Физические и химические свойства 3,4-диэтил-1-метилциклогексена

Химический профиль

3,4-диэтил-1-метилциклогексен

Разветвлённый циклоалкеновый углеводород, используемый как неполярный структурный строительный блок и аналитический эталон в научно-исследовательских и опытно-конструкторских разработках (НИОКР) и при разработке лекарственных форм.

Номер CAS	Не указан для данного вещества
Химическое семейство	Циклоалкены
Типичная форма	Бесцветная жидкость
Распространённые стандарты	EP

Подходит для исследований, разработки аналитических методов и специализированного синтеза, где требуются неполярные углеводородные каркасы; отделы закупок и контроля качества должны указывать чистоту и стандарт (например, EP), а также обеспечивать соответствующие условия хранения и обращения с горючими мало полярными материалами.

3,4-диэтил-1-метилциклогексен — это производное алкенового циклоексана, относящееся к классу замещённых циклоалкенов. Основной скелет — шестичленный карбоцикл с одной двойной связью (циклогексен), несущий метильную группу в положении 1 и этильные заместители в положениях 3 и 4. Молекула является неполярным углеводородом без гетероатомов и функциональных групп, способных принимать или отдавать водородные связи; топологическая полярная поверхность равна \(\mathrm{0}\), количество доноров и акцепторов водородных связей равно нулю. Наличие алкильных заместителей около двойной связи создаёт бензильноподобные (аллильные) позиции, более подверженные радикальным и электрофильным окислительным преобразованиям по сравнению с насыщенными метиленовыми участками.

Как алифатический моноалкен соединение химически нейтрально в типичных кислотно-основных условиях (неионизируется). Рассчитанное значение липофильности (XLogP) равно 4, что соответствует значительной неполярности и ограниченной растворимости в воде. Гидролитический распад не является значимым путём деградации; типичные трансформации в окружающей среде и лаборатории включают автоокисление в аллильных положениях, присоединение к двойной связи (гидрогенирование, галогенирование, эпоксидирование при соответствующих условиях) и окислительное разрыв двойной связи при сильных окислительных или озонолитических условиях. Термические и фотохимические радикальные процессы возможны ввиду слабости аллильных C–H связей.

Распространённые коммерческие стандарты для этого вещества включают: EP.

Физические свойства

Плотность и фаза

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.

Температура плавления

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.

Температура кипения

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.

Давление насыщенных паров

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.

Вязкость

Экспериментально установленное значение отсутствует в текущем наборе данных.

Химические свойства

Воспламеняемость и горение

Как мало полярный алкеновый углеводород, 3,4-диэтил-1-метилциклогексен является горючим и при наличии достаточного количества паров при комнатной температуре образует воспламеняющиеся паровоздушные смеси. При горении образуются типичные продукты сгорания углеводородов (углекислый газ, окись углерода, вода) и потенциально продукты неполного сгорания при ограниченном доступе кислорода. Пары, вероятно, тяжелее воздуха и могут скапливаться в низко расположенных местах; применяются стандартные меры предосторожности для горючих жидкостей (устранение источников возгорания, заземление и связывание при перекачке).

Реакционная способность и типичные трансформации

Двойная связь определяет основные центры химической реактивности. Типичные преобразования включают: - Гидрогенирование C=C с получением соответствующего насыщенного производного циклоексана. - Электрофильное присоединение (галогенирование, гидрогалогенирование, гидроборирование-окисление при контролируемых условиях). - Аллильное окисление и автоокисление с образованием енонов, аллильных спиртов или кетонов при радикальных или каталитических окислительных условиях. - Озонолиз или сильное окислительное разложение двойной связи с образованием карбонильных фрагментов. Молекула содержит два неопределённых стереогенных центра (count стереоцентров неопределённых атомов = 2), поэтому стереохимические результаты могут быть существенными при асимметричных преобразованиях или при разделении диастереомеров.

Идентификаторы и синонимы

Реестровые номера и коды

• InChI: InChI=1S/C11H20/c1-4-10-7-6-9(3)8-11(10)5-2/h8,10-11H,4-7H2,1-3H3
• InChIKey: XMJXKGDBGHSCPK-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CCC1CCC(=CC1CC)C
• Молекулярная формула: \(\ce{C11H20}\)
• Молекулярная масса: 152.28
• Точная масса: 152.156500638
• Моноизотопная масса: 152.156500638

Дополнительные вычисленные дескрипторы: XLogP3-AA = 4; топологическая полярная поверхность = 0; количество вращающихся связей = 2; уровень сложности = 144; количество неопределённых стереоцентров = 2.

Синонимы и структурные наименования

• Наименование по IUPAC: 3,4-диэтил-1-метилциклогексен
• Распространённое систематическое наименование: 3,4-диэтил-1-метилциклогексен

Промышленные и коммерческие применения

Применение в качестве растворителя или компонента топлива

Будучи неполярным моноалкеном, соединение обладает классными свойствами, делающими алкильзамещённые циклоалкены полезными в качестве неполярных растворителей для гидрофобных органических веществ, промежуточных продуктов в органическом синтезе и мелких компонентов для смешивания углеводородных смесей. Его низкая полярность и высокая липофильность (XLogP = 4) делают его пригодным для растворения неполярных субстратов и применения в неполярных реакционных средах, если допускается использование ненасыщенного углеводорода.

Типичные сценарии использования

Типичные применения включают использование в качестве реактивов для исследований или синтетических промежуточных соединений в лабораториях и на этапах разработки, применение в качестве неполярного растворителя для органических реакций или процессов разделения, а также в качестве модельного углеводорода для изучения реактивности алкенов (гидрогенирование, окисление, радикальная химия). На практике выбор обусловлен углеводородным характером, химической стабильностью к гидролизу и реакционной способностью двойной связи в кольце.

Обзор безопасности и правил обращения

Опасность воспламенения

Вещество является горючим углеводородом. Необходимы меры контроля, соответствующие горючим органическим жидкостям: исключение источников воспламенения, обеспечение адекватной вентиляции, использование взрывозащищённого оборудования в зонах возможного накопления паров. Горение может сопровождаться образованием токсичных продуктов (например, оксида углерода); персонал должен быть защищён от вдыхания дыма и продуктов разложения при пожаре.

Рекомендации по хранению и обращению

Хранить в прохладном, хорошо проветриваемом помещении, вдали от сильных окислителей и источников воспламенения. При перекачке использовать заземлённые и связанные ёмкости для предотвращения статического разряда. Для обычного обращения применять индивидуальные средства защиты (химически стойкие перчатки, защиту глаз, лабораторный халат) и технические средства (местная вытяжная вентиляция). Избегать длительного контакта с кожей и вдыхания паров. Для подробной информации об опасностях, транспортировке и нормативных требованиях следует обращаться к паспорту безопасности (SDS) и местному законодательству.