1-Додецанол (112-53-8) Физико-химические свойства

Химический профиль

1-Додецанол

Первичный жирный спирт С12 (лауриловый спирт), используемый в качестве эмолента, промежуточного сурфактанта и растворителя в промышленных смесях и НИОКР.

Номер CAS	112-53-8
Класс	Жирные спирты (первичные спирты с длинной цепью, C12)
Типичная форма	Бесцветная вязкая жидкость или белое кристаллическое твердое вещество (температура плавления около 24°C)
Распространённые сорта	BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP

Используется при производстве моющих средств, смазочных материалов, ингредиентов для средств личной гигиены и фармацевтических вспомогательных веществ; 1-додецанол выбирают за его эмолентные и промежуточные свойства. Закупки обычно ориентированы на сорт, чистоту и контроль партии для обеспечения стабильности рецептуры. Из-за низкой растворимости в воде и температуры плавления, близкой к комнатной температуре, технологические подразделения учитывают выбор растворителя и контроль температуры при интеграции этого вещества в производственные или НИОКР процессы.

1-Додецанол представляет собой насыщенный, непрерывно цепочечный первичный жирный спирт из серии лауриловых спиртов с молекулярной формулой \(\ce{C12H26O}\). Структурно он состоит из гидрофобной алкильной цепи C12 с одной первичной гидроксильной группой на конце, формируя молекулярную архитектуру, сочетающую большую неполярную поверхность с одной донорной/акцепторной зоной водородных связей. В электронике молекула преимущественно характеризуется алкильной цепью: кислород гидроксильной группы обеспечивает локализованную полярную область, не распространяющую заряд по молекуле, поэтому 1-додецанол проявляет свойства слабо полярного амфифильного соединения, а не классического маломолекулярного полярного растворителя.

Из-за длинной алкильной цепи и одного гидроксила 1-додецанол имеет низкую водную растворимость и высокую липофильность, проявляет сильную поверхностную активность в смесях и склонен к распределению в органические фазы и биологические мембраны. Он подвергается типичной химии спиртов: обратимому протонному обмену (очень слабо кислый характер), этерификации с кислотами, окислению (первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота при сильных окислительных условиях) и превращению в сульфатные/эфирные производные, используемые промышленно как сурфактанты и промежуточные продукты. Биохимически он метаболизируется системами окисления жирных спиртов и гидроксилазами, зависящими от цитохрома P450, с образованием ω- и (ω‑1)-гидроксилированных продуктов и может окисляться до соответствующей жирной кислоты (лауриновой кислоты) через пути алкогольдегидрогеназы.

В коммерческом и промышленном применении 1-додецанол является многофункциональным промежуточным веществом и ингредиентом в моющих средствах, сурфактантах (включая сульфатные эфиры), смазочных материалах, косметике и ароматизаторах, а также применяется как вкусовая добавка и феромонный компонент в некоторых системах защиты садов от вредителей. Распространённые коммерческие сорта: BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP.

Молекулярные характеристики

Молекулярный вес и состав

• Молекулярная формула: \(\ce{C12H26O}\).
• Молекулярный вес: \(186.33\ \mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\) (указываются данные).
• Точная / мономассовая масса: \(186.198365449\) (указываются данные).
• Количество тяжёлых атомов: 13; количество изотопных атомов: 0.
• Водородные связи: количество доноров HBond = 1; количество акцепторов HBond = 1.
• Топологическая полярная поверхность (TPSA): \(20.2\).
• Количество вращающихся связей: 10; молекулярная сложность: 81.2.

Эти характеристики отражают наличие одной полярной функциональной группы на большом гидрофобном остове: свойства соответствуют поверхностно-активному жирному спирту с ограниченной водной растворимостью и выраженным распределением в липофильные среды.

LogP и амфифильность

• Вычисленный XLogP3: 5.1 (указываются данные).
• Экспериментальные/логарифмированные коэффициенты распределения: log Kow = 5.13 и альтернативный отчет 5.4 (указываются данные).

Высокие значения logP/logKow отражают сильный гидрофобный характер, обусловленный цепью C12; однако терминальная гидроксильная группа обеспечивает амфифильное поведение, полезное для применения в сурфактантах и эмолентах. Практические последствия: низкая растворимость в воде (см. раздел растворимости), сильное адсорбирование на органические фазы и взвешенные твердые частицы (в других источниках указаны высокие значения Koc), умеренный потенциал биоаккумуляции (оценочный BCF ≈ 48) и эффективность как прекурсора неионогенных сурфактантов при превращении в эфиры или этоксилаты.

Биохимические свойства

Биосинтез и метаболический контекст

1-Додецанол встречается естественным образом в эфирных маслах растений и как метаболит в микроорганизмах и некоторых высших организмах; промышленно может производиться восстановлением/гидрированием лауриновой кислоты или её эфиров (производные кокосового масла) либо синтетическими методами (олигомеризация типа Циглера / оксо-процессы с последующим гидрированием). Клеточная локализация, где выявлен, включает внеклеточные и мембраносвязанные компартменты, что согласуется с липидным спиртом, распределяющимся в мембраны и на поверхности.

Кожное всасывание в экспериментальных условиях низкое: после 24-часового покрытого контакта в модели на мышах большая часть нанесённой дозы оставалась на поверхности кожи, с регистрируемой лишь незначительной системной абсорбцией, что указывает на ограниченное пешеходное проникновение в данных условиях. В микросомальных системах печени различных видов метаболизм протекает через гидроксилирование, зависящее от цитохрома P450, с образованием ω- и (ω‑1)-гидроксилированных производных, а также через системы окисления спиртов с образованием соответствующей жирной кислоты (лауриновой); кофакторы NAD+ (или NADP+) и изоформы P450 влияют на скорость и региональную специфичность.

Реакционная способность и трансформации

• Типичная органическая реакционная способность: этерификация с кислотами (образование жирных эфиров), этерификация, окисление первичного спирта до альдегида и карбоновой кислоты при соответствующих условиях.
• Промышленные трансформации включают сульфирование и этоксилирование с получением производных сурфактантов (например, сульфатных эфиров, этоксилатов).
• Несовместимости: сильные окислители — контакт может привести к экзотермическому окислению с возможностью образования опасных продуктов разложения.
• Термическое разложение: при нагревании до разложения выделяет едкий дым и пары (указывается в источниках).
• Температура самовоспламенения / воспламеняемость: сообщаемые температуры самовоспламенения — 527 °F (275 °C) и 250 °C; температура вспышки — 260 °F (127 °C). Значения указывают на горючую жидкость, требующую стандартных мер предосторожности при обращении с органическими горючими веществами.

Механистически гидроксильная функциональная группа является реакционноспособным центром как для ферментативного окисления in vivo, так и для химического превращения при обработке; длинная алкильная цепь преимущественно определяет физическое распределение и поверхностную активность, а не химическую реактивность.

Стабильность и деградация

Химические и ферментативные пути деградации

• Экологическая / атмосферная деградация: реакция в паровой фазе с гидроксильными радикалами — оценочная константа скорости соответствует атмосферному период полураспада около 21 часа для паровой фазы вещества (указываются данные). Прямой фотолиз не ожидается, поскольку соединение не содержит хромофоров, поглощающих свет с длиной волны > 290 нм.
• Выпаривание / закон Генри: константа закона Генри составляет 5.186X10-5 атм·м3·моль−1 (указываются данные), что указывает на возможность испарения с водных поверхностей при определённых условиях. Давление пара: 8.48X10-4 мм рт. ст. при 25 \(\,^{\circ}\mathrm{C}\) (указываются данные).
• Поведение в водной среде / почве: значительная адсорбция на взвешенные твердые частицы и осадки (значения Koc несколько тысяч), что приводит к снижению стойкости в воде и уменьшению испарения с поверхности; оценочный BCF ≈ 48 (указываются данные), указывая на умеренный потенциал биоаккумуляции.

В совокупности 1-додецанол подвергается биотическому окислению и абиотическому атмосферному разложению; устойчивость в окружающей среде регулируется адсорбцией и биодеградацией, в то время как испарение может быть значительным в незаконтролированных водных объектах, но ослабляется адсорбцией на частицах.

Идентификаторы и синонимы

Реестровые номера и коды

• CAS RN: 112-53-8
• EC (European Community) номер: 203-982-0
• Номер ООН (ссылка на транспортировку из данных поставщика): 3077
• Класс опасности ООН (ссылка на транспортировку из данных поставщика): 9; упаковочная группа: III
• UNII: 178A96NLP2
• Номер FEMA: 2617
• ChEBI: CHEBI:28878
• ChEMBL: CHEMBL24722
• DrugBank: DB06894
• DSSTox Substance ID: DTXSID5026918
• HMDB: HMDB0011626

Химические идентификаторы (структурные):
- SMILES: CCCCCCCCCCCCO
- InChI: InChI=1S/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
- InChIKey: LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N

(Идентификаторы выше воспроизведены из аннотаций поставщика/реестра и аналитических записей.)

Синонимы и номенклатура липидов

Общепринятые и исторические синонимы включают: 1-ДОДЕЦАНОЛ; Додекан-1-ол; Додециловый спирт; Лауриловый спирт; n-Додециловый спирт; Лауроиловый спирт; n-Лауриловый спирт; спирт C12; Лаурил 24; Спирт C-12 и соответствующие коммерческие/классовые названия. Соединение также обозначается в липидной номенклатуре как первичный жирный спирт с 12 углеродами (лауриловый спирт).

Промышленные и биологические применения

Роли в составах или биологических системах

1-Додецанол служит как сырьевым промежуточным продуктом, так и функциональным ингредиентом. Промышленные применения включают производство сульфатных/сульфосукцинатных эфиров и этоксилированных продуктов (поверхностно-активных веществ и смачивающих агентов), стабилизаторов пены и антипенообразователей, добавок к смазочным материалам, эмолентов и регуляторов вязкости в косметических формулах, ароматизатора и вкусовую добавку (зарегистрирован в списках FEMA и JECFA), а также как химический промежуточный продукт для получения производных лаурила (хлоридов, фосфатов, тиодипропионатов и др.). Имеется документированное применение в качестве феромона/сексуального аттрактанта бабочек (Lepidoptera) в составах для борьбы с вредителями.

В биологических и биохимических контекстах он является природным липидным компонентом некоторых растительных масел и метаболитов микроорганизмов, участвует в метаболизме жирных спиртов, где ферментативное окисление или гидроксилирование под действием P450 превращает его в метаболиты с более высокой степенью окисления (гидрокси-спирты и жирные кислоты).

Производство и получение: промышленные методы включают каталитическое гидрирование лауриновой кислоты или эфиров, получаемых из жирных кислот кокосового масла, а также синтетические пути посредством олигомеризации/оксо-синтеза типа Циглера с последующим гидрированием.

Если требуется краткое резюме по продукту/применению, но оно отсутствует выше: в доступных данных краткого резюме по применению нет; на практике данное вещество выбирается исходя из общих описанных свойств.

Обзор безопасности и обращения

• Физическое состояние и обращение: 1-Додецанол представляет собой бесцветную жидкость при температуре выше температуры плавления/затвердевания (температура плавления/затвердевания около \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\)); при более низких температурах может быть твердым или кристаллическим. Плотность ниже плотности воды (~\(0.8309\) при \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\)), поэтому он плавает на воде. Парциальное давление и испаряемость низкие при комнатной температуре, однако следует контролировать пары и аэрозоли.
• Легковоспламеняемость: горючая жидкость; температура вспышки в закрытом тигле — 260 °F (127 °C), пределы воспламеняемости — от 0,6 до 5,1 объёмных %; температура самовоспламенения — 527 °F (275 °C) и 250 °C по различным данным. Подходящие средства пожаротушения — пенозаливка, устойчивая к спиртам, CO2 или сухие химические вещества; вода может быть неэффективна и вызывать пенообразование в некоторых случаях.
• Острая токсичность и раздражение: высшие спирты обычно имеют низкую острую системную токсичность при типичных промышленных воздействиях, но могут вызывать раздражение кожи и глаз; вдыхание высоких концентраций может привести к депрессии ЦНС. Сообщаемые показатели острой токсичности: LD50 (крыса, перорально) ≈ 12 800 мг/кг, LC50 при вдыхании (крыса) > 1 050 мг/м3/6 ч. Аспирация может вызывать тяжёлые поражения лёгких. Раздражение глаз и кожи наблюдалось в опытных исследованиях на животных и частично на людях, зависит от концентрации и условий воздействия.
• Экологическая опасность: вреден/очень токсичен для водных организмов при концентрациях мг/л; избегать попадания в водную среду и соблюдать местные правила утилизации. Вещество биоразлагаемо, но может быть токсичным для водных организмов при низких концентрациях в мг/л.
• Основные меры первой помощи: при вдыхании — вывести пострадавшего на свежий воздух и при плохом самочувствии обратиться за медицинской помощью; при контакте с кожей — снять загрязненную одежду и промыть кожу водой с мылом; при попадании в глаза — тщательно промыть водой в течение нескольких минут и обратиться за медицинской помощью; при проглатывании — не вызывать рвоту, немедленно обратиться к врачу, избегать аспирации. Это общие рекомендации, для экстренных мер следует руководствоваться конкретным паспортом безопасности (SDS).
• Средства индивидуальной защиты (СИЗ) и контроль воздействия: использовать химически стойкие перчатки, защиту глаз/лица (защитные очки с боковой защитой), местную вытяжную вентиляцию для снижения ингаляционного воздействия и образования аэрозолей. Предотвращать образование туманов и избегать контакта с кожей и глазами.
• Хранение: рекомендуется хранить плотно закрытым в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом помещении; хранить с мерами по предотвращению стоков в канализацию; обеспечить возможности сбора ливневых и пожарных стоков. Избегать сильных окислителей и источников нагрева.
• Разлив и утилизация: локализовать разливы, предотвратить попадание в дренажные системы и водоёмы, абсорбировать инертным материалом и собирать для восстановления или утилизации согласно местным нормативам. При больших разливах изолировать территорию, использовать боновые заграждения и меры контроля паров.

Для подробной информации по опасностям, транспортировке и регулированию пользователям рекомендуется обращатьcя к продукт‑специфическому Паспортy безопасности (SDS) и местному законодательству.

Обращение и хранение липидных материалов

Поскольку 1-додецанол при комнатной температуре в некоторых климатических условиях находится близко к точке плавления, при обращении необходимо контролировать температуру для обеспечения стабильных технологических свойств (жидкая или твердая форма), обеспечивать нагрев или перемешивание для транспортировки затвердевшего материала, а также контролировать пыль и туман, если при обработке образуются частицы. Хранить вдали от сильных окислителей и источников тепла; содержать тару плотно закрытой и размещать так, чтобы избежать стоков в канализацию или водоёмы. Внедрять стандартные меры гигиены труда и содержания отходов; по возможности перерабатывать неиспользованный материал и утилизировать остатки согласно экологическим нормативам.