодаря неполярному характеру и значительной летучести по сравнению с более длинными алканами, этот класс внутренних ноенов может применяться как неполярный растворитель для гидрофобных органических веществ, компонент смесей углеводородов и формул, где требуются умеренная летучесть и растворимость неполярных субстратов. Липофильность (XLogP = 4.2) и отсутствие полярных функциональных групп делают их подходящими для применений, где необходима несмешиваемость с водой.

Указанные коммерческие сорта: EP

Типичные области применения

Типичные промышленные сценарии включают использование в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе (например, технологии, требующие алкеновой функциональности для последующего гидрирования, гидроформилирования или метатеза), введение в состав топливных или растворительных углеводородных смесей, а также как сырьё для производства продуктов с повышенной стоимостью — кислородсодержащих или алкилированных соединений. Выбор для конкретного применения зависит от изомерного состава (соотношение цис/транс), чистоты, а также наличия стабилизаторов или ингибиторов для подавления полимеризации и аутоокисления.

Обзор безопасности и обращения

Опасности воспламенения

Вещество является легковоспламеняющейся жидкостью и паром (GHS: H226) и может представлять риск возгорания при наличии тепла, искр или открытого пламени. Также отмечается как опасность аспирации (GHS: H304). Общие меры предосторожности включают использование искробезопасного или взрывозащищённого электрооборудования, эффективную вентиляцию для предотвращения накопления паров, устранение источников воспламенения во время обращения и перекачки, а также заземление/соединение при больших перекачках. Для конкретных мер предосторожности используются указанные коды предупредительных фраз: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+P316, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P403+P235, P405 и P501.

Рекомендации по хранению и обращению

Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, хорошо проветриваемом месте, вдали от окислителей и источников возгорания. Минимизировать воздействие воздуха, тепла и света для снижения процессов автоокисления и образования пероксидов. При обращении использовать соответствующие средства индивидуальной защиты (перчатки, средства защиты глаз и защитную одежду) и технические меры (местную вытяжную вентиляцию). В случае разливов впитывать инертным материалом и предотвращать попадание в канализацию и водоемы. Для детальной информации о рисках, транспортировке и нормативном регулировании следует обращаться к паспорту безопасности (SDS) конкретного продукта и местному законодательству.