3-Изопропокси-1-пропанол (110-48-5) Физико-химические свойства
3-Изопропокси-1-пропанол
Низкомолекулярный алкоксилированный спирт, используемый в промышленности в качестве растворителя для рецептур и промежуточного продукта при производстве покрытий, очистителей и специализированных химических продуктов.
| Номер CAS | 110-48-5 |
| Классификация | Алкоксилированные спирты (гликолевые эфиры) |
| Типичная форма | Бесцветная жидкость |
| Распространённые сорта | EP |
3-Изопропокси-1-пропанол представляет собой алифатический эфир-спирт из семейства одноалкиловых эфиров пропиленгликоля. По структуре — это первичный спирт с тремя атомами углерода, несущий изопропокси-субститут в позиции 3; молекулярная формула — \(\ce{C6H14O2}\). Молекула содержит одну гидроксильную группу и одно алкил-эфирное звено, что обеспечивает смешанный потенциал водородных связей (один донор, два акцептора) вместе с аполярным изопропильным окончанием. В итоге получается малый, умеренно полярный растворитель с протическим и апротическим режимами взаимодействия.
С электронной точки зрения кислород эфира и гидроксильной группы локализуют неподелённые электронные пары, придавая умеренную основность по Льюису и полярность без формального заряда. Отсутствие ароматических или сильно электроотрицательных групп делает молекулу относительно устойчивой к реакциям электрофильного ароматического замещения; первичный спирт способен проходить стандартные реакции спиртов (окисление, эстерификация), а эфирное звено стабильно при нейтральных условиях, но подвержено кислотно-катализируемому расщеплению. В качестве члена класса растворителей демонстрирует промежуточную липофильность с ограниченной, но полезной растворимостью в воде и хорошей растворяющей способностью для умеренно полярных органических соединений.
Обычные коммерческие сорта вещества включают: EP.
Основные физические свойства
Плотность
Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.
Качественная заметка: как низкомолекулярный алифатический эфир-спирт, объемная плотность при стандартных условиях ожидается близкой, но обычно ниже, чем у воды; плотность влияет на фазовое разделение в водных смесях и технические требования к перекачке и транспортировке в технологическом оборудовании.
Температура плавления
Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.
Качественная заметка: малые гликолевые эфиры и одноалкильные эфиры-спирты обычно являются жидкостями при комнатной температуре и имеют температуру плавления значительно ниже 0 °C; поведение при замерзании важно для хранения и транспортировки в холодном климате.
Температура кипения
Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.
Качественная заметка: температура кипения для данного класса веществ определяется водородными связями и молекулярной массой; эфиры-спирты такого размера обычно кипят в диапазоне, совместимом с дистилляцией для регенерации растворителей, но образуют воспламеняющиеся пары при температуре выше температуры воспламенения.
Давление пара
Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.
Качественная заметка: давление пара умеренное для низкомолекулярных гликолевых эфиров; концентрация паров и требования к вентиляции должны оцениваться при проектировании процессов и контроле экспозиции работников.
Температура вспышки
Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.
Качественная заметка: вещество относится к классу воспламеняющихся жидкостей; поэтому при хранении и обращении следует соблюдать меры безопасности, включая заземление, защиту от искр и антистатическую защиту.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Молекулярные дескрипторы: молекулярная формула \(\ce{C6H14O2}\); молекулярная масса 118.17 (см. Молекулярную массу и формулу). Рассчитанные дескрипторы указывают XLogP = 0.6, количество доноров водородных связей = 1, количество акцепторов водородных связей = 2, и топологическую полярную поверхность (TPSA) = 29.5 \(\mathrm{Å}^2\). Эти параметры соответствуют умеренной полярности и выраженной аффинности как к полярным, так и к неполярным растворителям.
Поведение растворимости: сочетание одной гидроксильной группы и одного кислорода эфира, как правило, обеспечивает хорошую совместимость с полярными органическими растворителями и значительную растворимость в воде или водных смесях для многих представителей этого класса. В рецептурах часто выступает в роли косолвента для улучшения растворимости смол, поверхностно-активных веществ и некоторых активных фармацевтических ингредиентов; фазовое разделение в водных растворах при типичных концентрациях маловероятно, но зависит от состава формулы.
Реакционная способность и стабильность
Реакционноспособные функциональные группы: первичный спирт и простой диалкилэфирный фрагмент. Первичный спирт подвержен стандартным реакциям спиртов: эстерификация под кислотным катализом, окисление до альдегида/кислоты под действием сильных окислителей или катализаторов, и превращение в алкилгалогениды при соответствующих условиях. Эфирное звено достаточно стабильно при нейтральных и щелочных условиях, но может расщепляться при сильнокислотном каталитическом гидролизе или под действием сильных нуклеофилов в активированных системах.
Стабильность: молекула химически стабильна при нормальных условиях хранения и обращения, но является воспламеняющейся. Образование перекисей является известной проблемой для некоторых классов эфиров; простые алкильные эфиры менее склонны к накоплению перекисей, чем сильно активированные эфиры, однако рекомендуется соблюдать общие меры предосторожности для хранения эфиров — минимизация воздействия света, воздуха и длительного хранения. Соответствующая классификация GHS указывает на опасности воспламеняемости и раздражения: H226 (Воспламеняющаяся жидкость и пар), H315 (Вызывает раздражение кожи), H319 (Вызывает серьёзное раздражение глаз) и H335 (Может вызывать раздражение дыхательных путей); классификационные категории включают Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A и STOT SE 3.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоёмкость
Экспериментально установленное значение данного свойства отсутствует в текущем контексте данных.
Качественная заметка: теплоёмкость и стандартная энтальпия формирования для малых спиртов и эфиров масштабируются в зависимости от молекулярной массы и функционализации; эти термодинамические параметры важны для расчёта теплоинтеграции процессов и размеров систем аварийного сброса тепла, и при необходимости должны быть получены из технической документации по конкретному продукту.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
- Молекулярная формула: \(\ce{C6H14O2}\)
- Молекулярная масса: 118.17 (\(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\))
- Точная масса / Моноизотопная масса: 118.099379685
Эти значения подходят для расчёта стехиометрии, дозирования рецептур и учёта массового баланса.
LogP и полярность
- XLogP3 (XLogP): 0.6
- Топологическая полярная поверхность (TPSA): 29.5 \(\mathrm{Å}^2\)
- Количество доноров водородных связей: 1
- Количество акцепторов водородных связей: 2
- Количество вращающихся связей: 4
Интерпретация: XLogP = 0.6 указывает на ограниченную липофильность и тенденцию к умеренному распределению в органические фазы при сохранении заметной растворимости в воде. TPSA и количество водородных связей соответствуют хорошей растворимости в полярных органических растворителях и способности участвовать в водородных связях с биологическими макромолекулами; этот профиль объясняет его использование в качестве растворителя/со-растворителя в препаратах.
Структурные особенности
Название по IUPAC (вычисленное): 3-пропан-2-илокси-пропан-1-ол. Структура состоит из пропан-1-олового скелета с изопропокси заместителем в 3-положении; это создает терминальный первичный спирт и внутреннюю эфирную связь. Соединение является алифатическим и ацикличным без определенных стереоцентров (количество заданных атомных стереоцентров = 0). Молекулярная топология (четыре вращающиеся связи) обеспечивает конформационную гибкость, влияющую на растворимость и взаимодействия в системах смешанных растворителей.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
- CAS Registry Number: 110-48-5
- EC Number: 186-224-0
- UNII: 3NEA8L5L2Z
- DSSTox Substance ID: DTXSID10149090
- InChI:
InChI=1S/C6H14O2/c1-6(2)8-5-3-4-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 - InChIKey:
GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(C)OCCCO
Используйте регистрационные идентификаторы в документации при закупках, транспортировке и обеспечении контроля качества.
Синонимы и структурные названия
Известные синонимы и альтернативные названия (выбранные из предоставленных идентификаторов): - 3-Изопропокси-1-пропанол - 1-Пропанол, 3-изопропокси- - Изопропиловый эфир пропиленгликоля - 3-пропан-2-илокси-пропан-1-ол - Изопропокси-пропанол - Моноизопропиловый эфир пропиленгликоля - 3-(1-МЕТИЛЭТОКСИ)-1-ПРОПАНОЛ - Dowanol pip
Эти синонимы могут встречаться на этикетках поставщиков, в документах по безопасности и нормативных актах; подтверждайте идентичность по CAS или InChIKey при сверке спецификаций материала.
Промышленные и коммерческие применения
Типичные сферы использования и отрасли
Как представитель семейства моноэфиров пропиленгликоля, 3-изопропокси-1-пропанол используется преимущественно в качестве растворителя и со-растворителя в промышленных смесях. Типичные сферы применения включают покрытия и краски, чистящие средства, клеи и герметики, а также синтез специальных химикатов, где требуются умеренная полярность и низкая или умеренная летучесть. Он может применяться в качестве технологического растворителя для смол и носителя активных ингредиентов, нуждающихся как в полярной, так и в неполярной среде растворения.
Если краткое описание применения для конкретного коммерческого предложения отсутствует, выбор, как правило, основывается на характеристиках растворимости, летучести, совместимости с компонентами рецептуры и нормативно-трудовых ограничениях.
Роль в синтезе и формулах
Соединение функционирует преимущественно как разбавитель, со-растворитель или реакционная среда. Его первичный спиртовой гидроксил может участвовать в реакциях дериватизации (например, эстерификации) для получения более гидрофобных или более липофильных производных. Формуляторы используют баланс его способности к водородным связям и гидрофобного характера для улучшения смачивания, растворимости и характеристик сушки в многокомпонентных системах.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Классификация опасностей и связанные предупреждения для данного вещества включают: H226 (Легковоспламеняющаяся жидкость и пар), H315 (Вызывает раздражение кожи), H319 (Вызывает серьезное раздражение глаз) и H335 (Может вызывать раздражение дыхательных путей). Используемое сигнальное слово — «Внимание», зарегистрированные категории опасности включают Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A и STOT SE 3.
Меры контроля на рабочем месте: минимизировать вдыхание паров или аэрозолей путем обеспечения адекватной вентиляции (местной аспирации в местах образования аэрозолей), использование соответствующей защиты глаз/лица и кожи, а также респираторной защиты, если инженерные меры не обеспечивают поддержание экспозиции ниже допустимых пределов. Избегать продолжительного или повторного контакта с кожей. Не проглатывать. Не вдыхать пары.
Для получения рекомендаций по специфическим опасностям и предельным значениям воздействия на рабочем месте необходимо обращаться к паспорту безопасности вещества (SDS) и местным стандартам профессионального воздействия.
Условия хранения и обращения
Хранение: хранить в прохладном, хорошо проветриваемом помещении вдали от источников зажигания и окислителей. Использовать заземленное и сцепленное оборудование для перекачки с целью снижения риска электростатического разряда. Контейнеры плотно закрывать и защищать от влаги и солнечного света.
Обращение: соблюдать базовые меры по работе с легковоспламеняющимися жидкостями — применять искробезопасное электрооборудование, исключать открытый огонь, использовать соответствующие процедуры обращения с барабанами и перекачки. Избегать контакта с сильными кислотами, вызывающими катализ расщепления эфиров; держать подальше от сильных окислителей.
Разливы и утилизация: ограничить распространение и по возможности собрать утечки; остатки абсорбировать инертными материалами и собирать для утверждённой утилизации. Предотвращать попадание продукта в стоки и водоемы. Для детальной информации по опасностям, транспортировке и нормативным требованиям обращаться к паспорту безопасности вещества (SDS) и местному законодательству.
