2-Метил-2-бутанол (75-85-4) Физические и химические свойства
2-Метил-2-бутанол
Разветвленный третичный спирт, промышленно используемый в качестве протического растворителя и промежуточного продукта для производства ароматизаторов, специальных химикатов и исследований и разработок формуляций.
| CAS Number | 75-85-4 |
| Класс вещества | Третичный алифатический спирт |
| Типичная форма | Бесцветная жидкость |
| Общие сорта | BP, EP, JP, USP |
2-Метил-2-бутанол — разветвленный третичный алифатический спирт (молекулярная формула \(\ce{C5H12O}\)), содержащий третичную гидроксильную группу, связанную с четвертичным углеродом. Третичное замещение обеспечивает значительную стерическую защиту гидроксильной группы по сравнению с первичными и вторичными спиртами; это влияет на кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства (слабее кислотность по Бронстеду, большая устойчивость к окислению), снижает способность к водородным связям на молекулу и уменьшает биоразлагаемость по сравнению с менее разветвленными изомерами. В качестве протического растворителя может отдавать водородную связь, но имеет ограниченную способность акцептора/донора (один донор и один акцептор водородной связи) и умеренную топологическую полярную поверхность, что обеспечивает промежуточную полярность и ограниченную растворимость в воде.
Физико-химические показатели характеризуют умеренную липофильность (XLogP = 0.9; log Kow ≈ 0.89) с относительно низкой диэлектрической проницаемостью (\(5.78\) при \(25\ ^\circ\mathrm{C}\)) и низкой молекулярной массой (88.15). Соединение — летучая, горючая жидкость с измеряемым парциальным давлением при комнатной температуре и температурой кипения, типичной для спиртов С5; образует бинарный азеотроп с водой и смешивается со многими органическими растворителями (спиртами, эфирами, бензолом, хлороформом, ацетоном). В промышленности и фармацевтике преимущественно используется как растворитель и промежуточный продукт; также присутствует в ароматизаторах и как метаболит человека и животных некоторых эфирных соединений.
Общие коммерческие сорта вещества включают: BP, EP, JP, USP.
Основные физические свойства
Плотность
Указанная плотность: 0.8096 при 20 °C/4 °C. Низкая плотность жидкости относительно воды соответствует разветвленному углеводородному скелету и умеренной летучести.
Температура плавления
Сообщаемые температуры плавления: −9.1 °C и −8.4 °C. Небольшие расхождения обусловлены методикой измерения и чистотой образца.
Температура кипения
Указанная температура кипения: 102.4 °C при 760 мм рт. ст. Бинарный азеотроп с содержанием воды 27.5 % (мас.) кипит при 87.35 °C; это важно для процессов дистилляции и обезвоживания.
Давление пара
Значения парциального давления: 16.8 мм рт. ст. (температура не указана), 1.215 кПа (9.113 мм рт. ст.) при 20 °C, и 16.7 мм рт. ст. при 25 °C. Эти данные демонстрируют значительную летучесть при комнатной температуре и диктуют необходимость мер контроля испарений в промышленных условиях.
Температура воспламенения
Измеренные температуры воспламенения включают 67 °F (NFPA, 2010), 19 °C и 67 °C (закрытый тигель). Различия обусловлены разными методиками испытаний; для соблюдения нормативных требований и правил безопасности используется значение для закрытого тигля, соответствующее применимой методике.
Химические свойства
Растворимость и фазовое поведение
Растворимость в воде ограничена и зависит от температуры: 12.1 % мас. при 20 °C; 11.0 % мас. при 25 °C; 10.1 % мас. при 30 °C. Другие данные указывают на растворимость 99 100 мг/л при 25 °C и 110 мг/мл при 25 °C (следует учитывать различные стандарты отчетности и сверять с аналитическими спецификациями). Соединение совместимо с распространёнными органическими растворителями (спирты, эфиры, бензол, хлороформ, глицерин, масла) и хорошо растворяется в ацетоне. Наличие азеотропа с водой (27.5 % мас., t кипения 87.35 °C) влияет на процессы разделения при очистке и регенерации растворителя.
Реакционная способность и стабильность
Третичное спиртовое звено обеспечивает повышенную устойчивость к окислению по сравнению с первичными и вторичными спиртами, однако вещество химически активно с сильными окислителями и некоторыми электрофилами. Задокументированы несовместимости и риски реакционной опасности: сильные окислители, сильные кислоты (возможны бурные реакции), ТФГ (фтористый водород), щелочноземельные металлы (выделение водорода). Может разрушать некоторые пластики, бурно реагирует с ацетилбромидом; смеси с концентрированной перекисью водорода или гипохлоритом могут быть взрывоопасны. Материал чувствителен к свету, требует хранения в плотно закрытой таре, защищенной от света. Горючесть и риск взрыва паров при смешивании с воздухом значительны; необходимы физическая изоляция, заземление/соединение оборудования при перекачке и контроль источников воспламенения.
Термодинамические данные
Стандартные энтальпии и теплоемкость
Экспериментальные термохимические показатели: - Теплота сгорания: 789.45 ккал/моль при 25 °C. - Теплота испарения: 40.11 кДж/моль при температуре кипения. - Теплота плавления: 90.71 ккал/моль при 25 °C. - Удельная теплоемкость (представлена): 3.15 Дж/г·К (указано при «20 deg K» в источнике; рекомендуем проверить единицы и ссылочную температуру перед расчетами). Эти данные полезны для расчетов энергобаланса в процессах формуляции, дистилляции и сгорания. При необходимости стандартных энтальпий образования или теплоемкостей в широком диапазоне температур следует обращаться к верифицированным термодинамическим базам данных или первичной литературе.
Молекулярные параметры
Молекулярная масса и формула
- Молекулярная формула: \(\ce{C5H12O}\).
- Молекулярная масса: 88.15.
- Точная/моноизотопная масса: 88.088815002.
LogP и полярность
- XLogP: 0.9 (расчетное значение).
- Экспериментальный log Kow: 0.89.
- Топологическая полярная поверхность (TPSA): 20.2 Å^2. Эти параметры указывают на умеренную липофильность и ограниченную полярность, что согласуется с частичной растворимостью в воде и склонностью к растворению в органических фазах.
Структурные особенности
2-Метил-2-бутанол — третичный спирт (IUPAC название: 2‑метилбутан-2-ол). Структурные и вычисленные идентификаторы:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
- Число доноров водородных связей: 1; число акцепторов: 1.
- Количество вращающихся связей: 1; число тяжелых атомов: 6; сложность ≈ 39.2.
Третичный центр снижает доступность гидроксильного водорода для межмолекулярных водородных связей по сравнению с менее стерически затрудненными спиртами, уменьшая энтальпию ассоциации и влияя на летучесть и растворительные свойства.
Идентификаторы и синонимы
Регистрационные номера и коды
- CAS RN: 75-85-4
- EC номер: 200-908-9
- UNII: 69C393R11Z
- UN номер (в списке): 1105 (TERT-AMYL ALCOHOL)
- ChEBI: CHEBI:132750
- ChEMBL: CHEMBL44658
- Другие регистрационные и инвентарные идентификаторы доступны в документации поставщика и нормативных документах.
Также предоставлены молекулярные идентификаторы:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
Синонимы и структурные наименования
Общие синонимы и торговые/структурные наименования включают: трет-амиловый спирт; трет-пентиловый спирт; 2-метилбутан-2-ол; t-амиловый спирт; третичный амиловый спирт; трет-пентанол; 2-МЕТИЛ-2-БУТАНОЛ; амиленгидрат. Используйте точную номенклатуру поставщика и номер CAS при указании закупок или подаче регуляторных документов.
Промышленные и коммерческие применения
Типичные области использования и отраслевые секторы
Типичные применения: растворитель для ароматизаторов и душистых веществ, фармацевтических препаратов, смол и гумми, покрытий и клеев; промежуточное вещество в органическом синтезе; флотационный и вспениватель в переработке полезных ископаемых; поверхностно-активные и стабилизирующие добавки в добыче нефти и составах растворителей. Зарегистрирован как компонент ароматизаторов и растворитель для специализированных химических применений. Способы производства включают гидратацию пентенов и оксо-процессы; также получают путем фракционирования сивушного масла в малых количествах.
Роль в синтезе и составах
Функционально 2-метил-2-бутанол служит протическим полярным растворителем для реакций, где полезна умеренная полярность и протичность, а также стабилизатором определенных хлорированных растворителей. Его третичная структура придает меньшую реакционную способность к окислению; однако он может использоваться как промежуточное вещество для дериватизации (например, эстерификация под контролируемыми условиями). В составах его летучесть, профиль растворимости (совместимость с многими органическими соединениями) и запах (характерный камфорный) определяют его выбор в ароматизаторах и компонентах для парфюмерии.
Обзор безопасности и обращения
Острая и профессиональная токсичность
Токсикологические данные (выборочные значения): - LD50, крыса (перорально): 1,0–2,0 г/кг. - LD50, кролик (перорально): 2,0 г/кг. - LD50, мышь (в/в): 0,61 г/кг. - LD50, кролик (кожно): 1,72 г/кг. - LCLo (крыса, ингаляция): 5 700 ppm в течение 6 ч. - Определены уровни воздействия и референтные концентрации для хронического/субхронического воздействия путем ингаляции (например, референтная хроническая концентрация: 0,003 мг/м^3, указанная в некоторых регуляторных обзорах). Клинические и экспериментальные данные свидетельствуют о потенциальной депрессии центральной нервной системы при высоком воздействии, раздражении кожи и глаз, а также поражениях органов-мишеней (ЦНС, печень) при субхроническом ингаляционном воздействии. Воздействие путем ингаляции, проглатывания или абсорбции через кожу может приводить к системным эффектам; основными профессиональными путями воздействия являются испарение и ингаляция.
Сообщаемые примечания опасности по GHS (применяемые для классификации и маркировки) включают: - H225: Высоковоспламеняющаяся жидкость и пары. - H315: Вызывает раздражение кожи. - H319/H318: Вызывает серьезное раздражение/повреждение глаз (вариируется в зависимости от уведомления). - H332: Вреден при вдыхании. - H335: Может вызывать раздражение дыхательных путей. - H336: Может вызывать сонливость или головокружение (указано в некоторых классификациях). Правильная интерпретация этих кодов для конкретного продукта должна соответствовать информации о безопасности, предоставленной производителями.
Особенности хранения и обращения
Общие рекомендации по обращению и хранению: - Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, хорошо вентилируемом помещении, вдали от источников тепла, искр, открытого пламени и несовместимых веществ (сильных окислителей и сильных кислот). - Защищать от света; многие поставщики предписывают "ХРАНИТЬ ПЛОТНО ЗАКРЫТЫМ И В ЗАЩИТЕ ОТ СВЕТА". - Использовать заземленное и соединенное оборудование при перекачке для предотвращения электростатического возгорания; использовать инструменты и оборудование, не дающие искр. - Обеспечить местную вытяжную вентиляцию и мониторинг паров при работе с большими объемами. - Средства индивидуальной защиты: перчатки, устойчивые к растворителям, защитные очки или защитный щиток, дыхательная защита при вероятном превышении ПДК авиационной эмиссии. Специальная противопожарная защита обеспечивает термическую защиту, но ограниченную химическую; для ликвидации пожаров применять СИЗОД с положительным давлением воздуха. - В случае разливов устранить источники воспламенения, проветрить помещение и абсорбировать с использованием инертного материала; удерживать вытекшие жидкости для предотвращения экологического загрязнения. Для подробной информации о рисках, транспортировке и регуляторных требованиях рекомендуется обращаться к паспорту безопасности (SDS) конкретного продукта и местному законодательству.
