2-Дезоксирибоза, D- (533-67-5) Физические и химические свойства

Химический профиль

2-Дезоксирибоза, D-

Дезоксипентозный моносахарид, используемый как биохимический строительный блок и реагент для синтеза нуклеотидов, аналитических стандартов и научных исследований.

Номер CAS	533-67-5
Класс вещества	Дезоксисахара (дезоксипентозы)
Типичная форма	Порошок или кристаллическое твердое вещество
Распространённые фармакопейные стандарты	EP

Используется в фармацевтических НИОКР и производстве специализированных химикатов как прекурсор для синтеза нуклеотидов и олигонуклеотидов, а также как аналитический эталон; при закупках обычно уделяется приоритет чистоте и отслеживаемости партии. Команды контроля качества и разработки формуляций обычно закупают материал класса EP и осуществляют хранение в сухих контролируемых условиях из-за гигроскопичности вещества.

2-Дезокси-D-рибоза — это дезоксипентозный углевод (восстановленный рибоза), относящийся к альдопентозам; его молекулярная формула \(\ce{C5H10O4}\). По структуре представляет собой открытоцепочечный альдоз с тремя вторичными спиртовыми функциями и одним альдегидом в линейной форме, который легко циклизуется с образованием внутримолекулярных гемиацеталей (фуранозная и пиранозная циклы). Определённая стереохимия описана конденсированным названием по IUPAC: (3S,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь; в канонической структуре присутствуют два определённых стереоцентра. Молекула нейтральна (формальный заряд 0) и содержит множество доноров и акцепторов водородных связей, что определяет её поведение в конденсированной фазе.

С электронной точки зрения, сочетание формального альдегидного фрагмента и множества гидроксильных групп делает 2-дезоксирибозу классическим редуцирующим сахаром: альдегид является нуклеофильным и подвержен окислению и образованию оснований Шиффа при соответствующих условиях, а гидроксили придают молекуле высокую полярность и обеспечивают обширное водородное связывание. Вещество сильно гидрофильно (расчётный XLogP3‑AA = -2.3) и обладает большой топологической полярной площадью (TPSA = 77.8 Å²), что прогнозирует высокую водную растворимость и низкое сродство к неполярным растворителям. При кислых или высокотемпературных условиях сахарный остов подвержен дегидратации, кислотно-катализируемому разрыву связей и другим типичным путям деструкции альдоз.

В биологических и промышленных условиях 2-дезоксирибоза прежде всего важна как сахарная составляющая ДНК и как метаболит в клеточном биохимическом обмене; вследствие этого часто встречается в биохимическом производстве, синтезе нуклеозидов/нуклеотидов и аналитических процессах (метаболомика). Распространённые коммерческие качества для этого вещества включают: EP.

Основные физические свойства

Плотность

Экспериментально подтверждённые данные по этому свойству в текущем контексте отсутствуют.

Температура плавления

Экспериментально подтверждённые данные по этому свойству в текущем контексте отсутствуют.

Температура кипения

Экспериментально подтверждённые данные по этому свойству в текущем контексте отсутствуют.

Давление пара

Экспериментально подтверждённые данные по этому свойству в текущем контексте отсутствуют.

Температура воспламенения

Экспериментально подтверждённые данные по этому свойству в текущем контексте отсутствуют.

Химические свойства

Растворимость и фазовое поведение

2-Дезоксирибоза обладает высокой полярностью и, следовательно, хорошо растворима в воде и других протонных растворителях; расчётные дескрипторы подтверждают это (XLogP3-AA = -2.3; число доноров водородных связей = 3; число акцепторов водородных связей = 4; TPSA = 77.8). В водных растворах вещество существует в равновесии между открытоцепочечной альдегидной формой и циклическими формами гемиацеталя (присутствуют как фуранозные, так и пиранозные конформации); при нейтральных условиях обычно преобладают циклические формы. За счёт наличия редуцирующего альдегидного функционала соединение участвует в типичных реакциях влажной химии редуцирующих сахаров (например, восстановительное амминирование, образование оснований Шиффа) и образует сильные комплексы с полярными матрицами и хроматографическими неподвижными фазами, рассчитанными на гидрофильное взаимодействие.

Реакционная способность и стабильность

Химически, альдегидная группа придаёт веществу восстановительные свойства и чувствительность к окислению мягкими окислителями; молекула может преобразовываться в соответствующие кислоты или лактолы при окислительных условиях. Множество гидроксильных групп делает соединение подверженным кислотно-катализируемой дегидратации и расщеплению при повышенной температуре или в сильно кислых средах. В синтетических процессах 2-дезоксирибоза может участвовать в реакциях гликозилирования и дериватизации, при этом требуется осторожность для предотвращения неконтролируемого окисления или конденсации. Хранение в сухих, прохладных условиях и исключение сильных окислителей и сильных кислот снижает деградацию.

Термодинамические данные

Стандартные энтальпии и теплоёмкость

Экспериментально подтверждённые данные по этому свойству в текущем контексте отсутствуют.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: \(\ce{C5H10O4}\)
Молекулярная масса: 134.13 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\)
Точная масса / Моноизотопная масса: 134.05790880 Да

Дополнительные расчётные дескрипторы: - XLogP3‑AA: -2.3
- Топологическая полярная площадь (TPSA): 77.8 Å²
- Количество тяжёлых атомов: 9
- Формальный заряд: 0
- Сложность: 83
- Количество определённых стереоцентров: 2
- Количество вращающихся связей: 4
- Количество доноров водородных связей: 3
- Количество акцепторов водородных связей: 4

LogP и полярность

Расчётный дескриптор коэффициента распределения XLogP3‑AA = -2.3 указывает на выраженную гидрофильность и очень низкую аффинность к неполярным фазам. Сочетание низкого logP и значительной TPSA прогнозирует сильную растворимость в воде и ограниченную проницаемость через мембраны в нейтральной форме.

Структурные особенности

2-Дезоксирибоза содержит альдегидный карбонильный фрагмент (восстанавливающий конец) и три гидроксильные группы на пятиуглеродном остове; отсутствие гидроксильной группы на C-2 (по сравнению с рибозой) изменяет тенденции к образованию колец и конформационные предпочтения относительно рибозы. Молекула имеет два определённых стереоцентра (конфигурация указана в названии IUPAC). В растворе происходит межконверсия между открытоцепочечной и циклическими формами гемиацеталя, при этом циклическая фуранозная форма часто встречается в нуклеотидной химии. Конформационная гибкость умеренная (количество вращающихся связей = 4), но обширные водородные связи определяют упаковку в твёрдом состоянии и растворе.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

CAS: 533-67-5
Номер Европейского сообщества (EC): 217-028-6
UNII: LSW4H01241
ChEBI: CHEBI:28816
InChIKey: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N
SMILES: C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
InChI: InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
Предшественник LC‑MS m/z (сообщённый): 133.0495 [M−H]− и 135.0798 [M+H]+ (подробности по прибору доступны в спектральных данных)

Синонимы и структурные названия

Предоставленные депонирующим синонимы (выборка): - 2-Дезокси-D-рибоза
- (3S,4R)-3,4,5-тригидроксипентаналь
- Тиминоза
- 2-Дезокси-D-эритро-пентоза
- D-2-Дезоксирибоза
- 2-Дезокси-D-арабиноза

(Дополнительные синонимы и варианты номенклатуры присутствуют в списках поставщиков и регистрах.)

Промышленные и коммерческие применения

Представительные области использования и отраслевые секторы

2‑Дезоксирибоза в первую очередь представляет биохимический интерес как сахарный компонент ДНК и распространённый метаболит; соответственно, она используется в академической и промышленной молекулярной биологии, химии нуклеозидов и нуклеотидов, метаболомике, а также в качестве эталонного стандарта в аналитических лабораториях. Её роль в синтезе обычно заключается в качестве исходного материала или промежуточного соединения при подготовке аналогов нуклеозидов и родственных производных, при этом она встречается в виде примеси или побочного продукта в некоторых производственных процессах нуклеозидов.

Роль в синтезе или препаративных составах

В синтетической химии 2‑дезоксирибоза служит строительным блоком для гликозилирования, защищённых производных сахара и для создания целей – дезоксирибонуклеозидов. За счет своего восстанавливающего характера требует применения стратегий защиты или селективной дериватизации при использовании в многоступенчатых синтезах. Коммерческие материалы поставляются для аналитического использования, пригодности для культивирования клеток и в качестве реагентов для химических и биохимических приложений.

Сообщаемые коммерческие стандарты этого вещества: - EP

Обзор безопасности и обращения

Острая и профессиональная токсичность

Как простой альдозамин, 2‑дезоксирибоза, по ожидаемым данным, обладает низкой острой системной токсичностью по сравнению со многими промышленными органическими веществами; однако альдегидная функциональная группа может вызывать локальное раздражение, а вдыхание мелкодисперсных частиц следует избегать. Типичные меры контроля на рабочем месте включают стандартные средства индивидуальной защиты лабораторного персонала (перчатки, средства защиты глаз) и инженерные меры для ограничения образования пыли и воздействия через дыхательные пути. Использование закрытого обращения и соблюдение гигиены минимизируют воздействие на работников.

Требования к хранению и обращению

Хранить в прохладном, сухом месте в плотно закрытой ёмкости, защищать от сильных окислителей и концентрированных кислот. Избегать длительного воздействия повышенной температуры или кислых условий для снижения риска дегидратации и разложения. Для подробной информации о рисках, транспортировке и регуляторных требованиях пользователям следует обратиться к соответствующему Паспорт безопасности (SDS) и местному законодательству.