Метиламмоний (17000-00-9) — физические и химические свойства

Химический профиль

Метиламмоний

Протонированная метиламин (малый органический катион), обычно используемый в виде солей или водных растворов, применяется как реагент и строительный блок в синтезе, материаловедении и аналитических методиках.

Номер CAS	17000-00-9
Химическое семейство	Алкиламмонийные катионы
Типичная форма	Водный раствор или кристаллическая соль
Распространённые сорта	EP

Обычно поставляется в виде солей и используется в органическом синтезе, метатезисе солей и материалах — особенно как предшественник малого органического катиона в исследованиях формулировок и устройств. Специалисты по закупкам и контролю качества обычно указывают контр-ионы, сорт чистоты и пределы влажности для обеспечения стабильной производительности в исследованиях и производстве.

Метиламмоний — простой первичный алкиламмонийный катион, получаемый в результате протонирования метиламина; его молекулярная формула \(\ce{CH6N+}\). В структуре это небольшой, сильно сольватированный катион с одним метильно замещённым азотом и тремя эквивалентными связями N–H в протонированной форме. Электронно это локализованный положительно заряженный азот, который образует сильные ион-дипольные взаимодействия и традиционные водородные связи (в роли донора) с полярными растворителями и анионными контр-ионами.

Поскольку это первичный аммонийный ион, метиламмоний ведёт себя как сопряжённая кислота слабого основания: он преобладает в нейтральной или кислой водной среде и существует преимущественно в протонированной катионной форме при физиологических условиях (главный вид при \(\mathrm{pH}\) 7.3). Сочетание небольшого размера, одного положительного заряда и умеренной топологической полярной площади обуславливает высокую водную растворимость, низкую липофильность и эффективное ионное парообразование с неорганическими и органическими анионами. Химически стабилен в виде соли, но при достаточно щелочных условиях достигает равновесия с свободным метиламином.

Распространённые коммерческие сорта данного вещества включают: EP.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: \(\ce{CH6N+}\).
Молекулярная масса: 32.065 (указано).
Точная/моноизотопная масса: 32.050024196.
Количество тяжёлых атомов: 2. Простое строение (один углерод, один азот, шесть водородов формально) объясняет низкую молекулярную сложность.

Заряд и тип иона

Формальный заряд: 1 (моно-катион).
Тип иона: первичный алкиламмонийный катион (протонированный метиламин).
Водородные связи: количество доноров = 1; количество акцепторов = 0. Мотив N–H в аммониевом центре функционирует как донор водородных связей к полярным растворителям или анионным партнёрам.
Количество вращающихся связей = 0, что отражает минимальную внутреннюю конформационную гибкость этого монофункционального катиона.

LogP и полярность

XLogP: -0.7 (указано). Отрицательное значение XLogP указывает на низкую липофильность и предпочтение водной фазы в свободной катионной или легко диссоциирующей сольной форме.
Топологическая полярная поверхность (TPSA): 27.6, что соответствует высокой полярности для вещества такого размера и способствует хорошей водной сольватации.

Структурные идентификаторы (SMILES, InChI)

SMILES: C[NH3+]
InChI: InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3/p+1
InChIKey: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O
Соединение представляет собой каноническую единицу с одной ковалентной связью и низкой структурной сложностью.

Кислотно-основное поведение

Сопряжённая кислота и специация

Метиламмоний — сопряжённая кислота метиламина (\(\ce{CH5N}\)). В водном растворе равновесие между метиламмониевым катионом и свободным метиламином регулируется наличием протонов; катионная форма преобладает при нейтральном и кислой \(\mathrm{pH}\), тогда как при более щелочных условиях происходит депротонирование с образованием нейтрального амина. Сообщается, что основной вид при \(\mathrm{pH}\) 7.3 соответствует типичной специации первичных алкиламмонийных ионов.

Кислотно-основные равновесия и качественное обсуждение pKa

Экспериментально определённое значение этого свойства отсутствует в текущем контексте данных.

Качественно первичные алкиламмонийные катионы образуются при протонировании соответствующих аминов и подвергаются обратимому депротонированию с повышением щёлочности среды. Специация в смешанных растворителях или неполярных средах сильно зависит от идентичности контр-иона и диэлектрической константы растворителя, при этом ионное парообразование снижает эффективную степень диссоциации в средах с низкой диэлектрической проницаемостью.

Химическая реактивность

Химическая стабильность

Как дискретный катион, метиламмоний химически устойчив к простой гидролитической диссоциации (сам по себе не содержит гидролизуемых связей). Стабильность определяется в основном склонностью образовывать соли и кристаллические фазы с анионами; кристаллографические исследования приводят многочисленные структуры твёрдых солей и комплексов метиламмония. При окислительных или энергоёмких условиях органические соединения с содержанием азота могут подвергаться окислению или N-деалкилированию, но такие пути зависят от контекста и требуют специфических реагентов или условий.

Пути образования и гидролиза

Метиламмоний образуется непосредственно при протонировании метиламина в кислой среде. Обратный процесс — потеря протона с регенерацией метиламина — происходит в щелочной среде. В практическом синтезе и промышленности метиламмоний обычно встречается как контр-ион в солях (например, в сочетании с неорганическими анионами, органическими карбоксилатами или галогенидами), а не в виде свободного изолированного катиона.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

CAS номер: 17000-00-9
ChEBI: CHEBI:59338
DSSTox Substance ID: DTXSID20937723
Номера Nikkaji: J135.954A; J2.161.655I
Wikidata: Q27104851
InChIKey: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O

Синонимы и структурные наименования

Среди зарегистрированных и вычисленных синонимов встречаются (выборка): - Метиламмоний - Метанаминий - Метилазаний - Ион метиламмония - N-метиламмоний - Монометиламмоний - Катион метанаминия - Катион метиламиния - Катион метиламмония - Протонированный метиламин - Моно-протонированный метиламин - Первичный метиламмонийный ион

(Эти наименования отражают альтернативные систематические, распространённые и регистраторские обозначения для протонированного метиламина.)

Промышленные и коммерческие применения

Роль в качестве активного ингредиента или промежуточного продукта

Метиламмоний функционирует преимущественно как простой моновалентный контр-ионий в солях и ионных материалах, а также как промежуточная/протонированная форма метиламина в химических и биохимических процессах. Он также обнаруживается как метаболит человека в биологических системах. В синтезе он рассматривается как протонированный партнёр при получении аммонийных солей или стабилизации анионных видов в кристаллической форме.

Типичные области применения

Примеры областей применения с участием катионов метиламмония: - Получение кристаллических солей для структурной химии и материаловедческих исследований. - Использование в качестве катионной составляющей в ионных соединениях и как промежуточного компонента в синтетических последовательностях с участием метиламина. - Участие в биохимических и метаболических исследованиях, где важна роль протонированных малых аминов.

Сжатое резюме применения отсутствует в текущем контексте; на практике это вещество выбирают на основе вышеописанных общих свойств.

Обзор безопасности и правил обращения

Токсичность и биологические эффекты

Метиламмоний — это низкомолекулярный первичный аммониевый катион, который, как сообщается, встречается в качестве метаболита у человека. Как и для малых протонированных аминов, при рассмотрении условий воздействия основной акцент делается на раздражающий потенциал для глаз, кожи и дыхательных путей при воздействии концентрированных растворов и солей. Системная токсичность и метаболический путь зависят от дозы, контр-иона и пути проникновения; малые алкиламмониевые соединения имеют более высокую метаболическую лабильность по сравнению с четвертичными аммониевыми соединениями.