Мочевая кислота (69-93-2) Физические и химические свойства

Химический профиль

Мочевая кислота

Оксопуриновое производное пурина, поставляемое в виде белого кристаллического порошка для аналитического, исследовательского и формуляционного использования.

Номер CAS	69-93-2
Класс	Пурины (оксопурины)
Типичная форма	Белое кристаллическое твердое вещество
Распространённые стандарты	EP

Поставляется преимущественно в качестве аналитического стандарта и исследовательского реактива; мочевая кислота используется при разработке биохимических анализов, изучении ферментных систем ксантиноксидазы, а также как эталонный материал для валидации методов и контроля качества. Закупки обычно ориентированы на кристаллическую чистоту и подтверждённую характеристику (например, HPLC, температура плавления), а выбор класса соответствует аналитическим или формуляционным потребностям.

Мочевая кислота — это заместительный пурин (оксопурин) с общей формулой \(\ce{C5H4N4O3}\). Основой структуры является бициклическое пуриновое кольцо с карбонильными (оксогруппами) в позициях 2, 6 и 8, а также несколькими лабильными протонами; для основного трииоксопуринового скелета описано несколько таутомерных форм. Структурно молекула является высокополярной, неалкилированной и в основном жёсткой (количество вращающихся связей = 0), что ограничивает конформационную гибкость, несмотря на развитую способность к образованию водородных связей.

С электронной точки зрения, три окисных группы и несколько азотов в кольце обеспечивают выражённое делокализованное электронное состояние гетероцикла и относительно низкую липофильность (отрицательный LogP/XLogP). Соединение является слабой кислотой с \(\mathrm{p}K_a = 5.4\), поэтому при физиологическом и нейтральном pH оно преимущественно существует в виде депротонированного аниона урат и легко образует соли (например, натриевые, калиевые, аммониевые ураты). Высокая полярность и многочисленные донорные и акцепторные водородные группы (доноров H‑связей = 4; акцепторов = 3; TPSA = 99.3) контролируют водную растворимость и агрегацию в твердом состоянии; низкая растворимость в воде является причиной биологической склонности к кристаллизации в виде уратных солей при патологических состояниях.

Мочевая кислота — биологически значимый метаболит (конечный продукт катаболизма пуринов у человека) и редокс-активная малая молекула с антиоксидантными восстановительными свойствами. В промышленности и в формуляциях она используется в узких областях, таких как буферизация pH и кондиционирование кожи в косметических продуктах, и поставляется коммерчески в определённых классах. Распространённый класс для коммерческого использования — EP.

Основные физические свойства

Плотность

Экспериментально установленных данных по этому параметру в доступной базе нет.

Температура плавления

Указанная температура плавления: выше \(300\ ^\circ\mathrm{C}\) (значения приводятся как "Более 300 °C" и "> 300 °C").

Температура кипения

Экспериментально установленных данных по этому параметру в доступной базе нет.

Парциальное давление

Экспериментально установленных данных по этому параметру в доступной базе нет.

Температура воспламенения

Экспериментально установленных данных по этому параметру в доступной базе нет.

Химические свойства

Растворимость и фазовое поведение

Физическое описание сообщает, что мочевая кислота представляет собой белое, не имеющее запаха кристаллическое твердое вещество (иногда описывается как бежевый порошок). В доступных данных приводятся значения растворимости 60 и 0.06 мг/мл; последнее указано явно как "0.06 mg/mL" и интерпретируется как низкая растворимость в воде, что соответствует сильному межмолекулярному водородному взаимодействию и плотной упаковке кристаллов. Низкая растворимость и поведение в отношении диссоциации кислоты (\(\mathrm{p}K_a = 5.4\)) объясняют характерное образование уратных солей и кристаллических отложений в водных биологических средах; превращение в растворимые уратные соли (например, натриевые или калиевые ураты) является типичной стратегией повышения очевидной растворимости в формулах.

Фазовое поведение: вещество обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества; свойства в твердом состоянии, включая кристаллическую структуру и плотность, хорошо охарактеризованы в литературе (существуют данные о формах кристаллов и параметрах элементарной ячейки), и при основных условиях молекула образует стабильные анионные уратные виды.

Реакционная способность и стабильность

Мочевая кислота — редокс-активный оксопурин: она может выступать в качестве восстановителя/антиоксиданта в биологических средах и образуется in vivo в результате окисления ксантина/гипоксантина под действием ксантиноксидазы. Структура с тремя кетонными (триоксо) заместителями обеспечивает существование нескольких таутомерных форм; таутомеризм влияет на состояние протонирования, схемы водородных связей и реакционную способность в отношении электрофилов. Химически родительское нейтральное соединение стабильно в сухом виде при комнатных условиях, но легко ионизируется, образует соли и гидраты, а также может подвергаться дальнейшему окислению ферментативными или химическими путями (у многих непраймовых млекопитающих ферментативное окисление уратов продолжается до аллантоина). При приготовлении и хранении рекомендуется избегать сильных окислительных условий и контролировать pH для ограничения нежелательных превращений.

Термодинамические данные

Стандартные энтальпии и теплоёмкость

Экспериментально установленных данных по этим параметрам в доступной базе нет.

Молекулярные параметры

Молекулярный вес и формула

Молекулярная формула: \(\ce{C5H4N4O3}\).
Молекулярный вес (указано): 168.11 (записанное значение). Точная/моноизотопная масса: 168.02834000. Для расчётов стехиометрии и масс-баланса используйте 168.11 \(\mathrm{г}\,\mathrm{моль}^{-1}\).

LogP и полярность

Указанные коэффициенты распределения: XLogP3‑AA = −1.9 и экспериментальный LogP = −2.17; оба значения демонстрируют низкую липофильность и выраженное предпочтение полярных/водных фаз при растворении. Топологическая полярная поверхность (TPSA) = 99.3 Å^2 и количество доноров/акцепторов водородных связей соответственно 4 и 3 подтверждают высокую полярность молекулы, ограничивающую проникновение через биологические мембраны и способствующую сильным межмолекулярным водородным взаимодействиям.

Структурные особенности

Основные вычисленные и структурные дескрипторы: количество вращающихся связей = 0 (жёсткое бициклическое пуриновое ядро), количество тяжёлых атомов = 12, формальный заряд = 0 для нейтральной формы. IUPAC/вычисленное название: 7,9-дигидро-3H-пурин-2,6,8-трион (описаны также многочисленные таутомерные варианты). Ключевыми структурными характеристиками являются три карбонильных (оксо) заместителя на пуриновом скелете, которые обеспечивают несколько донорных и акцепторных центров водородных связей и создают сильные внутримолекулярные и межмолекулярные водородные сети в твердом состоянии. Молекула ахиральна (стереоцентры отсутствуют).

SMILES, InChI и InChIKey (структурные идентификаторы):
SMILES: C12=C(NC(=O)N1)NC(=O)NC2=O
InChI: InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
InChIKey: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N

Дополнительные вычисленные дескрипторы включают XLogP = −1.9, точную массу = 168.02834000, моноизотопную массу = 168.02834000 и индекс сложности = 332.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

CAS: 69-93-2
Европейский сообщество (EC) / номер EINECS: 200-720-7
UNII: 268B43MJ25
ChEBI: CHEBI:17775
ChEMBL: CHEMBL792
DrugBank: DB08844
NSC Number: 3975

SMILES, InChI, InChIKey приведены выше (см. раздел «Структурные особенности»).

Синонимы и структурные названия

Распространённые синонимы и наименования, предоставленные заявителем, включают: мочевая кислота; урат; 7,9-дигидро-1Н-пурин-2,6,8(3Н)-трион; 2,6,8-триоксипурин; 2,6,8-тригидроксипурин; триоксо-пурин; 1Н-пурин-2,6,8-триол, а также множество вариантов систематических и поставляемых производителем обозначений. Эти синонимы отражают таутомерные и номенклатурные варианты триоксопуринового ядра и солевые формы (например, монокатион урината натрия).

Промышленные и коммерческие применения

Типичные области применения и отрасли

Мочевая кислота главным образом важна как биологический метаболит и биомаркер в клинических и биохимических исследованиях (окончательный катаболит пуринов у человека). В не клинических промышленных контекстах она используется как функциональный компонент в косметике для буферных и кондиционирующих свойств кожи и допущена к применению в качестве неактивного ингредиента в некоторых непищевых пестицидах. Также применяется как эталонный материал и стандарт в аналитических и спектроскопических методах (масс-спектрометрия, ЯМР, ИК-спектроскопия) и используется в биохимических исследованиях, связанных с антиоксидантной и редокс-биологией, а также пуриновым метаболизмом.

Роль в синтезе и формулах

В химии формулировок мочевая кислота наиболее применима в виде нейтральной кислоты или в форме её уратов (натриевый, калиевый, аммониевый) для изменения растворимости и ионной силы. Низкая растворимость нейтральной формы и высокая полярность вещества обуславливают, что стратегии формулирования обычно основаны на образовании солей, растворении с помощью сорастворителей или комплексов, а также контроле pH для достижения желаемых условий доставки. В аналитической химии и метаболомике мочевая кислота является целевым анализатом и стандартом; в медицинских исследованиях изучается её биологическая активность, связанная с антиоксидантными свойствами.

Если необходим краткий обзор применения помимо вышеуказанного, в текущем контексте данных дополнительной информации нет; на практике вещество выбирается исходя из описанных общих свойств.

Обзор безопасности и обращения

Острая и профессиональная токсичность

Данные о рисках указывают, что мочевая кислота обычно не классифицируется как серьёзный опасный агент по системе GHS в большинстве уведомлений от поставщиков; однако в паспортах безопасности продукта указано, что она может вызывать раздражение и что в некоторых животных исследованиях (на крысах) наблюдались репродуктивные эффекты. Будучи веществом с низкой растворимостью в форме твёрдых частиц, неконтролируемое образование пыли может привести к раздражению дыхательных путей и глаз, а контакт с кожей следует минимизировать. С биохимической точки зрения, почечная экскреция является основным путём выведения у человека; повышенные системные концентрации связаны с клиническими состояниями, такими как подагра и образование камней в почках.