2'-Гидроксиацетофенон (118-93-4) Физические и Химические Свойства

Химический профиль

2'-Гидроксиацетофенон

Ароматический фенольный кетон, широко используемый в качестве промежуточного продукта для ароматизаторов и отдушек, а также аналитического стандарта, значимый для процессов синтеза, разработки формул и контроля качества.

Номер CAS	118-93-4
Класс соединений	Ароматические кетоны
Типичная форма	Бесцветная до светло-жёлтой жидкость
Распространённые сорта	BP, EP, JP, Reagent Grade

Используется в формулировках ароматизаторов и отдушек, как синтетический промежуточный продукт и аналитический эталон; отделы закупок и QA/QC обычно подбирают сорта в зависимости от требуемой чистоты для процессов формулирования или аналитики, учитывая низкую растворимость в воде и хорошую растворимость в распространённых органических растворителях для переработки и анализа.

2'-Гидроксиацетофенон — это ароматический кетон семейства ацетофенонов с орто-гидрокси заместителем; систематическое наименование — 1-(2-гидроксифенил)этанон. Структурно представляет собой монозамещённое бензольное кольцо с ацетильной группой (арилметилкетон), соседствующей с фенольной OH-группой. Близкое расположение карбонильной и фенольной заместителей способствует сильной внутримолекулярной водородной связи, которая влияет на спектроскопические характеристики (в частности, сильно дезшилдированный фенольный протон) и модулирует летучесть и растворимость по сравнению с аналогами, не образующими водородные связи.

Электронные свойства объединяют умеренно липофильное арильное ядро с одним полярным заместителем (один донор водородной связи, два акцептора). Соединение нейтрально в типичных условиях и не несёт формального заряда. Фенольная OH-группа придаёт слабую кислотность (депротонирование в щелочной среде) и обеспечивает возможность водородных связей в конденсированных фазах; ацетильная группа оттягивает электронную плотность посредством резонансных/индуктивных эффектов, влияя на реакционную способность к электрофильному ароматическому замещению. Гидролиз в нейтральных условиях не ожидается; основные химические трансформации включают окислительное превращение фенола в сильно окислительных условиях и восстановление кетона в сильно восстановительных условиях.

Комбинация умеренной полярной поверхности и экспериментально измеренных параметров распределения обеспечивает умеренную липофильность с ограниченной растворимостью в воде, но хорошей растворимостью в органических растворителях и жирах; эти свойства объясняют использование вещества в ароматизаторах и отдушках, а также его роль в качестве незначительного человеческого метаболита родственных метоксиацетофенонов. Обычные коммерческие сорта для этого вещества включают: BP, EP, JP, Reagent Grade.

Основные физические свойства

Плотность

Экспериментальные значения варьируются от 1,127 до 1,133 (единицы измерения не указаны в доступных данных). Этот диапазон соответствует ароматическому кетону с полярной OH-группой, для которых обычно характерна плотность около единицы или выше в неуточнённых единицах измерения.

Температура плавления

Указанный диапазон температуры плавления: \(4\)–\(6\,^\circ\mathrm{C}\). Диапазон в этой области означает, что вещество является жидкостью при обычных температурах окружающей среды выше примерно \(6\,^\circ\mathrm{C}\), что соответствует экспериментальным описаниям бесцветной или светло-жёлтой жидкости.

Температура кипения

Указанная температура кипения: \(213.00\,^\circ\mathrm{C}\) при \(717.00\,\mathrm{ммHg}\). Относительно высокая температура кипения при пониженном давлении указывает на низкое давление насыщенного пара и подразумевает значительно более высокую температуру кипения при нормальном атмосферном давлении (давленческая зависимость характерна для ароматических кетонов).

Давление пара

Указанное давление пара: \(0.00748\,\mathrm{ммHg}\). Низкое давление пара соответствует высокой температуре кипения и особенностям обращения с низковолатильными жидкостями.

Температура воспламенения

Экспериментально подтверждённое значение для данного параметра отсутствует в текущих данных.

Химические свойства

Растворимость и фазовое поведение

Описание растворимости указывает, что соединение «слегка растворимо в воде; растворимо в жирах» и «совместимо с этанолом». Эти качественные характеристики растворимости согласуются с измеренными коэффициентами распределения (см. данные LogP): полярная фенольная OH-группа обеспечивает некоторую аффинность к воде и способность к водородным связям, однако гидрофобные арильная и ацетильная группы доминируют, обеспечивая ограниченную растворимость в воде и хорошую растворимость в спиртах и липофильных средах. В формулах этанол и другие полярные органические растворители обеспечивают полную смешиваемость; неполярные матрицы (масла, жиры) также хорошо растворяют соединение.

Реакционная способность и стабильность

Как орто-гидроксиарильный метилкетон, 2'-гидроксиацетофенон демонстрирует характерную для класса реакционную способность: фенольная OH-группа может депротонироваться при щелочных условиях и участвовать в водородных связях, а также в реакциях этерификации или этерификации при соответствующей активации. Орто-положение OH и C=O поддерживает внутримолекулярную водородную связь, стабилизирующую определённые конформации и влияющую на химический сдвиг OH и поведение протонов при обмене. Карбонильная группа подвержена стандартным реакциям кетонов (восстановление до вторичного спирта, нуклеофильные присоединения при активации); ароматическое кольцо менее активировано к электрофильному замещению из-за электроноакцепторного характера ацильного заместителя, хотя фенольный заместитель локально повышает реакционную способность в близлежащих положениях. Соединение обычно стабильно в нейтральных и окружающих условиях, но окисляется в сильно окислительных средах; гидролитическое расщепление не является основным путём деградации при нормальных условиях.

Термодинамические данные

Стандартные энтальпии и теплоёмкость

Экспериментально подтверждённые значения отсутствуют в текущем контексте данных.

Молекулярные параметры

Молекулярная масса и формула

Молекулярная формула: \(\mathrm{C}_8\mathrm{H}_8\mathrm{O}_2\).
Молекулярная масса: \(136.15\).
Точная/моноизотопная масса: \(136.052429494\).

LogP и полярность

Рассчитанные/описательные показатели распределения и полярности включают XLogP3 = \(1.9\) и заявленный LogP = \(1.92\). Топологическая полярная поверхность (TPSA) = \(37.3\). Количество доноров водородных связей = \(1\); количество акцепторов водородных связей = \(2\). Количество вращающихся связей = \(1\). Эти значения указывают на умеренную липофильность с ограниченной полярной поверхностью, что коррелирует с умеренной проницаемостью через мембраны и ограниченной растворимостью в воде.

Структурные особенности

Канонический SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
Стандартный InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
Стандартный InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N

Структура представляет собой монозамещённый бензол с орто-гидрокси группой и ацетильным заместителем; внутримолекулярное O–H···O=C водородное связывание стерически предпочтительно и отражается в спектроскопических данных (в частности, сильно дезшилдированный фенольный протон). Единственная вращающаяся связь относится к связи между метилом и карбонилом и ориентации кольца; молекулярная сложность умеренная для ароматического кетона с низкой молекулярной массой.

Идентификаторы и синонимы

Регистрационные номера и коды

Номер CAS: 118-93-4
Номер EC: 204-288-0
UNII: 3E533Z76W0
Номер FEMA: 3548
InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
ChEBI: CHEBI:145716
ChEMBL: CHEMBL3187012

Синонимы и структурные наименования

Распространённые синонимы, встречающиеся в аннотациях поставщиков и регуляторных документах, включают: 2'-гидроксиацетофенон; 2‑ацетилфенол; о‑гидроксиацетофенон; 1-(2‑гидроксифенил)этанон; о‑ацетилфенол. В некоторых контекстах он также указан как ароматизующее вещество и обозначение примеси при производстве ацетаминофена/парацетамола (парацетамол, примесь I).

Промышленные и коммерческие применения

Типичные области использования и отраслевые сектора

Вещество используется как ингредиент ароматизаторов и отдушек, обеспечивая цветочные и травяные ноты в составах; оно зарегистрировано для такого функционального применения в реестрах пищевых ароматизаторов. Объёмы производства, указанные в обзорах производства, свидетельствуют о промышленной деятельности на уровнях ниже одного миллиона фунтов в год в сводных отчётных годах. Также встречается как незначительный метаболит у человека родственных замещённых ацеофенонов.

Роль в синтезе и составах

В химическом производстве и при подготовке составов 2'-гидроксиацетофенон выполняет функцию промежуточного продукта для ароматизаторов и эталонного стандарта для аналитики. Может служить синтетическим строительным блоком в органическом синтезе для получения замещённых фенольных и гетероциклических соединений. Также отмечается как идентифицируемая примесь в некоторых фармацевтических препаратах (например, списках примесей, связанных с парацетамолом), что делает его важным в процедурах контроля качества и профилирования примесей.

Обзор безопасности и обращения

Острая и профессиональная токсичность

Обобщённые уведомления о рисках содержат заявления опасности по GHS: H302 (Вредно при проглатывании) — \(10.4\%\); H315 (Вызывает раздражение кожи) — \(19.9\%\); H319 (Вызывает серьёзное раздражение глаз) — \(19.9\%\); H335 (Может вызвать раздражение дыхательных путей) — \(19.5\%\). В сводках токсичности указано значение LD50 при внутрибрюшинном введении мышам — \(100\,\mathrm{мг}\,\mathrm{кг}^{-1}\), а также задокументирован потенциал раздражения кожи и глаз, вплоть до коррозионных эффектов при тяжёлых экспозициях. Профессиональное воздействие может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей; рекомендованы соответствующие меры контроля и средства индивидуальной защиты.