Нонаналь (124-19-6) Физические и химические свойства

Химический профиль

Нонаналь

Линейный C9 алифатический альдегид с характерным ароматом апельсина и розы, применяется в качестве промежуточного вещества для производства ароматизаторов и вкусо‑ароматических композиций, а также в качестве аналитического/контрольного стандарта в формулировках и исследованиях и разработках (R&D).

Номер CAS	124-19-6
Класс	Альдегиды средней цепи
Типичная форма	Бесцветная жидкость
Распространённые марки	BP, EP, FCC, JP, USP

Нонаналь используется в формулировке ароматизаторов и вкусовых добавок, в синтезе специализированных химикатов и аналитическом контроле качества; при закупках обычно обращают внимание на степень чистоты, летучесть и совместимость с растворителями. Ограниченная растворимость в воде и восприимчивость к окислению требуют правильного хранения и проверки сертификатов соответствия (COA) партии для формуляционных и QA процессов.

Нонаналь представляет собой линейный насыщенный алифатический альдегид класса n-алканал с молекулярной формулой \(\ce{C9H18O}\). Структурно он состоит из терминальной формильной группы, присоединённой к неразветвлённой цепи с девятью атомами углерода (n‑нонаналь); это придаёт молекуле преимущественно неполярный углеводородный характер с одной полярной карбонильной группой. Электронная структура определяется поляризованной связью C=O (число акцепторов водородных связей = 1, доноров = 0), при этом длинный алкильный сегмент обеспечивает низкую растворимость в воде и умеренную липофильность.

Физико‑химически нонаналь ведёт себя как летучий, умеренно липофильный растворительподобный альдегид: низкая растворимость в воде с значительным распределением в органические фазы, умеренное давление пара при комнатной температуре и рассчитанный коэффициент распределения октанол–вода (XLogP3 = 3.3) соответствуют этим свойствам. Химически он подвержен окислению (до соответствующей кислоты), автоокислению и полимеризации в кислой среде или при наличии радикалов, а также обычным реакциям альдегидов (например, нуклеофильное присоединение, конденсация). Биологически нонаналь встречается как растительный и пищевой летучий компонент и используется в промышленности как ароматизатор и вкусовая добавка; он также образуется эндогенно и может являться продуктом перекисного окисления липидов и озономедиированной химии в биологических и бытовых воздушных средах.

Распространённые коммерческие марки включают: BP, EP, FCC, JP, USP.

Основные физические свойства

Плотность

Экспериментальные данные по плотности включают 0.8264 г/см³ при 72 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) и 0.8264 г/см³ при 22 \(^\circ\mathrm{C}\). Указан более широкий диапазон 0.820–0.830 (без указания единиц, как сообщено). Эти значения свидетельствуют о том, что нонаналь менее плотный, чем вода, и будет плавать на водных слоях при окружающих условиях.

Температура плавления

Сообщаются два экспериментальных значения температуры плавления/замерзания: 145 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) и −19.3 \(^\circ\mathrm{C}\). При необходимости единого числового значения для проектирования процессов следует использовать экспериментальное значение, соответствующее температурной шкале источника данных.

Температура кипения

Температура кипения указана в диапазоне от 374 до 378 \(^\circ\mathrm{F}\) при 760 мм рт. ст. (NTP, 1992), что примерно равно 195 \(^\circ\mathrm{C}\). Эти значения соответствуют нормальному диапазону кипения технического материала и актуальны для процессов дистилляции и восстановления.

Давление пара

Давление пара при 25 \(^\circ\mathrm{C}\) составляет 0.37 мм рт. ст. (также представлено как 3.7×10⁻¹ мм рт. ст. при 25 \(^\circ\mathrm{C}\) /экстраполяция/). Такое давление пара относит нонаналь к полулетучим органическим соединениям; при обычных условиях возможно значительное испарение из водных и поверхностных резервуаров.

Температура воспламенения

Сообщённые значения температуры воспламенения — 182 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) и 64 \(^\circ\mathrm{C}\) (147 \(^\circ\mathrm{F}\)) в закрытом тигле. Нонаналь — горючее вещество, поэтому его следует хранить и использовать вдали от источников воспламенения; при хранении и транспортировке необходимо соблюдать меры предосторожности, характерные для горючих жидкостей.

Химические свойства

Растворимость и фазовое поведение

Экспериментальные данные по растворимости показывают ограниченную растворимость в воде: «Нерастворим (<1 мг/мл)» (NTP, 1992) и измерено значение растворимости 96 мг/л при 25 \(^\circ\mathrm{C}\). Нонаналь хорошо растворяется в неполярных и умеренно полярных органических растворителях (например, эфир этиловый, хлороформ, спирты, минеральное масло, пропиленгликоль) и практически нерастворим в глицерине. Следует отметить значение константы Генри (7.34×10⁻⁴ атм·м³·моль⁻¹ при 25 \(^\circ\mathrm{C}\)), указывающей на значительную испаряемость из водных фаз, что является важным путём выведения.

Реакционная способность и стабильность

Нонаналь классифицируется как альдегид и демонстрирует типичный профиль реакционной способности алифатических альдегидов: подвержен окислению (с образованием нонановой кислоты), самоконденсации и полимеризации (катализируемых кислотами), а также автоокислению на воздухе (с образованием пероксидов и кислот). Чувствителен к воздействию воздуха и света, может стабилизироваться малыми количествами антиоксидантов (например, альфа-токоферол применяется как стабилизатор в формуляциях). Несовместим с сильными окислителями, сильными восстановителями и сильными основаниями; при кислотном катализе возможна экзотермическая полимеризация. При термическом разложении продукты горения включают оксиды углерода и раздражающие пары.

Термодинамические данные

Стандартные энтальпии и теплоёмкость

На данный момент экспериментально установленных значений для данного свойства нет.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: \(\ce{C9H18O}\).
Молекулярная масса: 142.24 \(\mathrm{г}/\mathrm{моль}\).
Точная/моноизотопная масса: 142.135765193 (указывается как ExactMass/MonoisotopicMass).

LogP и полярность

Рассчитанное значение XLogP3‑AA: 3.3 (указано). Топологическая полярная поверхность (TPSA): 17.1. Число доноров водородных связей = 0; число акцепторов = 1. Эти параметры соответствуют молекуле с умеренной липофильностью и низкой растворимостью в воде, но с одной полярной группой (карбонильным кислородом альдегида), способной к ограниченным полярным взаимодействиям.

Структурные особенности

Нонаналь — неразветвлённый (n‑) альдегид (n‑нонаналь). Основные структурные и спектроскопические характеристики включают: - Терминальная альдегидная карбонильная группа C=O, определяющая реакционную способность (восприимчива к окислению и нуклеофильным присоединениям). - Длина алкильной цепи (C9) обеспечивает гидрофобный характер, ответственный за ароматические и вкусовые свойства, а также распределение в липофильных матрицах. - Спектральные данные: сдвиги 1H NMR и 13C NMR, характерные для терминального альдегида (1H примерно 9.76–9.77 ppm; 13C карбонил примерно 202.82 ppm) и алифатических цепей; электронно-ударная фрагментация в GC‑MS показывает доминирующие ионы с m/z 57, 41, 43 и 56, типичные для алифатических альдегидов и алкильных фрагментов.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

CAS: 124-19-6
EC (Номер Европейского сообщества): 204-688-5
UNII: 2L2WBY9K6T
FEMA Number: 2782
ChEBI: CHEBI:84268

SMILES, InChI и InChIKey (структурные идентификаторы):
- SMILES: CCCCCCCCC=O
- InChI: InChI=1S/C9H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h9H,2-8H2,1H3
- InChIKey: GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N

Синонимы и структурные наименования

Распространённые синонимы и варианты названий: нонаналь; n‑нонлилальдегид; 1‑нонаналь; пеларгональдегид; нонанальдегид; ноннил альдегид; пеларгоновый альдегид; нонановый альдегид; n‑нонан‑1‑аль. (В различных коммерческих и аналитических контекстах вещество фигурирует под множеством зарегистрированных и поставщиком предоставленных синонимов.)

Промышленные и коммерческие применения

Представительные области применения и отраслевые секторы

Нонаналь используется в качестве ароматизатора и вкусового агента (духи, цветочные/роза композиции, цитрусовые нотки), а также в качестве добавки в потребительские товары. Он предназначен для применения в качестве синтетического ароматизатора и адъюванта в пищевых составах, согласно признанным категориям использования в пищевой промышленности. Отрасли включают производство ароматизаторов и вкусовых добавок, базовую органическую химическую переработку и некоторые специализированные применения в составах (средства личной гигиены, бытовые товары, пищевые ароматизаторы).

Роль в синтезе и формулах

Нонаналь выступает как промежуточным продуктом, так и функциональным компонентом конечного применения: он может быть получен каталитическим дегидрированием нонанола, гидроформилированием 1-октена, каталитическим окислением соответствующего спирта или восстановлением соответствующей кислоты. В составах он обеспечивает характерные запаховые и вкусовые свойства и используется в концентрациях, соответствующих надлежащей производственной практике для ароматизаторов и парфюмерии.

Обзор безопасности и обращения

Острая и профессиональная токсичность

Нонаналь является раздражителем: может вызывать раздражение кожи и серьёзное раздражение глаз, а также приводить к раздражению дыхательных путей при воздействии значительных концентраций паров. В утверждённых классификациях приводятся следующие предупреждения об опасности: H315 (вызывает раздражение кожи), H319 (вызывает серьёзное раздражение глаз), и H335/H336 (раздражение дыхательных путей и наркотические эффекты). Значения острой токсичности, приведённые в обзорах испытаний, указывают на относительно низкий уровень системной токсичности (например, LD50 при пероральном введении в некоторых таблицах указаны как >5 000 мг/кг), однако при концентрированном наружном воздействии на кожу у животных наблюдались серьёзные локальные эффекты, включая ожоги. Профессиональные пути воздействия — ингаляционный и контакт с кожей; рекомендуется применение соответствующих средств контроля воздействия и средств индивидуальной защиты.

Информация об экологическом риске указывает на токсичность для водных организмов — рыб и беспозвоночных — в концентрациях на уровне мг/л (например, LC50 для головастика жирнопёрой сообщён как 5,52 мг/л за 96 часов), при этом следует учитывать хронические водные риски при обращении с отходами и ликвидации разливов.

При оказании первой помощи, ликвидации разливов и тушении пожаров: снимите загрязнённую одежду, промойте кожу и глаза водой, обеспечьте вентиляцию помещения, для тушения используйте водяной спрей, пену, устойчивую к спиртам, сухие химические вещества или углекислый газ. При пожаре выделяются оксиды углерода и раздражающие пары; пожарным следует использовать противопожарные дыхательные аппараты с автономным дыханием при необходимости.